Chemie- Projektarbeit Kathi Pirker, 8.B Schuljahr 1998/99 1 RED BULL – Energy Drink Wirklich ein Aufputschmittel? EINLEITUNG: Ich will mit dieser Projektarbeit die Angaben auf der Dose überprüfen und hinterfragen. Hält dieser Energy Drink wirklich was er verspricht? THEORETISCHER TEIL: 1.) Angaben auf der Dose (250 ml): ersetzt im Stoffwechsel wichtige verbrauchte Substanzen, Schadstoffe werden rascher abgebaut Kreislauf und zentrales Nervensystem werden angeregt dem Körper werden rasch verwertbare Energie und zusätzliche Vitamine zugeführt. So unterstützt RED BULL eine rasche Erholung und führt zu neuer Leistungsfähigkeit und Energie. Zutaten: Wasser, Saccharose, Glucose, Säuerungsmittel Zitronensäure, Taurin (4000mg/1000ml), Kohlensäure, Glucuronolacton (2400 mg/1000ml), Koffein (320/1000ml), Inosit, Vitamine (Niacin, Panthenol, B6, B12), Aroma, Farbstoff: Zuckercouleur, Riboflavin. 100 ml enthalten: Brennwert 192kJ (45kcal) Eiweiß 0g Kohlenhydrate 11,3g Fett 0g Vitamine: Niacin 8mg, Panthenol 2mg, Vit.B6 2mg, Vit.B12 2g 2.) Kurze theoretische Beschreibung einiger Inhaltsstoffe: Coffein (Koffein) : (Thein, Guaranin, 1,3,7-Trimethylxanthin) Summenformel: C8 H10N4 O2 Bei der Substanz Coffein handelt es sich um farb- u. geruchlose, bitter schmeckende Kristalle. Der Schmelzpunkt liegt bei 238C, es sublimiert ab 178°C. 2 Löslichkeit: in Wasser und Chloroform gut, in Alkohol mäßig löslich. Coffein ist ein zu den Purinen zählendes Pflanzenalkaloid und bildet mit Säuren in Wasser leichtlösliche Salze. Vorkommen: Coffein findet sich an Chlorogensäuren gebunden in Kaffeebohnen (1-1,5%), in getrocknetem schwarzen Tee (bis zu 5%, alte Bezeichnung Thein), im Mate- oder Paraguay- Tee (0,3- 1,5%), in Kola (ca.1,5%) und in der Guarana- Paste (bis 6,5%); auch in den Kakaokernen ist Coffein enthalten (ca.0,2%). Physiologische Wirkung: Coffein wirkt erregend auf das ZNS, da es durch Hemmung der Phosphodiesterase die Umwandlung des c- Adenosinmonophosphats in Adenosinmonophosphat verzögert. Mäßige Mengen Coffein regen Herztätigkeit, Stoffwechsel und Atmung an, der Blutdruck, die Körpertemperatur und Blutumlaufgeschwindigkeit steigen, die Blutgefäße im Hirn erweitern sich ein wenig, während sie sich in den Eingeweiden verengen; bekannt ist die harntreibende Wirkung des Kaffees. Die bessere Durchblutung des Großhirns hat im Bereich des Bewußtseins Verscheuchung der Müdigkeit, vorübergehende Besserung der Arbeitsleistung und Hebung der Stimmung zur Folge. Die führt wohl auch zu der irrigen Annahme, Coffein hebe die Wirkung von Alkohol auf. Chronischer Mißbrauch kann zu einer leichten Form der Abhängigkeit führen, die sich beim Entzug z.B. in Kopfschmerzen äußert. Höhere Dosen Coffein (von 300mg aufwärts) rufen Händezittern, Blutandrang zum Kopf und Druck in der Herzgegend hervor. Die letale Dosis für den Menschen liegt bei etwa 10g. Im Körper hat Coffein eine Halbwertszeit von 3-5 Stunden. Personen mit hohem Blutdruck, Coronargefäßerkrankungen und nervösen Störungen sollten coffeinhaltige Getränke meiden. Nachweis: Kann durch Dünnschichtchromatographie oder Gaschromatographie erfolgen. Ungefährer Coffeingehalt weitverbreiteter Getränke und Tabletten: 1 Tasse aufgebrühter Kaffe: 100 bis 125 mg coffeinfreier Kaffe: 3 bis 5 mg Tee ( nach mittellangem Ziehen): 50 bis 70 mg Kakao: 10 bis 15 mg 1 Glas Coca Cola: 45 bis 65 mg 1 Aspirin Tablette 15 bis 35 mg 1 NoDoz Tablette (ein Anregungsmittel): 100mg 3 Taurin: (2- Aminoethansulfonsäure) Summenformel: C2H7NO3S Bei der Substanz Taurin handelt es sich um farblose Säulen mit einem Schmelzpunkt von 300° C. Taurin ist in Wasser löslich, unlöslich in Alkohol und Diethylether. Im Organismus entsteht es aus Cystein, in der Galle ist es an Cholsäure als Amid gebunden (Taurocholsäure). Taurin kommt in fast allen Säugetierarten vor, es spielt eine wichtige Rolle bei der Entwicklung des ZNS und beeinflußt Transportvorgänge 2- wertiger Metallionen, z.B. als Calcium-, Magnesium- und Zink- Modulator. Taurin wirkt wahrscheinlich als inhibierender Neurotransmitter oder Neuromodulator. Relativ hohe Konzentrationen von Taurin findet man im ZNS, in der Retina und im Herz. Taurindefizite könnten bei Epilepsie, Mongolismus, Sehschwäche und Herzrythmusstörungen eine Rolle spielen. Die Taurinkonzentration nimmt bei der Reifung des Gehirns ab. Die Taurinausscheidung wird durch die Nieren gesteuert. Taurinmangel kann zu abnormaler Hirnentwicklung führen. Wahrscheinlich ist Taurin für einige Säuger essentiell, besonders im heranwachsenden Organismus. Mono-, Di- und Trimethyl- Taurin wurden in Rotalgen und Riesenkieselschwämmen nachgewiesen. Taurin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Arzneipräparaten, Reinigungsmitteln usw. und wird gegen Gallensteine sowie Schimmel angewendet. Taurin wurde 1824 erstmals aus Ochsengalle hergestellt. Der Name Taurin ist von griech.: tauros = Stier hergeleitet. Glucuronsäure-- lacton: ( Freinamen: Glucurolacton, Glucuron, Glucurono- 6,3- lacton, Dicuron) Summenformel: C6H8O6 Es handelt sich um farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 176- 180° C, es ist optisch aktiv, leicht löslich in Wasser, wenig löslich in Alkohol. Das in vielen Pflanzenschleimen und in tierischem Faser- und Bindegewebe vorkommende Glucuron dient als entgiftendes Therapeutikum bei Hepatitis, Ischias und Arthrose. Es vermindert die Toxizität von Sulfonamiden. 4 PRAKTISCHER TEIL: Entfärben von Red Bull Zuckernachweis von der im Red Bull vorhandenen Glucose und Saccharose Coffein- und Taurinnachweis durch die Methode der Dünnschichtchromatographie ENTFÄRBEN: Versuchsmaterial: Becherglas Erlenmeyer- Kolben Trichter Papierfilter Aktivkohle die zu entfärbende Flüssigkeit Eine beliebige Menge (z.B. 20 ml) Red Bull in ein Becherglas füllen. Aktivkohle hat eine entfärbende Wirkung. Man nimmt einen Spatel Aktivkohle und mischt ihn zu der zu entfärbenden Flüssigkeit (Red Bull) Aktivkohle adsorbiert den Farbstoff von Red Bull Farbe verändert sich. Nun legt man einen Trichter mit einem Papierfilter aus und stellt ihn in einen Erlenmeyer- Kolben. Man läßt die Flüssigkeit durch den Filter laufen, nach zweimaligem Filtrieren ist Red Bull fast vollständig entfärbt. ZUCKERNACHWEIS: Versuchsmaterial: Glucose Pulver (D+Glucose Monohydrat) Fehling Lösung 1und 2 Reagenzglas Kochplatte Wasserbad ( gr. Glasgefäß gefüllt mit Wasser) verdünnte Natronlauge ( NaOH) konzentrierte Salzsäure (HCL) Universalindikatorpapier Resorcin Glucostix Versuchsablauf: Red Bull enthält Glucose und Saccharose. 5 Eine Möglichkeit, die Glucose nachzuweisen ist die Fehlingsche Probe: 1. Schritt (= Blindprobe): Man löst das Glucosepulver in deionisiertem Wasser, dann gibt man die Fehling Lösung 1 und 2 dazu (in dem Verhältnis Fehling1: Fehling 2 = 1:1) es kommt zu einer Verfärbung zu dunkelblau. In einem Reagenzglas erhitzt man die Flüssigkeit im Wasserbad es kommt zu einer Verfärbung über türkis und grün zu rot. 2.Schritt (Nachweis im Red Bull): Man verdünnt Red Bull mit deionisiertem Wasser wie beim ersten Schritt wieder mit Fehling 1 und 2 mischen im Wasserbad erhitzen wenn Glucose vorhanden ist, kommt es zur gleichen Verfärbung zu rot. Eine andere Möglichkeit, die enthaltene Glucose nachzuweisen, ist der Glucostix (von Bayer). Man gibt einen Tropfen entfärbtes Red Bull auf einen Glucostix, so daß er beide Felder bedeckt (waagrecht liegen lassen, damit der Tropfen nicht davon rinnt). Nach 30 Sekunden tupft man den Streifen ab, und nach weiteren 90 Sekunden kann man den Farbumschlag mit der Skala am Doserl vergleichen. Wenn der grüne Umschlag dunkler als das Grün 110 auf der Dose ist, vergleicht man nur den orangen Wert. Ergebnis: Beim Red Bull erhält man ein sehr dunkles Orange, was dem Glucosegehalt von größer- gleich 800 mg/dL (= 2g/ Dose) entspricht. (Vergleich Coco Cola: helleres Orange, 400 mg/dL) Die enthaltene Saccharose (besteht aus einem Molekül Glucose und einem Molekül Fructose) muß durch eine Säurehydrolyse gespalten werden, um dann das Spaltprodukt Fructose mit Resorcin nachzuweisen. Man mischt Red Bull mit wenigen Tropfen konzentrierter Salzsäure in einem Becherglas. Das Becherglas stellt man auf die Kochplatte und läßt es einige Minuten kochen. Nach kurzem Abkühlen gibt man so lange Natronlauge ( NaOH) dazu, bis die Lösung eine basische Reaktion zeigt. Diese ist ganz einfach mit dem Universalindikatorpapier nachweisbar: es wird blau. Man darf aber auf keinen Fall einen flüssigen Indikator verwenden, da dies die Lösung verfärben würde und die gewünschte Reaktion so nicht mehr sichtbar wäre. Jetzt gibt man Resorcin dazu. Wenn Saccharose enthalten ist kommt es zu einer Verfärbung zu rosa-orange. 6 Ergebnis: Bei meinem Versuch war die Eigenfarbe von Red Bull trotz Entfärbung noch zu stark, und daher konnte man die Verfärbung nur an der Oberfläche erkennen. COFFEINNACHWEIS (durch Dünnschichtchromatographie): Versuchsmaterial: Kieselgelblättchen Laufmittel (19:1 Dichlormethan: Methanol) 20mg /25 ml Vergleichssubstanz (Coffein in CH2Cl2 ; von Merck) Glas mit Deckel Versuchsablauf: Nachdem man Dichlormethan und Methanol im Verhältnis 19:1 gemischt hat (= Laufmittel) und die Vergleichssubstanz Coffein in CH2Cl2 gelöst hat, zeichnet man auf dem Kieselgelblättchen (senkrecht gesehen) mit einem Bleistift eine Startlinie (1cm Abstand vom Rand) und eine Ziellinie (6 cm Abstand von der Startlinie = Laufstrecke) ein, und markiert auf der Startlinie zwei Punkte im Abstand von 2 cm. Ziellinie Startlinie Nun nimmt man ein Kapillarröhrchen und füllt es mit entfärbten Red Bull (indem man es einfach in das Red Bull hält). Man hält das volle Röhrchen aufrecht und berührt damit eine der beiden Markierungen. Das Röhrchen entleert sich von selbst. Jetzt wiederholt man das Ganze mit der Vergleichssubstanz, und gibt sie auf die andere Markierung. Man wartet bis die beiden Punkte getrocknet sind und stellt nun das Blättchen senkrecht (mit der Startlinie nach unten) in das mit dem Laufmittel gefüllte Glas (es soll nur wenig Laufmittel im Glas sein, gerade soviel, daß es bis zur Startlinie reicht). Man schraubt es zu und wartet ungefähr 15 Minuten, bis das Laufmittel bis zur Ziellinie aufgestiegen ist. Dabei nimmt es das Coffein mit, und so kann man mit zwischen Start- und Ziellinie zwei Flecken nachweisen. Da sie aber keine Farbe haben, also unsichtbar sind, muß man sie mit Hilfe einer UV- Lampe sichtbar machen. Ist im Red Bull Coffein enthalten, muß sein Fleck ziemlich auf der gleichen Höhe sein, wie der der Vergleichssubstanz. Ergebnis: Bei mir war dies auch der Fall. 7 TAURINNACHWEIS (durch Dünnschichtchromatographie): Versuchsmaterial: wie beim Coffeinnachweis, nur Laufmittel: 1- Propanol : destilliertes Wasser (70:30 = 7ml:3ml) Vergleichssubstanz: Taurinpulver (2- Aminoethansulfonsäure) Versuchsablauf: Man mischt das Laufmittel aus 7ml 1- Propanol und 3ml destillierten Wasser unter dem Abzug. Für die Vergleichssubstanz löst man 50 mg Taurinpulver in 50 ml deionisiertem Wasser, entnimmt dann 5 ml mit einer Pipette, gibt es in ein kleines Becherglas und füllt es dann mit 10 ml Ethanol auf. Das entfärbte Red Bull wird unverdünnt 1:1 mit Ethanol gemischt. Wie beim Coffeinnachweis zeichnet man auf einem Kieselgelblättchen wieder eine Start und eine Ziellinie ein, nur daß die Laufstrecke diesmal nur 5 cm beträgt (beim Coffeinnachweis waren es 6 cm). Nun füllt man ein Kapillarröhrchen mit dem Red Bull-Ethanolgemisch und ein anderes mit der Vergleichssubstanz. Der Versuchsablauf ist gleich wie beim Coffeinnachweis, doch hier beträgt die Laufzeit 45 min. Nach ca. 40 Minuten nimmt man das Blättchen wieder aus dem Glas und trocknet es mit einem Fön. Danach besprüht man das Blättchen mit 1% Ninhydrinlösung, bis es naß ist (Achtung: Nicht mit Haut in Berührung kommen lassen!). Wieder trocknet man es mit dem Fön, und wenn im Red Bull Taurin vorhanden ist, muß man nun zwei violette Flecken in ungefähr gleicher Höhe erkennen können. Ergebnis: Mir ist dieser Versuch nicht so gut gelungen, da ich die Laufzeit zu lange gewählt habe, und so das Taurin durch das Laufmittel fast über das Blättchen hinausgelaufen wäre. Trotzdem hat man nach einiger Zeit einen violetten Schimmer erkennen können. 8 ERKENNTNIS: Die Angaben auf der Dose bezüglich Coffein-, Taurin- und Zuckergehalt sind richtig. Ich habe Coffein, Taurin, Saccharose und Glucose im Red Bull nachweisen können. Die Angaben über die Wirksamkeit von Red Bull möchte ich noch einmal genauer betrachten: ersetzt im Stoffwechsel wichtige verbrauchte Substanzen, Schadstoffe werden rascher abgebaut Da Red Bull Zucker und Vitamine enthält, stimmt es schon, daß dem Körper wichtige Substanzen zugeführt werden, Schadstoffe werden durch das vorhandene Coffein schneller abgebaut, da es den Stoffwechsel anregt. Kreislauf und ZNS werden angeregt Auch das läßt sich durch die physiologische Wirkung von Coffein erklären. dem Körper werden rasch verwertbare Energie und zusätzliche Vitamine zugeführt. So unterstützt Red Bull eine rasche Erholung und führt zu neuer Leistungsfähigkeit und Energie. Auch das ist auf die Inhaltsstoffe Saccharose, Glucose und Vitamine zurückzuführen. Dem Körper wird in Form von Glucose rasch verwertbare Energie zugeführt, da Glucose schnell ins Blut geht (vergleiche: Traubenzuckerpräparate, Glucoselösungen als Infusionen nach Unfällen, Operationen, usw.). Meiner Meinung nach sind die Angaben insofern übertrieben, da ja nur sehr geringe Mengen an Coffein, Taurin und Vitaminen enthalten sind. Literaturverzeichnis: Römpp (CD) „DC- Dünnschicht Chromatographie“, Macherey- Nagel, Düren „Biochemische Grundversuche“, Werner Pilhofer, Aulis Verlag Deubner Co KG Köln 9