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Nomenklatur organischer
Verbindungen nach den
IUPAC-Regeln
Hier findest Du die
Zauberformel!
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
1
7. Alkohole: Grundlagen
Alkohole: R-OH; funktionelle Gruppe: Hydroxy-Gruppe
Benennung: Endung –ol
O H
Salze der Alkohole: Alkoholate mit dem Alkoholation R
O
Einteilung: Primäre Alkohole haben die Hydroxy-Gruppe an einem
primären C-Atom gebunden. Ein prim. C-Atom ist
mit nur einem weiteren C-Atom verbunden!
Sekundäre Alkohole haben die –OH Gruppe an einem
sekundären C-Atom gebunden und
Tertiäre Alkohole an einem tertiären C-Atom.
Einwertige Alkohole haben eine Hydroxy-Gruppe,
Zweiwertige Alkohole haben zwei Hydroxy-Gruppen usw..
Homologe Reihe der Alkanole
Methanol (Methylalkohol)
H3C-OH
Ethanol
(Ethylalkohol)
H3C-CH2-OH
Propan-1-ol
H3C-CH2-CH2-OH
Butan-1-ol
H3C-CH2-CH2-CH2-OH
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
2
7. Alkohole:
Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 OH
H3C
CH
CH3
Pentan-1-ol
Propan-2-ol
OH
CH3
H3C CH2 C CH2 OH
2,2-Dimethylbutan-1-ol
CH3
CH3
H3C C CH CH
CH2 CH3
2-Methylhex-3-en-2-ol
OH
H2C
CH
OH OH
CH2
OH
Propan-1,2,3-triol
(Trivialname: Glycerin)
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
3
7. Alkohole :
Zeichnen Sie die Strukturformel des einfachsten primären,
sekundären und tertiären Alkohols.
H
H
H C
C OH
H
H
Ethanol ist der einfachste primäre Alkohol.
Die –OH Gruppe ist an einem primären CAtom gebunden, das mit nur einem weiteren
C-Atom verbunden ist.
Methanol CH3-OH nimmt eine Sonderstellung ein und ist
weder ein primärer, sekundärer noch ein tertiärer
Alkohol. Methanol kann aber wie ein primärer Alkohol zu
einem Aldehyd und weiter zu einer Carbonsäure oxidiert
werden!
H3C CH CH3
OH
CH3
H3C
C
CH3
Propan-2-ol ist der einfachste sekundäre
Alkohol. Das sekundäre C-Atom ist mit zwei
weiteren C-Atomen verbunden.
2-Methylpropan-2-ol ist der einfachste
tertiäre Alkohol. Das tertiäre C-Atom ist mit
drei weiteren C-Atomen verbunden.
OH
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
4
7. Alkohole : Übung
Isomerie ist die Erscheinung, dass bei gleicher Summenformel verschiedene
Strukturen existieren können. Wie viele Konstitutionsformeln gibt es für einen
Alkohol mit der Summenformel C4H10O? Zeichnen Sie die Strukturformeln und
benennen Sie die Verbindungen.
Es gibt vier Konstitutionen mit dieser Molekülformel:
H3C CH2 CH2 CH2 OH
4
3
2
1
H3C CH
1
2
CH2 CH3
3
4
OH
Butan-2-ol
Butan-1-ol
OH
H3C CH
3
2
CH2 OH
1
H3C
1
CH3
2-Methylpropan-1-ol
C
2
CH3
3
CH3
2-Methylpropan-2-ol
Beachten Sie: Butan-2-ol hat am C2-Atom ein asymmetrisches C-Atom. Hier
tritt zusätzlich eine Spiegelbild-Isomerie auf, so dass es von diesem Alkohol
zwei Enantiomere (Spiegelbildisomere) gibt!
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
5
7. Alkohole : Übung
Welchen systematischen Namen haben die folgenden Verbindungen?
H3C-CH2-ONa
H3C
CH
CH3
-
Natrium-ethanolat
Propan-2-olat-Ion
O
CH3
H3C
4
CH2
3
C
OK
Kalium-2-methylbutan-2-olat
2
CH3
1
Zeichnen Sie die Strukturformel von Magnesium-di(propan-1-olat):
(H3C-CH2-CH2-O)2Mg
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
6
8. Phenole: Grundlagen
Phenole: Hydroxy-Gruppen sind direkt an einen Benzolring gebunden.
Phenol = Phen-ol
OH
oder C6H5-OH
bzw. Benzenol
Salze des Phenols: Phenolate mit dem Phenolation C6H5 O
Einwertige Phenole enthalten eine Hydroxy-Gruppe, mehrwertige
entsprechend mehrere.
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
7
Für eine Reihe von Phenolen sind Trivialnamen gebräuchlich.
Wie lautet ihr systematischer Name nach den IUPAC-Regeln?
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Brenzcatechin =
Benzen-1,2-diol
Resorcin =
Hydrochinon =
Benzen-1,3-diol
Benzen-1,4-diol
-
O
OH
OH
OH
O
+
+
N
N
O
-
O
OH
+
-
Pyrogallol
Benzen-1,2,3-triol
O
N
O
Pikrinsäure
2,4,6-Trinitrophenol
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
8
8. Phenole: Übung
Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
C6H5-O K+
Kalium-phenolat
OH
3,5-Dichlorphenol
Cl
Cl
Erstellen Sie die Strukturformel von 3,4,5-Trimethylphenol.
OH
1
H3C
6
2
5
3
4
CH3
CH3
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9
9. Ether: Grundlagen
R-O-R; funktionelle Gruppe: Oxy-Gruppe
-O-
Die veralteten radikofunktionellen Namen enden auf –ether:
Dimethylether H3C-O-CH3 oder Ethylmethylether H3C-CH2-O-CH3
Nach dem Substitutionsprinzip sind die Ether geeigneter als
alkyloxyoder aryloxy-substituierte Kohlenwasserstoffe zu benennen.
H3C-O-CH3 Methyloxymethan (oder kurz Methoxymethan)
Der Ether leitet sich vom Methan ab, wobei ein HAtom
durch die Methyloxy-Gruppe H3C-O- ersetzt ist.
H3C-O-CH2-CH3 Methyloxyethan (od. Methoxyethan)
Die größere Ethylgruppe dient hier als Wortstamm.
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10
9. Ether: Übung
Benennen Sie folgende Ether auf zweifache Art und Weise:
H3C CH2 O CH CH2
CH
Ethylethenylether
CH
HC
CH
HC
C
CH
Ethyloxyethen oder
O
HC
CH
Phenyloxybenzol oder
C
CH
Diphenylether
CH
Erstellen Sie die Strukturformel von 2-Methyloxypropan:
H3C CH CH3
O
CH3
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Aldehyde und Ketone: Grundlagen
Ketone
10. Aldehyde
R-CHO
R-CO-R
H
C
C
O
O
funktionelle Gruppe: Aldehyd-Gruppe Keto-, Carbonyl- oder Oxo-Gruppe
Benennung: Endung: -al
Endung: –on
Homologe Reihe der Alkanale
Auswahl einiger Alkanone
Methanal (Formaldehyd) H-CHO
Ethanal
(Acetaldehyd) H3C-CHO
Propanal
H3C-CH2-CHO
Butanal
H3C-CH2-CH2-CHO
Propanon (Aceton)
H3C-CO-CH3
Butanon
H3C-CO-CH2-CH3
Pentan-2-on H3C-CO-CH2-CH2-CH3
Die Aldehyd-Gruppe kann nur am
Kettenanfang stehen.
Die Stellung der Keto-Gruppe wird
durch eine Zahl vor der Endung –on
angegeben.
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
12
10. Aldehyde und Ketone: Übung 1
Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
H
C
O
O
O
C
H
Phenylmethanal
(Benzaldehyd)
H2C
C
C
O
H2C
H
Cyclopropanon
Ethandial
Der Klassenname für aromatische Diketone (also 2 Keto-Gruppen)
lautet Chinone!
Wie viele Chinone gibt es vom Benzol?
O
Es gibt zwei Chinone des
Benzols:
O
O
1,4-Chinon und 1,2-Chinon
O
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
13
10. Aldehyde und Ketone: Übung 2
1,2,3-Propantriol (Glycerin), das sich bei der Spaltung von Fetten und
Ölen bildet, wird bei starker Hitze zu beißend riechendem Propenal
(Acrolein) dehydratisiert. Wie viele H2O-Moleküle werden dem Glycerin
entzogen?
Formulieren Sie zur Klärung der Frage eine Strukturformelgleichung.
Es werden zwei H2O-Moleküle entzogen:
H2C
OH
CHO
HC
OH
CH
H2C
OH
CH2
1,2,3-Propantriol
Glycerin
+ 2 H2O
Propenal
Acrolein
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
14
(Chloral)
ist einKetone:
flüssiger Aldehyd,
der durch Reaktion
10.Trichlorethanal
Aldehyde
und
Übung
3
mit Wasser in das feste 2,2,2-Trichlorethan-1,1-diol (Chloralhydrat)
übergeht.
Formulieren Sie für diese Reaktion eine Strukturformelgleichung.
Cl
Cl
C
Cl
OH
C
C
Cl
H
O
+
C
H2O
H
Cl
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
Cl
2
1
OH
15
10. Aldehyde und Ketone: Übung 4
Niedere Aldehyde neigen leicht zu einer Polymerisation.
Welcher Aldehyd könnte folgendes Polymerisat bilden?
H
H
C
O
H
C
H
O
H
C
O
H
Methanal (Formaldehyd) polymerisiert leicht zu festem
„Paraformaldehyd“, wobei sich etwa 12 – 30 Methanal-Moleküle
aneinander reihen:
H
H
C
H
O
+
H
H
H
C
O
+
C
O
usw.
H
C
H
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
H
O
C
H
H
O
C
O
H
16
11. Carbonsäuren: Grundlagen
R-COOH; funktionelle Gruppe: Carboxygruppe
O
C
Benennung: Endung –säure
OH
Anion der Carboxygruppe: Carboxylat-Ion –COOƟ
Homologe Reihe der Alkansäuren:
Salze: Alkanoate
Methansäure
Ethansäure
Propansäure
Butansäure
Methanoate (Formiate) H-COOEthanoate (Acetate) H3C-COOPropanoate
C2H5-COOButanoate
C3H7-COO-
(Ameisensäure)
H-COOH
(Essigsäure)
H3C-COOH
(Propionsäure) C2H5-COOH
(Buttersäure)
C3H7-COOH
Gesättigte Fettsäuren:
Hexadecansäure (Palmitinsäure)
Octadecansäure (Stearinsäure)
C15H31-COOH
C17H35-COOH
Ungesättigte Fettsäuren:
(Z)-Octadec-9-ensäure
(Ölsäure)
(Z,Z)-Octadeca-9,12-diensäure (Linolsäure)
C17H33-COOH
C17H31-COOH
Dicarbonsäuren:
Ethandisäure
(Oxalsäure)
HOOC-COOH
(Oxalat-Ion)
–OOC-COO-
Hexandisäure (Adipinsäure) HOOC-(CH2)4-COOH
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17
11. Carbonsäuren: Übung 1
Erstellen Sie die Strukturformel von:
Cl
Trichlorethansäure
Cl
C
COOH
Cl
H2C
2-Methylpropensäure
(Methacrylsäure)
C
COOH
CH3
Octadeca-9,12,15-triensäure (Linolensäure)
H3C CH2 CH
18
CH CH2 CH CH CH2 CH
15
12
CH (CH 2)7 COOH
9
1
H29C17 COOH
(E)- und (Z)-Butendisäure
H
H
H
C
C
C
HOOC
(Z)-Butendisäure
(Maleinsäure)
COOH
COOH
C
HOOC
H
(E)-Butendisäure
(Fumarsäure)
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18
11. Carbonsäuren: Übung 2
Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
H3C-CH2-COONa
COOCa2+
COO-
Natrium-propanoat
Calcium-oxalat
Calcium-ethandioat
(H3C-COO)2Mg
Magnesium-diethanoat
Erstellen Sie im Vergleich dazu die Strukturformel
von Magnesium-diethanolat.
(H3C-CH2-O)2Mg
Bei den Salzen der Alkohole schreibt
man die Endung –olat .
Alkoholat-Ion: R-O
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
19
12. Ester: Grundlagen
R1-CO-O-R2; funktionelle Gruppe: Esterbindung
O
Benennung:
C O
Säurename – Alkylrest des Alkohols – ester
Ethansäure-methylester H3C-CO-O-CH3
Esterbildung:
O
O
R
1
C
Veresterung
OH +
H
O
Carbonsäure + Alkohol
R
2
Verseifung
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
R
1
C
Ester
O
+
R +
2
H2O
Wasser
20
12. Ester: Übung 1
Erstellen Sie die Strukturformel von:
O
Ethansäurepentylester
(Birnenaroma)
H3C
C
O
Säurekomponente
Butansäureethylester
(Ananasaroma)
3-Oxobutansäureethylester
(Acetessigester)
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Alkoholkomponente
O
C3H7 C
O
O
C2H5
O
H3C C CH2 C O CH2 CH3
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
21
12. Ester:
Mit Salicylsäure kann man zwei ähnliche, aber
sehr unterschiedlich wirksame Ester bilden.
COOH
OH
Benennen Sie die beiden Ester (unter Verwendung des Trivialnamens) und
geben Sie jeweils die Säure- und Alkoholkomponente an.
O
C
O
CH3
Ausgangsstoffe sind hier Salicylsäure (Säurekomponente)
und Methanol (Alkoholkomponente).
OH
COOH
Salicylsäuremethylester (Wintergrünöl, ein Aromastoff für
Salben, Zahnpasten, Reinigungsmittel ...)
O
O
C
CH3
Ethansäuresalicylester (Acetylsalicylsäure ASS,
Wirkstoff von Medikamenten gegen Schmerzen,
Fieber, Erkältungskrankheiten ...)
Ausgangsstoffe sind hier Essigsäure (Säurekomponente) und Salicylsäure (Alkoholkomponente).
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
22
12. Ester: Übung 3
Auch die „Polyester“-Kunststoffe enthalten Esterbindungen, welche aus einer
Alkohol- und einer Säurekomponente gebildet wurden.
Welche Monomere (Bausteine) liegen den folgenden Polyestern zugrunde?
O
O
...-O CH2 CH2 O C (CH 2)4 C-...
Die Monomere sind hier Ethan-1,2-diol und Hexandisäure:
HO CH2 CH2 OH
HOOC (CH2)4
COOH
O
...-O CH2 (CH 2)6 C-...
Dieser Polyester ist nur aus einem Monomer, nämlich aus
8-Hydroxyoctansäure aufgebaut.
HO CH2 (CH2)6 COOH
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
23
12. Ester: Übung 4
Ester der Salpetersäure HNO3
R-OH
Alkohol
+
HO-NO2
Salpetersäure
R-O-NO2 + H2O
Alkylnitrat
Wasser
Beachten Sie den Unterschied zu Nitroverbindungen:
Beispiel: C2H5-O-NO2
aber
C2H5-NO2
Ethylnitrat
Nitroethan
Das hochexplosive Glycerintrinitrat = Propan-1,2,3-trioltrinitrat,
fälschlich „Nitroglycerin“ genannt, ist keine Nitroverbindung,
sondern ein Salpetersäureester. Erstellen Sie die Strukturformel.
H2C
O
NO 2
HC
O
NO 2
H2C
O
NO 2
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
24
12. Ester:
Alle Fette und fetten Öle sind Ester des Glycerins (Propan-1,2,3-triol) mit
höheren Monocarbonsäuren (Fettsäuren). Sind alle drei Hydroxy-Gruppen des
Glycerins verestert, so spricht man von Triglyceriden.
Erstellen Sie die Strukturformel von einem Fett-Molekül, das mit Palmitinsäure
(Hexadecansäure), Stearinsäure (Octadecansäure) und Ölsäure (Octadec-9ensäure oder 9-Octadecensäure ) verestert ist.
H2C
O
HC
O
H2C
O
O
C
O
C
O
C
C15H31
Palmitinsäurerest
C17H35
Stearinsäurerest
C17H33
Ölsäurerest
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
25
13. Amine: Grundlagen
Amine kann man als Derivate des Ammoniaks NH3 betrachten. Je nach der
Anzahl der substituierten H-Atome unterscheidet man zwischen primären,
sekundären und tertiären Aminen.
H
Primäre Amine R-NH2
N
funktionelle Gruppe: Aminogruppe
H
Die Benennung der Amine kann recht uneinheitlich erfolgen, z.B. mit der
Endung –amin.
Methylamin
H3C-NH2
(primäres Amin)
Dimethylamin
(H3C)2NH
(sekundäres Amin)
Trimethylamin
(H3C)3N
(tertiäres Amin)
Bei Di- oder Polyaminen wird Stellung und Anzahl der Amino-Gruppen an den
Namen des Kohlenwasserstoffs angehängt oder man verwendet Substitutionsnamen: H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
Hexan-1,6-diamin oder 1,6-Diaminohexan
Tetramethylammonium-Ion
(H3C)4N
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
26
13. Amine:
Erstellen Sie die Strukturformeln von:
H3C CH CH3
Isopropylamin
NH2
Ethylmethylamin
H3C-CH2-NH-CH3
Diethylmethylamin
(H3C-CH2)2N-CH3
H3C CH
Pentan-2,3-diamin
CH
CH2 CH3
NH2 NH2
Trimethylammoniumchlorid
(H3C)3N Cl
Bilden Sie mit Phenyl-Gruppen das einfachste primäre, sekundäre und
tertiäre Amin.
NH2
Phenylamin
N
NH
Diphenylamin
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
Triphenylamin
27
14. Org. Schwefelverbindungen: Grundlagen
Thiole
R-SH; funktionelle Gruppe: Mercapto-Gruppe
Benennung: Name des Kohlenwasserstoffes –thiol
Ethanthiol
S
H
H3C-CH2-SH
Bei Di- oder Polythiolen wird wie bei den Alkoholen vorgegangen.
Pentan-1,2-dithiol HS-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-SH
Sulfide R-S-R
Ethylmethylsulfid
und Disulfide R-S-S-R
H3C-S-C2H5
Dimethyldisulfid
H3C-S-S-CH3
Sulfonsäuren und ihre Salze
O
R-SO3H; funktionelle Gruppe: Sulfonsäure-Gruppe
S
R-SO3Ɵ : Sulfonat-Ion
OH
O
Benennung: Name des Kohlenwasserstoffes-sulfonsäure (bzw. –sulfonat)
Benzolsulfonsäure
C6H5-SO3H
4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure)
H2N
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
SO3H
28
14. Org. Schwefelverbindungen: Übung
Erstellen Sie die Strukturformel von :
Phenylmethanthiol
H2C
SH
Methyl-phenyl-tetrasulfid
S
Natrium-4-methylbenzolsulfonat
H3C
S
S
S
CH3
SO3Na
Beachten Sie den Unterschied zwischen den Tensidklassen:
Alkylbenzolsulfonate
und
Fettalkoholhydrogensulfate
R
SO3-
R
O
SO3-
Welche Strukturformel hat das Na-Salz der 4-Dodecylbenzolsulfonsäure?
H25C12
SO3Na
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
29
15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Grundlagen
1.
Enthält eine Verbindung mehrere
funktionelle Gruppen, so richtet sich der
Stammname nach der Gruppe mit der
höchsten Priorität.
2.
Die Nummerierung der C-Atome erfolgt
derart, dass die wichtigste funktionelle
Gruppe die niedrigste Zahl erhält.
3.
Die Namen untergeordneter funktioneller
Gruppen werden in den Stammnamen
eingefügt. Die –OH Gruppe erhält dabei
die Bezeichnung Hydroxy-, die C=O
Gruppe den Namen Keto- oder Oxo-.
H3C
3
CH
2
COOH
1
OH
H3C
3
C
2
O
COOH
1
Ordnung funktioneller
Gruppen nach abnehmender
Priorität
Carbonsäure
-COOH
Ester
-CO-O-
Aldehyd
-CHO
Keton
C=O
Alkohol
-OH
Ether
-O-
Doppelbind.
C=C
Dreifachb.
CC
2-Hydroxypropansäure
(Milchsäure)
Ketopropansäure
(Brenztraubensäure)
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
30
15: Mehrfunktionelle Verbindungen
Benennen Sie folgende Verbindungen: Verwenden Sie dazu als
Stammnamen die Trivialnamen der Benzolderivate (Kap. 4!)
NH2
COOH
SO 3H
CH3
OH
CH3
2-Hydroxybenzoesäure
(Salicylsäure)
2,4-Dimethylanilin
NH2
4-Aminobenzolsulfonsäure
(Sulfanilsäure)
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
31
15: Mehrfunktionelle Verbindungen Übung 2
Die Explosivstoffe Pikrinsäure und TNT haben die IUPAC-Namen
2,4,6-Trinitrophenol und 2,4,6-Trinitrotoluol.
Zeichnen Sie die Strukturformeln der beiden Verbindungen.
OH
O 2N
CH 3
1
6
2
5
3
NO 2
4
O 2N
1
6
2
5
3
4
NO 2
Pikrinsäure
= 2,4,6-Trinitrophenol
NO 2
NO 2
TNT
= 2,4,6-Trinitrotoluol
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
32
15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Übung 3
Hydroxycarbonsäuren enthalten sowohl die Hydroxy- als auch die
Carboxy-Gruppe. Neben dem IUPAC-Namen sind hier auch die
Trivialnamen gebräuchlich. Erstellen Sie die Strukturformeln von:
2-Hydroxypropansäure
(Milchsäure; Salze Laktate)
H3C
CH
2,3-Dihydroxypropansäure
(Glycerinsäure)
H2C
2,3-Dihydroxybutandisäure
(Weinsäure; Salze Tartrate)
HOOC CH
COOH
OH
CH
COOH
OH OH
CH
COOH
OH OH
Kalium-natrium-tartrat
(Seignettesalz; Bestandteil der
Fehlingschen Lösung)
KOOC CH
CH
OH
OH
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
COONa
33
15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Übung 4
Ketocarbonsäuren enthalten sowohl die Keto- (Oxo-) als auch die
Carboxy-Gruppe. Auch hier sind die Trivialnamen gebräuchlich.
Benennnen Sie folgende Verbindungen:
O
H3C
C
COOH
O
H3C
C
CH2 COOH
O
HOOC
C
CH2 COOH
Oxopropansäure
(Brenztraubensäure)
3-Oxobutansäure
(Acetessigsäure)
Oxobutandisäure
(Oxalessigsäure)
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
34
15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Übung 5
Aminosäuren enthalten sowohl Amino-Gruppen als auch CarboxyGruppen.
COOH
Ihre allgemeine Formel ist:
H2N
Nahezu alle natürlichen AS
besitzen L-Konfiguration.
C*
H
R
(NH2-Gruppe am Chiralitätszentrum (C*) links. Siehe Lernprogramm „Isomerie“!)
Erstellen Sie die Strukturfomeln folgender Aminosäuren:
2-Aminopropansäure 2-Amino-3-phenylpropansäure 2-Aminobutandisäure
Alanin (Ala)
Phenylalanin (Phe)
COOH
COOH
H2N
C*
H
Asparaginsäure (Asp)
H2N
C*
H
COOH
H2N C*
H
CH 2
CH 3
CH 2
COOH
2,6-Diaminohexansäure
Lysin (Lys)
COOH
H2N C*
H
CH 2
CH 2
CH2
H2C NH2
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
35
15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Übung 6
Benennen Sie folgende Verbindungen:
H3C
H3C
CH3
C
C
CH2
CH
CH3
5
OH-Gruppe mit
höchster Priorität!
4
C
H2C
CH3
C
OH H2C
3
CH3
Cl
CH2
CH
1
OH
2
Cl
2-Chlor-3-ethyl-4-methylpent-3-en-1-ol
H3C
OH
CH3 NH2
C
C
OH
CH3 COOH
C
CH3 H3C
5
OH
CH3 NH2
C
C
OH
CH3 COOH
4
3
C
2
COOH-Gruppe mit
höchster Priorität!
CH3
1
2-Amino-4,4-dihydroxy-2,3,3-trimethylpentansäure
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
36
15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Übung 7
Erstellen Sie die Strukturformeln von:
H2C
2,3-Dihydroxypropanal
(Glycerinaldehyd)
CH
CHO
OH OH
OH
3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure
(Citronensäure; Salze Citrate)
H2C
C
2
CH2
3
4
COOH COOH COOH
1
5
Und zum Schluss noch eine harte „Nuss“.
Welchen Namen hat folgende Verbindung:
H3C
O
O
CH3
C
C
C
CH3 H3C O
O
CH3
C
C
1
2
C
3
CH3
4
CH3 O
CH3 O
3-Keto-2,2-dimethylbutansäuremethylester
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
Ester mit Säure- und
Alkoholkomponente
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Ende
Prof. Dr. Ivo C. Ivanov
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