Dehydratisierung (aus Wikipedia, der freien

Dehydratisierung (aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie)
Die Dehydratisierung bezeichnet eine chemische Reaktion, bei der Wasser aus einer
Substanz abgespalten wird. Dieses Verfahren ist heute noch eine technisch bedeutsame
Reaktion der Alkohole. In Gegenwart von wasserabspaltenden Mitteln wie konzentrierter
Schwefelsäure, Phosphorsäure oder wasserfreiem Zinkchlorid reagieren sie in der Wärme
unter intramolekularer Wasserabspaltung zum entsprechenden Alken. Besonders leicht
dehydratisieren die tertiären Alkohole.
Man kann das Hauptprodukt der Dehydratisierung nach der Saytzeff-Regel (nach Alexander
Mikhailovich Zaitsev, auch Saytzeff oder Saytzev (1841–1910)) entnehmen. Sie besagt, dass
das eliminierte Wasserstoffatom vom wasserstoffärmsten benachbarten Kohlenstoffatom
entfernt und das höchstsubstituierte Alken gebildet wird.
Allgemein gehört die Dehydratisierung zur Gruppe der Elimierungsreaktionen, weil
intramolekular eine Molekülgruppe eliminiert wird.
Beispiel:
H3C
konz. H2SO4
CH3
H
H
C
C
C
H
C
Hauptprodukt
C
H3C
CH3
H
H3C
H
konz. H2SO4
H
OH
H3C
C
H
C
H
C
H3C
H
Nebenprodukt
H