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Fette und Öle unter der Lupe Gliederung I. Geschichte und Gewinnung II. Aufbau und Eigenschaften III. Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren IV. Lecithin V. Verwendung von Fetten VI. Rückblick Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen Gewinnung Ausschmelzen tierischer Fette Auspressen fettreicher Pflanzensamen Extraktion mit Lösungsmitteln Olivenpresse • Als streichbares Fett seit mindestens 2000 Jahren bekannt • Änderung der Lebensbedingungen in den letzten 200 Jahren • Industrielle Entwicklung • Fette knapper und immer teurer • Sicherung der Fettversorgung Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen • 1866 Auftrag zur Entwicklung von geeignetem Speisefett • 1869 Hippolyte Mége-Mouriés • Rindertalg + Magermilch = Fett • Nachteil Pflanzenfett: aus flüssigen Fetten kein streichfähiges Fett herstellbar Napoleon III. Mége-Mouriés Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen • Standardware: • Mischung aus pflanzlichen und tierischen Fetten Pflanzenmargarine • Diätmargarine • Halbfettmargarinen bzw. fettreduzierte Margarinen Verbrauch an Nahrungsfetten (in kg pro Kopf, Deutschland) Jahr 1914/18 1919/23 1950 1960 1970 1993 Margarine 0,50 4,00 8,00 11,00 8,80 8,20 < < > > > > Butter 1,00 5,00 6,10 8,30 8,60 6,80 V1 rohes Öl Raffination von gebrauchtem Frittierfett Entlecithinierung Entschleimung Entsäuerung Bleichung Desodorierung reines Öl Die Inhaltsstoffe Pflanzliche Pflanzliche Milchfett Fette / Öle Farbstoff ß-Carotin Emulgatoren Emulgator Margarine Säuerungsmittel Gelatine natürliches Wasser Aroma Strategie zur Analyse der Margarine in der Schule Warum ist Margarine gelb-orange gefärbt ? Wassernachweis / Fettnachweis Ölige Phase Warum ist nach dem Erhitzen nur eine Phase gelb-orange gefärbt ? Dünnschicht – Obere Phase Wieso ist der Brotaufstrich trotz des hohen Wasseranteils fest ?ß-Carotin Chromatographie Margarine Untere Phase Wassernachweis / Fettnachweis Wässrige Phase Biuret-Reaktion Eiweiß - Gelatine - Chemischer Aufbau Fett (altgriech. : lipos) O O O O O CH3 CH3 O CH3 Ester der Fettsäuren Triglycerid Eigenschaften von Fetten und Ölen Konsistenz • • fest (Fett) enthalten mehr langkettige oder gesättigte Fettsäuren COOH flüssig (Öl) reich an ungesättigten oder kurzkettigen Fettsäuren COOH Ursachen für das Ranzigwerden von Fetten: • hydrolytische Spaltung der Esterbindungen unter Mitwirkung von Bakterien (Geruch nach Buttersäure!) Erhöhung der Haltbarkeit von Fetten: • • • Wasserentzug: Butterschmalz (früher) Luftzutritt verhindern 1902 Chemiker Wilhelm Norman: „Fetthärtung“ Wilhelm Norman Eigenschaften von Fetten und Ölen Fette erfüllen Schutzfunktionen im Organismus Fette dienen dem Wärmeschutz Fette bieten Schutz gegen Stoß und Druck Fette sind Polster für bewegliche Organe Fette haben eine wasserabstoßende Wirkung Bedeutung: Energiereserve hoher physiologischer Brennwert: ca. 40 kJ/g Kohlenhydrate Eiweiß ca. 17,5 kJ/g ca. 18,6 kJ/g Depotfett (z.B. bei Winterschläfern und Zugvögeln) Eigenschaften von Fetten und Ölen Essentielle Fettsäuren: Mehrfach ungesättigte Fettsäuren, die der Organismus nicht selbst synthetisieren kann. COOH Linolsäure COOH Linolensäure V2 Löslichkeitsversuch Öl in H2O / Öl in Benzin Emulsion Lösung O H O H Wasser OH Öl Octan V3 Löslichkeit von lipophilen Stoffen ß-Carotin wurde erstmals 1831 von Wackenroder aus Karotten isoliert vorher nachher Löslichkeit von lipophilen Stoffen ß-Carotin N N (E 160 a) SO3 OH + Na O3S Gelborange S (E 110) + Na V4 H2O-Nachweis + H2O getrocknetes Kupfersulfat CuSO4 . 5 H2O V5 Fettgehaltvergleich N Färben mit Sudan III N N N HO Palmin Butter Margarine Demo 1 DC von Fetten und Ölen Triglyceride Fließmittel: CHCl3 Fettsäuren Cholesterol Diglyceride Kokosfett Speiseöl Margarine Fleischwurst Butter Einfluss der Erhitzung auf Fett Angriffsstellen: Esterbindungen zwischen Glycerin und Fettsäuren Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren Bildung von stechend riechenden Dämpfen Reaktion von Glycerin zu Acrolein Eliminierung: H H H H OH H H OH H H OH OH - H2O H OH H H O OH H H H Glycerin Enol H H H - H2O O H Acrolein Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren Anzahl der C-Atome Laurinsäure 12 Palmitinsäure 16 Ölsäure Smp. °C COOH COOH 18 44 63 13,4 COOH COOH Linolsäure 18 -5 V6 Nachweis für Fettsäuren O 1 O O R O + 3 OH 2 R O O R - OH - OH OH 3 + OOC-R1 OOC-R2 OOC-R3 Allgemeiner Nachweis der Fettsäuren: O O + Na+(aq) + Cl-(aq) + HCl(aq) R O + K + Na R OH weiß V7 Nachweis der C-C-Doppelbindung mit Bromwasser Ungesättigte Fettsäuren: H H δ- δ+ Br Br H H + Br2 (aq) Rx R Rx y Ry π – Komplex H Br + C Rx H nucleophile + Br -(aq) C anti-Addition H Rx Br H Br Ry Ry Vicinale Dibromverbindung Bromoniumion Hydrierung von Öl • über 90% der DoBi´s cis-Konfiguration • synthetische harte Margarine: 35% ges. und 12% unges. Fettsäuren • Butter: 50% ges. und 3-4% unges. Fettsäuren Hydrierung von Öl + H2 COOH Ölsäure Pd-Kat COOH Stearinsäure Ölsäure Stearinsäure Smp.: ~ 13 °C Smp.: ~ 69 °C Lecithin + (H3C)3N O O P O OO O O O Phospholipid-Molekül Grenzschicht Öl Wasser V8 Lecithin – Emulgiervermögen H2O Öl V9 Herstellung von Seife Alkalische Hydrolyse: O 1 O O R O O 2 O R R 3 + 3 OH - - OH OH OH + OOC-R1 OOC-R2 OOC-R3 Mechanismus der alkalischen Esterverseifung: Na+ OH O O - O + R R OR´ OH OR´ O R OK Na + HOR´ + NaOR´ + Na R OH Besonderheiten Vergiftetes Speiseöl in Spanien Das französische Paradoxon Vergiftetes Speiseöl in Spanien (1981) O H2C NH2 O O C17H33 200 °C HC O H2C O O C17H33 C17H33 + 3 Anilin - C17H33 O CH2 CH CH2 + 3 OH OH OH C17H33 N H Ölsäureanilid Das französische Paradoxon USA Europa Fettverzehr Frankreich China Herzerkrankungen Die Inhaltsstoffe Pflanzliche Pflanzliche Milchfett Fette / Öle Farbstoff ß-Carotin Emulgatoren Emulgator Margarine Säuerungsmittel Gelatine natürliches Wasser Aroma Danke
