Fette- Struktur
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Fette Fette sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin (Wertigkeit bei Alkanolen/Alkoholen: Anzahl der OH-Gruppen pro Molekül) und von Fettsäuren. Diese Ester heißen biochemisch Neutralfette oder Glyceride bzw. wenn nicht alle drei OH-Gruppen des Glycerins verestert sind, AcylGlyceride: Struktur eines Neutralfetts Struktur eines Acylglyerids Neutralfette sind Ester des Glycerins (system. Name: Propantriol) mit langkettigen Monocarbonsäuren ("Triglyceride"). Die Fettsäuren besitzen meist 12 bis 20 Kohlenstoffatome und sind bei den natürlich vorkommenden Fettsäuren stets unverzweigt. Da sie im Organismus aus C2-Einheiten aufgebaut werden, haben die natürlich vorkommenden Fettsäuren stets eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen. Die im Fettmolekül auftretende neue strukturelle Komponente wird als Estergruppe (grün) bezeichnet. 1 Bildung des Glycerids in einer Kondensationsreaktion, da zwischen den funktionellen Gruppen des dreiwertigen Alkohols Glycerin und der sauren OH-Gruppe der jeweiligen Fettsäure Wasser abgespalten wird 2 Spaltung des Glycerids in einer sog. Verseifungsreaktion, d.h. die entstehende Esterbindung wird durch Anlagerung von Wasser wieder in beiden funktionellen Ausgangsgruppen (alkoholische OH-Gruppe und Bei Diacylglyceriden ist nur noch eine Carboxylgruppe -COOH) zerlegt. OH-Gruppe des Glycerins frei,d.h. nicht verestert. Fette werden beim Erwärmen mit Kalilauge oder Natronlauge hydrolytisch gespalten (Verseifung). Dabei entstehen neben dem wasserlöslichen Propantriol die ebenfalls gut in Wasser löslichen Alkalisalze der Fettsäuren, die als Seifen im engeren Sinn Bei Monoacylglyceriden sind noch zwei bezeichnet werden. (Im weiteren Sinn versteht man unter Seifen alle Salze der höheren Carbonsäuren.) Schmierseifen sind OH-Gruppen des Glycerins unverestert. die Kaliumsalze, Kernseifen die Natriumsalze der Fettsäuren Meist enthalten die Neutralfette verschiedene Fettsäuren ("gemischte Glyceride", im Gegensatz zu den "symmetrischen Glyceriden"). Neutralfette, die bei Zimmertemperatur flüssig sind, nennt man (fette) Öle. Sie enthalten stets über zwei Drittel ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren. In Fetten sind pro Molekül unterschiedliche Fettsäuren gebunden, so daß eine große Anzahl unterschiedliche Fettmoleküle existieren. Zudem sind natürliche Fette Gemische dieser unterschiedlichen Fettmoleküle, weshalb keine genaue chemische Formel für ein bestimmtes Fett (z. B. Olivenöl) angegeben werden kann. Aus diesem Grund gibt man für die einzelnen Fette den prozentualen Anteil der vorkommenden Fettsäuren an der Gesamtmasse des Fettes an: Zusammensetzung verschiedener Fette SchweineFettsäuren Butter SonnenRindertalg Walöl Kokosfett Olivenöl schmalz Leinöl blumenöl gesättige Buttersäure (C3H7COOH) 3% - - - - - - - Laurinsäure (C11H23COOH) 3% - - - 48% - - - Palimitinsäure (C15H31COOH) 27% 27% 30% 18% 9% 15% 5% 7% Stearinsäure (C17H35COOH) 10% 14% 20% 1% 3% 2% 2% 3% andere Fettsäuren 18% 2% 4% 10% 32% 2% 1% - Ölsäure (C17H33COOH) 30% 45% 39% 32% 6% 71% 27% 18% Linolsäure (C17H31COOH) 4% 8% 3% 5% 2% 8% 65% 14% Linolensäure (C17H29COOH) 1% - - - - - - 58% andere Fettsäuren 4% 4% 4% 16% - 2% - - 30 bis 36 27 bis 29 42 bis 49 -18 bis +11 -27 bis 16 ungesättigte Schmelzbereich (in °C) unter 20 bis 23 -2 bis 0 0 Tabelle 1: Anteile einzelner Fettsäuren in verschiedenen Fetten (in Gewichtsprozent) Tab. nach: http://www.chemieunterricht.de/dc2/haus/fette.htm Aufgaben von Fetten im menschlichen Organismus Fette sind nicht nur bloße Dickmacher, sondern haben im menschlichen Organismus wichtige Aufgaben: Sie liefern doppelt so viel Energie wie Kohlenhydrate und Eiweiß (1 g Fett liefert bei vollständiger Oxidation ca. 37 kJ) Sie haben einen hohen Sättigungswert, da sie im Körper nur sehr langsam abgebaut werden Sie stellen langfristige Energiereservern dar (etwa 10 kg bei 60 kg Körpergewicht) Sie haben eine Schutzfunktion (Wärmeschutz, Schutz gegen Stoß, Druck vor allem für Nieren und Augen) Sie sind Träger der fettlöslichen Vitamine A, D, E, K. Diese Vitamine können ohne Fett nicht vom Körper aufgenommen werden Sie liefern dem Körper mehrfach ungesättigte Fettsäuren, die von unserem Körper nicht selbst aufgebaut werden können (essentielle Fettsäuren). Besonders wichtig sind Linolsäure und Linolensäure. Aus Linolsäure entsteht Arachidonsäure, aus Linolensäure Eicosapentaensäure. Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung (DEG) empfiehlt, etwa 30 % der Gesamtenergiezufuhr durch Fette zuzuführen, davon sollten etwa 10 g pro Tag Fessentielle Fettsäuren sein.
