Abschlußklausur zur Vorlesung Organische Chemie II im WS 2004

Prof. Dr. B. König
Institut für Organische Chemie
Universität Regensburg
Abschlußklausur zur Vorlesung Organische Chemie II
im WS 2004/2005
am Donnerstag, dem 3. Februar 2005
SERIE A
Name: .........................................................Vorname: .................................................
Geburtsdatum: ......................................... .Unterschrift:..............................................
Matrikelnummer:....................... ................Studiengang:..............................................
Aufgabe
1
2
3
4
5
6
7
8
Punkte
15
10
15
10
15
10
15
10
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Abschlußklausur Org.Chem. II, WS 04/05
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Aufgabe 1. Radikale
Die Umsetzung von Triphenylmethylchlorid mit Silber liefert ein seit 100 Jahren bekanntes
stabiles Radikal.
a) Zeichen Sie seine Struktur. Erläutern Sie mit Hilfe mesomerer Strukturen die Stabilität
der Verbindung.
5
b) Geben Sie die Struktur des Dimerisierungsproduktes an und erläutern Sie, warum
gerade dieses Produkt entsteht.
Hexaphenylethan ist sterisch
zu stark gehindert!
H
5
c) Ordnen Sie die folgenden Radikale nach ihrer Stabilität (1 = am stabilsten; 5 = am
wenigsten stabil)
5
2
4
1
3
5
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Aufgabe 2. Reaktionen.
Geben Sie die Produkte der Reaktionen A und B an! Erklären Sie eventuelle Unterschiede.
CH3
+
H3C
O Na
CH3
A
+
CH3
H3C
O
CH3
H3C Br
5
SN2 an primären Kohlenstoffatom
CH3
H3C
Br
CH3
B
+
H3C O Na
+
+
H3C OH
+ NaBr
Für SN-Reaktion sterische Hinderung ungünstig
5
Aufgabe 3. Nucleophile Substitution.
a) Geben Sie den IUPAC Namen und die Konfiguration nach CIP Nomenklatur des
Ausgangsmaterials an
b) Geben Sie das zu erwartende Produkt und mögliche Nebenprodukte der Reaktion an.
H3C (R) CH2CH3
Br
H
Na+-O-CH2CH3
CH3CH2OH
CH2CH3
EtO
CH3
H
CH2CH3
H3C
OEt
H
Racemat
SN2 und SN1
SN2
R-2-Brombutan
5
5
E2
c) Das Produkt wird unter den Reaktionsbedingungen nicht optisch rein erhalten, sondern
racemisiert zum Teil. Sie können die Reaktion in Wasser, Pentan oder Aceton
durchführen. Welches Lösemittel wählen Sie, um ein stereochemisch einheitliches
Produkt zu erhalten?
Aceton:polar aprotisch,begünstigt SN2
5
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Aufgabe 4. Interhalogenverbindungen.
Geben Sie das Produkt der folgenden Reaktion in der richtigen Regiochemie an!
Besitzt das Produkt ein asymmetrisches Kohlenstoffatom? Wenn ja, kennzeichnen Sie es.
H
H
H
C
H2
CH3
I
Br-I
I
H
H
H
*
H
8
2
Br
asymmetrisches C-Atom
Produkt ist racemisch
Aufgabe 5.Eliminierungsreaktionen
Geben Sie die Produkte der folgenden Eliminierungsreaktionen mit ihrer Stereochemie an.
Hinweis: Die Base ist sterisch nicht sehr anspruchsvoll. Geben Sie die Konfiguration der
Ausgangsmaterialien und Produkte nach der CIP Nomenklatur an.
2
2
H CH2CH3
(R)
(S) CH3
H3C
H Br
H CH2CH3
(R) (R) CH
3
H3C
H
Br
CH3
Base
(Z)
H3C
5
H
H
Base
(E)
H3C
CH3
6
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Aufgabe 6.
Wie synthetisieren Sie Phenylbenzylether aus einfachen aromatischen Substanzen?
Geben Sie den Namen und den Mechanismus der Reaktion mit benötigten Reagenzien an!
O
Na, EtOH
OH
O
Br
O
+ NaBr
S N2
Williamson'sche Ethersynthese
10
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Aufgabe 7. Welche der folgenden Reaktionen liefert das gezeigte Regioisomer? Unzutreffende
Angabe streichen (z.B. falsch / richtig)
Br2, Fe
falsch / richtig
Br
CO2CH3
CO2CH3
Br2, Fe
falsch / richtig
Br
NO2
NO2
Br2, Fe
falsch / richtig
Br
H2SO4, SO3
falsch / richtig
SO3H
N(CH3)2
N(CH3)2
H2SO4, SO3
falsch / richtig
SO3H
Je
3
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Aufgabe 8. Welche der folgenden Reaktionen laufen freiwillig unter Bildung des angegebenen
Produkts ab? (z.B. Reaktion läuft ab / läuft nicht ab)
O
O
+
NH2
H3C
O-Et
H3C
O
H3C
O
+
OH
NH3
H3C
O
+
Cl
O-Et
H3C
O
langsam
+
O-Et
NH3
O
langsam
+
NH2
+
NH3
O
NH2
H3C
O
+
H-Cl
O
+
OH-
O
+
Et-OH
H3C
O
O
H3C
O-Et
Reaktion läuft ab /
läuft nicht ab
O
OH
H3C
-
Reaktion läuft ab /
läuft nicht ab
O
H3C
OH
Reaktion läuft ab /
läuft nicht ab
O
O-Et
H3C
H3C
Cl
H3C
Reaktion läuft ab /
läuft nicht ab
+
O
O-Et
H3C
-
O
CH3
O
Reaktion läuft ab /
läuft nicht ab
O
H3C
O
O
H3C
OH-
Reaktion läuft ab /
läuft nicht ab
NH2
H3C
O
H3C
Reaktion läuft ab /
läuft nicht ab
HO-Et
O
H3C
Reaktion läuft ab /
läuft nicht ab
NH2
O
H3C
Reaktion läuft ab /
läuft nicht ab
HO-Et
Cl
+
H3C
O
O
OH
H3C
O
CH3
Reaktion läuft ab /
läuft nicht ab
Je 1