Nomenklatur organischer Verbindungen nach den IUPAC-Regeln Hier findest Du die Zauberformel! Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 1 7. Alkohole: Grundlagen Alkohole: R-OH; funktionelle Gruppe: Hydroxy-Gruppe Benennung: Endung –ol O H Salze der Alkohole: Alkoholate mit dem Alkoholation R O Einteilung: Primäre Alkohole haben die Hydroxy-Gruppe an einem primären C-Atom gebunden. Ein prim. C-Atom ist mit nur einem weiteren C-Atom verbunden! Sekundäre Alkohole haben die –OH Gruppe an einem sekundären C-Atom gebunden und Tertiäre Alkohole an einem tertiären C-Atom. Einwertige Alkohole haben eine Hydroxy-Gruppe, Zweiwertige Alkohole haben zwei Hydroxy-Gruppen usw.. Homologe Reihe der Alkanole Methanol (Methylalkohol) H3C-OH Ethanol (Ethylalkohol) H3C-CH2-OH Propan-1-ol H3C-CH2-CH2-OH Butan-1-ol H3C-CH2-CH2-CH2-OH Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 2 7. Alkohole: Benennen Sie die folgenden Verbindungen: H3C CH2 CH2 CH2 CH2 OH H3C CH CH3 Pentan-1-ol Propan-2-ol OH CH3 H3C CH2 C CH2 OH 2,2-Dimethylbutan-1-ol CH3 CH3 H3C C CH CH CH2 CH3 2-Methylhex-3-en-2-ol OH H2C CH OH OH CH2 OH Propan-1,2,3-triol (Trivialname: Glycerin) Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 3 7. Alkohole : Zeichnen Sie die Strukturformel des einfachsten primären, sekundären und tertiären Alkohols. H H H C C OH H H Ethanol ist der einfachste primäre Alkohol. Die –OH Gruppe ist an einem primären CAtom gebunden, das mit nur einem weiteren C-Atom verbunden ist. Methanol CH3-OH nimmt eine Sonderstellung ein und ist weder ein primärer, sekundärer noch ein tertiärer Alkohol. Methanol kann aber wie ein primärer Alkohol zu einem Aldehyd und weiter zu einer Carbonsäure oxidiert werden! H3C CH CH3 OH CH3 H3C C CH3 Propan-2-ol ist der einfachste sekundäre Alkohol. Das sekundäre C-Atom ist mit zwei weiteren C-Atomen verbunden. 2-Methylpropan-2-ol ist der einfachste tertiäre Alkohol. Das tertiäre C-Atom ist mit drei weiteren C-Atomen verbunden. OH Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 4 7. Alkohole : Übung Isomerie ist die Erscheinung, dass bei gleicher Summenformel verschiedene Strukturen existieren können. Wie viele Konstitutionsformeln gibt es für einen Alkohol mit der Summenformel C4H10O? Zeichnen Sie die Strukturformeln und benennen Sie die Verbindungen. Es gibt vier Konstitutionen mit dieser Molekülformel: H3C CH2 CH2 CH2 OH 4 3 2 1 H3C CH 1 2 CH2 CH3 3 4 OH Butan-2-ol Butan-1-ol OH H3C CH 3 2 CH2 OH 1 H3C 1 CH3 2-Methylpropan-1-ol C 2 CH3 3 CH3 2-Methylpropan-2-ol Beachten Sie: Butan-2-ol hat am C2-Atom ein asymmetrisches C-Atom. Hier tritt zusätzlich eine Spiegelbild-Isomerie auf, so dass es von diesem Alkohol zwei Enantiomere (Spiegelbildisomere) gibt! Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 5 7. Alkohole : Übung Welchen systematischen Namen haben die folgenden Verbindungen? H3C-CH2-ONa H3C CH CH3 - Natrium-ethanolat Propan-2-olat-Ion O CH3 H3C 4 CH2 3 C OK Kalium-2-methylbutan-2-olat 2 CH3 1 Zeichnen Sie die Strukturformel von Magnesium-di(propan-1-olat): (H3C-CH2-CH2-O)2Mg Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 6 8. Phenole: Grundlagen Phenole: Hydroxy-Gruppen sind direkt an einen Benzolring gebunden. Phenol = Phen-ol OH oder C6H5-OH bzw. Benzenol Salze des Phenols: Phenolate mit dem Phenolation C6H5 O Einwertige Phenole enthalten eine Hydroxy-Gruppe, mehrwertige entsprechend mehrere. Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 7 Für eine Reihe von Phenolen sind Trivialnamen gebräuchlich. Wie lautet ihr systematischer Name nach den IUPAC-Regeln? OH OH OH OH OH OH Brenzcatechin = Benzen-1,2-diol Resorcin = Hydrochinon = Benzen-1,3-diol Benzen-1,4-diol - O OH OH OH O + + N N O - O OH + - Pyrogallol Benzen-1,2,3-triol O N O Pikrinsäure 2,4,6-Trinitrophenol Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 8 8. Phenole: Übung Benennen Sie die folgenden Verbindungen: C6H5-O K+ Kalium-phenolat OH 3,5-Dichlorphenol Cl Cl Erstellen Sie die Strukturformel von 3,4,5-Trimethylphenol. OH 1 H3C 6 2 5 3 4 CH3 CH3 Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 9 9. Ether: Grundlagen R-O-R; funktionelle Gruppe: Oxy-Gruppe -O- Die veralteten radikofunktionellen Namen enden auf –ether: Dimethylether H3C-O-CH3 oder Ethylmethylether H3C-CH2-O-CH3 Nach dem Substitutionsprinzip sind die Ether geeigneter als alkyloxyoder aryloxy-substituierte Kohlenwasserstoffe zu benennen. H3C-O-CH3 Methyloxymethan (oder kurz Methoxymethan) Der Ether leitet sich vom Methan ab, wobei ein HAtom durch die Methyloxy-Gruppe H3C-O- ersetzt ist. H3C-O-CH2-CH3 Methyloxyethan (od. Methoxyethan) Die größere Ethylgruppe dient hier als Wortstamm. Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 10 9. Ether: Übung Benennen Sie folgende Ether auf zweifache Art und Weise: H3C CH2 O CH CH2 CH Ethylethenylether CH HC CH HC C CH Ethyloxyethen oder O HC CH Phenyloxybenzol oder C CH Diphenylether CH Erstellen Sie die Strukturformel von 2-Methyloxypropan: H3C CH CH3 O CH3 Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 11 Aldehyde und Ketone: Grundlagen Ketone 10. Aldehyde R-CHO R-CO-R H C C O O funktionelle Gruppe: Aldehyd-Gruppe Keto-, Carbonyl- oder Oxo-Gruppe Benennung: Endung: -al Endung: –on Homologe Reihe der Alkanale Auswahl einiger Alkanone Methanal (Formaldehyd) H-CHO Ethanal (Acetaldehyd) H3C-CHO Propanal H3C-CH2-CHO Butanal H3C-CH2-CH2-CHO Propanon (Aceton) H3C-CO-CH3 Butanon H3C-CO-CH2-CH3 Pentan-2-on H3C-CO-CH2-CH2-CH3 Die Aldehyd-Gruppe kann nur am Kettenanfang stehen. Die Stellung der Keto-Gruppe wird durch eine Zahl vor der Endung –on angegeben. Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 12 10. Aldehyde und Ketone: Übung 1 Benennen Sie die folgenden Verbindungen: H C O O O C H Phenylmethanal (Benzaldehyd) H2C C C O H2C H Cyclopropanon Ethandial Der Klassenname für aromatische Diketone (also 2 Keto-Gruppen) lautet Chinone! Wie viele Chinone gibt es vom Benzol? O Es gibt zwei Chinone des Benzols: O O 1,4-Chinon und 1,2-Chinon O Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 13 10. Aldehyde und Ketone: Übung 2 1,2,3-Propantriol (Glycerin), das sich bei der Spaltung von Fetten und Ölen bildet, wird bei starker Hitze zu beißend riechendem Propenal (Acrolein) dehydratisiert. Wie viele H2O-Moleküle werden dem Glycerin entzogen? Formulieren Sie zur Klärung der Frage eine Strukturformelgleichung. Es werden zwei H2O-Moleküle entzogen: H2C OH CHO HC OH CH H2C OH CH2 1,2,3-Propantriol Glycerin + 2 H2O Propenal Acrolein Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 14 (Chloral) ist einKetone: flüssiger Aldehyd, der durch Reaktion 10.Trichlorethanal Aldehyde und Übung 3 mit Wasser in das feste 2,2,2-Trichlorethan-1,1-diol (Chloralhydrat) übergeht. Formulieren Sie für diese Reaktion eine Strukturformelgleichung. Cl Cl C Cl OH C C Cl H O + C H2O H Cl Prof. Dr. Ivo C. Ivanov Cl 2 1 OH 15 10. Aldehyde und Ketone: Übung 4 Niedere Aldehyde neigen leicht zu einer Polymerisation. Welcher Aldehyd könnte folgendes Polymerisat bilden? H H C O H C H O H C O H Methanal (Formaldehyd) polymerisiert leicht zu festem „Paraformaldehyd“, wobei sich etwa 12 – 30 Methanal-Moleküle aneinander reihen: H H C H O + H H H C O + C O usw. H C H Prof. Dr. Ivo C. Ivanov H O C H H O C O H 16 11. Carbonsäuren: Grundlagen R-COOH; funktionelle Gruppe: Carboxygruppe O C Benennung: Endung –säure OH Anion der Carboxygruppe: Carboxylat-Ion –COOƟ Homologe Reihe der Alkansäuren: Salze: Alkanoate Methansäure Ethansäure Propansäure Butansäure Methanoate (Formiate) H-COOEthanoate (Acetate) H3C-COOPropanoate C2H5-COOButanoate C3H7-COO- (Ameisensäure) H-COOH (Essigsäure) H3C-COOH (Propionsäure) C2H5-COOH (Buttersäure) C3H7-COOH Gesättigte Fettsäuren: Hexadecansäure (Palmitinsäure) Octadecansäure (Stearinsäure) C15H31-COOH C17H35-COOH Ungesättigte Fettsäuren: (Z)-Octadec-9-ensäure (Ölsäure) (Z,Z)-Octadeca-9,12-diensäure (Linolsäure) C17H33-COOH C17H31-COOH Dicarbonsäuren: Ethandisäure (Oxalsäure) HOOC-COOH (Oxalat-Ion) –OOC-COO- Hexandisäure (Adipinsäure) HOOC-(CH2)4-COOH Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 17 11. Carbonsäuren: Übung 1 Erstellen Sie die Strukturformel von: Cl Trichlorethansäure Cl C COOH Cl H2C 2-Methylpropensäure (Methacrylsäure) C COOH CH3 Octadeca-9,12,15-triensäure (Linolensäure) H3C CH2 CH 18 CH CH2 CH CH CH2 CH 15 12 CH (CH 2)7 COOH 9 1 H29C17 COOH (E)- und (Z)-Butendisäure H H H C C C HOOC (Z)-Butendisäure (Maleinsäure) COOH COOH C HOOC H (E)-Butendisäure (Fumarsäure) Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 18 11. Carbonsäuren: Übung 2 Benennen Sie die folgenden Verbindungen: H3C-CH2-COONa COOCa2+ COO- Natrium-propanoat Calcium-oxalat Calcium-ethandioat (H3C-COO)2Mg Magnesium-diethanoat Erstellen Sie im Vergleich dazu die Strukturformel von Magnesium-diethanolat. (H3C-CH2-O)2Mg Bei den Salzen der Alkohole schreibt man die Endung –olat . Alkoholat-Ion: R-O Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 19 12. Ester: Grundlagen R1-CO-O-R2; funktionelle Gruppe: Esterbindung O Benennung: C O Säurename – Alkylrest des Alkohols – ester Ethansäure-methylester H3C-CO-O-CH3 Esterbildung: O O R 1 C Veresterung OH + H O Carbonsäure + Alkohol R 2 Verseifung Prof. Dr. Ivo C. Ivanov R 1 C Ester O + R + 2 H2O Wasser 20 12. Ester: Übung 1 Erstellen Sie die Strukturformel von: O Ethansäurepentylester (Birnenaroma) H3C C O Säurekomponente Butansäureethylester (Ananasaroma) 3-Oxobutansäureethylester (Acetessigester) CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Alkoholkomponente O C3H7 C O O C2H5 O H3C C CH2 C O CH2 CH3 Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 21 12. Ester: Mit Salicylsäure kann man zwei ähnliche, aber sehr unterschiedlich wirksame Ester bilden. COOH OH Benennen Sie die beiden Ester (unter Verwendung des Trivialnamens) und geben Sie jeweils die Säure- und Alkoholkomponente an. O C O CH3 Ausgangsstoffe sind hier Salicylsäure (Säurekomponente) und Methanol (Alkoholkomponente). OH COOH Salicylsäuremethylester (Wintergrünöl, ein Aromastoff für Salben, Zahnpasten, Reinigungsmittel ...) O O C CH3 Ethansäuresalicylester (Acetylsalicylsäure ASS, Wirkstoff von Medikamenten gegen Schmerzen, Fieber, Erkältungskrankheiten ...) Ausgangsstoffe sind hier Essigsäure (Säurekomponente) und Salicylsäure (Alkoholkomponente). Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 22 12. Ester: Übung 3 Auch die „Polyester“-Kunststoffe enthalten Esterbindungen, welche aus einer Alkohol- und einer Säurekomponente gebildet wurden. Welche Monomere (Bausteine) liegen den folgenden Polyestern zugrunde? O O ...-O CH2 CH2 O C (CH 2)4 C-... Die Monomere sind hier Ethan-1,2-diol und Hexandisäure: HO CH2 CH2 OH HOOC (CH2)4 COOH O ...-O CH2 (CH 2)6 C-... Dieser Polyester ist nur aus einem Monomer, nämlich aus 8-Hydroxyoctansäure aufgebaut. HO CH2 (CH2)6 COOH Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 23 12. Ester: Übung 4 Ester der Salpetersäure HNO3 R-OH Alkohol + HO-NO2 Salpetersäure R-O-NO2 + H2O Alkylnitrat Wasser Beachten Sie den Unterschied zu Nitroverbindungen: Beispiel: C2H5-O-NO2 aber C2H5-NO2 Ethylnitrat Nitroethan Das hochexplosive Glycerintrinitrat = Propan-1,2,3-trioltrinitrat, fälschlich „Nitroglycerin“ genannt, ist keine Nitroverbindung, sondern ein Salpetersäureester. Erstellen Sie die Strukturformel. H2C O NO 2 HC O NO 2 H2C O NO 2 Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 24 12. Ester: Alle Fette und fetten Öle sind Ester des Glycerins (Propan-1,2,3-triol) mit höheren Monocarbonsäuren (Fettsäuren). Sind alle drei Hydroxy-Gruppen des Glycerins verestert, so spricht man von Triglyceriden. Erstellen Sie die Strukturformel von einem Fett-Molekül, das mit Palmitinsäure (Hexadecansäure), Stearinsäure (Octadecansäure) und Ölsäure (Octadec-9ensäure oder 9-Octadecensäure ) verestert ist. H2C O HC O H2C O O C O C O C C15H31 Palmitinsäurerest C17H35 Stearinsäurerest C17H33 Ölsäurerest Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 25 13. Amine: Grundlagen Amine kann man als Derivate des Ammoniaks NH3 betrachten. Je nach der Anzahl der substituierten H-Atome unterscheidet man zwischen primären, sekundären und tertiären Aminen. H Primäre Amine R-NH2 N funktionelle Gruppe: Aminogruppe H Die Benennung der Amine kann recht uneinheitlich erfolgen, z.B. mit der Endung –amin. Methylamin H3C-NH2 (primäres Amin) Dimethylamin (H3C)2NH (sekundäres Amin) Trimethylamin (H3C)3N (tertiäres Amin) Bei Di- oder Polyaminen wird Stellung und Anzahl der Amino-Gruppen an den Namen des Kohlenwasserstoffs angehängt oder man verwendet Substitutionsnamen: H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 Hexan-1,6-diamin oder 1,6-Diaminohexan Tetramethylammonium-Ion (H3C)4N Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 26 13. Amine: Erstellen Sie die Strukturformeln von: H3C CH CH3 Isopropylamin NH2 Ethylmethylamin H3C-CH2-NH-CH3 Diethylmethylamin (H3C-CH2)2N-CH3 H3C CH Pentan-2,3-diamin CH CH2 CH3 NH2 NH2 Trimethylammoniumchlorid (H3C)3N Cl Bilden Sie mit Phenyl-Gruppen das einfachste primäre, sekundäre und tertiäre Amin. NH2 Phenylamin N NH Diphenylamin Prof. Dr. Ivo C. Ivanov Triphenylamin 27 14. Org. Schwefelverbindungen: Grundlagen Thiole R-SH; funktionelle Gruppe: Mercapto-Gruppe Benennung: Name des Kohlenwasserstoffes –thiol Ethanthiol S H H3C-CH2-SH Bei Di- oder Polythiolen wird wie bei den Alkoholen vorgegangen. Pentan-1,2-dithiol HS-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-SH Sulfide R-S-R Ethylmethylsulfid und Disulfide R-S-S-R H3C-S-C2H5 Dimethyldisulfid H3C-S-S-CH3 Sulfonsäuren und ihre Salze O R-SO3H; funktionelle Gruppe: Sulfonsäure-Gruppe S R-SO3Ɵ : Sulfonat-Ion OH O Benennung: Name des Kohlenwasserstoffes-sulfonsäure (bzw. –sulfonat) Benzolsulfonsäure C6H5-SO3H 4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure) H2N Prof. Dr. Ivo C. Ivanov SO3H 28 14. Org. Schwefelverbindungen: Übung Erstellen Sie die Strukturformel von : Phenylmethanthiol H2C SH Methyl-phenyl-tetrasulfid S Natrium-4-methylbenzolsulfonat H3C S S S CH3 SO3Na Beachten Sie den Unterschied zwischen den Tensidklassen: Alkylbenzolsulfonate und Fettalkoholhydrogensulfate R SO3- R O SO3- Welche Strukturformel hat das Na-Salz der 4-Dodecylbenzolsulfonsäure? H25C12 SO3Na Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 29 15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Grundlagen 1. Enthält eine Verbindung mehrere funktionelle Gruppen, so richtet sich der Stammname nach der Gruppe mit der höchsten Priorität. 2. Die Nummerierung der C-Atome erfolgt derart, dass die wichtigste funktionelle Gruppe die niedrigste Zahl erhält. 3. Die Namen untergeordneter funktioneller Gruppen werden in den Stammnamen eingefügt. Die –OH Gruppe erhält dabei die Bezeichnung Hydroxy-, die C=O Gruppe den Namen Keto- oder Oxo-. H3C 3 CH 2 COOH 1 OH H3C 3 C 2 O COOH 1 Ordnung funktioneller Gruppen nach abnehmender Priorität Carbonsäure -COOH Ester -CO-O- Aldehyd -CHO Keton C=O Alkohol -OH Ether -O- Doppelbind. C=C Dreifachb. CC 2-Hydroxypropansäure (Milchsäure) Ketopropansäure (Brenztraubensäure) Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 30 15: Mehrfunktionelle Verbindungen Benennen Sie folgende Verbindungen: Verwenden Sie dazu als Stammnamen die Trivialnamen der Benzolderivate (Kap. 4!) NH2 COOH SO 3H CH3 OH CH3 2-Hydroxybenzoesäure (Salicylsäure) 2,4-Dimethylanilin NH2 4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure) Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 31 15: Mehrfunktionelle Verbindungen Übung 2 Die Explosivstoffe Pikrinsäure und TNT haben die IUPAC-Namen 2,4,6-Trinitrophenol und 2,4,6-Trinitrotoluol. Zeichnen Sie die Strukturformeln der beiden Verbindungen. OH O 2N CH 3 1 6 2 5 3 NO 2 4 O 2N 1 6 2 5 3 4 NO 2 Pikrinsäure = 2,4,6-Trinitrophenol NO 2 NO 2 TNT = 2,4,6-Trinitrotoluol Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 32 15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Übung 3 Hydroxycarbonsäuren enthalten sowohl die Hydroxy- als auch die Carboxy-Gruppe. Neben dem IUPAC-Namen sind hier auch die Trivialnamen gebräuchlich. Erstellen Sie die Strukturformeln von: 2-Hydroxypropansäure (Milchsäure; Salze Laktate) H3C CH 2,3-Dihydroxypropansäure (Glycerinsäure) H2C 2,3-Dihydroxybutandisäure (Weinsäure; Salze Tartrate) HOOC CH COOH OH CH COOH OH OH CH COOH OH OH Kalium-natrium-tartrat (Seignettesalz; Bestandteil der Fehlingschen Lösung) KOOC CH CH OH OH Prof. Dr. Ivo C. Ivanov COONa 33 15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Übung 4 Ketocarbonsäuren enthalten sowohl die Keto- (Oxo-) als auch die Carboxy-Gruppe. Auch hier sind die Trivialnamen gebräuchlich. Benennnen Sie folgende Verbindungen: O H3C C COOH O H3C C CH2 COOH O HOOC C CH2 COOH Oxopropansäure (Brenztraubensäure) 3-Oxobutansäure (Acetessigsäure) Oxobutandisäure (Oxalessigsäure) Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 34 15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Übung 5 Aminosäuren enthalten sowohl Amino-Gruppen als auch CarboxyGruppen. COOH Ihre allgemeine Formel ist: H2N Nahezu alle natürlichen AS besitzen L-Konfiguration. C* H R (NH2-Gruppe am Chiralitätszentrum (C*) links. Siehe Lernprogramm „Isomerie“!) Erstellen Sie die Strukturfomeln folgender Aminosäuren: 2-Aminopropansäure 2-Amino-3-phenylpropansäure 2-Aminobutandisäure Alanin (Ala) Phenylalanin (Phe) COOH COOH H2N C* H Asparaginsäure (Asp) H2N C* H COOH H2N C* H CH 2 CH 3 CH 2 COOH 2,6-Diaminohexansäure Lysin (Lys) COOH H2N C* H CH 2 CH 2 CH2 H2C NH2 Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 35 15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Übung 6 Benennen Sie folgende Verbindungen: H3C H3C CH3 C C CH2 CH CH3 5 OH-Gruppe mit höchster Priorität! 4 C H2C CH3 C OH H2C 3 CH3 Cl CH2 CH 1 OH 2 Cl 2-Chlor-3-ethyl-4-methylpent-3-en-1-ol H3C OH CH3 NH2 C C OH CH3 COOH C CH3 H3C 5 OH CH3 NH2 C C OH CH3 COOH 4 3 C 2 COOH-Gruppe mit höchster Priorität! CH3 1 2-Amino-4,4-dihydroxy-2,3,3-trimethylpentansäure Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 36 15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Übung 7 Erstellen Sie die Strukturformeln von: H2C 2,3-Dihydroxypropanal (Glycerinaldehyd) CH CHO OH OH OH 3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure (Citronensäure; Salze Citrate) H2C C 2 CH2 3 4 COOH COOH COOH 1 5 Und zum Schluss noch eine harte „Nuss“. Welchen Namen hat folgende Verbindung: H3C O O CH3 C C C CH3 H3C O O CH3 C C 1 2 C 3 CH3 4 CH3 O CH3 O 3-Keto-2,2-dimethylbutansäuremethylester Prof. Dr. Ivo C. Ivanov Ester mit Säure- und Alkoholkomponente 37 Ende Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 38