5. Synthese von 4-methyl-3

OCP1 WS 06/07
Assi: M.Schär
5. Synthese
Livio Baselgia
D-Biol
Synthese von
4-Methyl-3-Heptanon
CH3
H3C
CH3
O
15.05.2016
1
OCP1 WS 06/07
Assi: M.Schär
5. Synthese
Livio Baselgia
D-Biol
1. Reaktionsgleichung
CH3
H3C
CH3
K2C2rO7 * 2H2O
CH3
H3C
OH
O
2. Ansatz
Substanz
Masse/Volumen
n [mol]
Kaliumdichromat
conc. Schwefelsäure
4-Methyl-3-Heptanol
Ether
Natronlauge (10%)
NaCl-Lösung (ges.)
3.66g
4.03g
4.01g
4mal 16.67ml
4mal 16.67ml
2mal 16.67ml
12.30mmol
41.00mmol
30.73mmol
3. Toxikologische Daten
SUBSTANZ
GK
R-Sätze und S-Sätze
Kaliumdichromat
3
conc. Schwefelsäure
4
Ether
4
R: 49-46-21-25-26
37/38-41-43-50/53
S: 1/2-53-45-60-61
R: 35
S: 26-30-45
R: 12-19
S: 9-16-29-33
15.05.2016
CH3
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Assi: M.Schär
5. Synthese
Livio Baselgia
D-Biol
4. Experimentelle Durchführung
Zuerst wurde eine Lösung aus 3.66g (12.3mmol) Kaliumdichromat, 4.03g (41mmol)
conc. Schwefelsäure und 33ml Wasser hergestellt und diese im Eisbad gekühlt. Zu
dieser auf 0°C gekühlten Lösung wurde unter Rühren innerhalb von 1h 4g
(30.73mmol) 4-Methyl-3-heptanol zugetropft. Anschliessend wurde 30min bei RT
gerührt, wobei während der Reaktion eine Farbänderung der Lösung von gelborange nach grün-braun (sehr dunkel) auftrat.
Für die Reinigung wurde die wässrige Phase viermal mit je ~17ml Ether extrahiert.
Anschliessend wurden die vereinigten organischen Phasen viermal mit je ~17ml
10%iger Natronlauge, sowie zweimal mit je ~17ml gesättigter NaCl-Lösung
gewaschen. Das Ganze wurde über MgSO4 getrocknet und mit der Glasfilternutsche
abgesaugt.
Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels im Rotationsverdampfer wurde eine
Destillation durchgeführt.
5. Eigenschaften
Ausbeute: 1.99g
Prozentuale Ausbeute: 51%
Brechungsindex: 1.412
Siedepunkt: ~150°C
IR-Spektrum: im Anhang
Literaturwert: 2.46g
Literaturwert: 63%
Literaturwert: 1.4160
Literaturwert: 156-157°C
6. Diskussion
Die prozentuale Ausbeute ist dieses Mal ziemlich gut. Trotz der vielen
Reinigungsschritte konnte eine zufrieden stellende Ausbeute erzielt werden. Dies hat
wahrscheinlich auch mit meiner Versuchspartnerin Yvonne zu tun.
Überhaupt hat alles gut geklappt, auch das IR-Spektrum ist ausgezeichnet, wie uns
der Assistent bestätigen konnte. Im Ganzen der gelungenste Versuch soweit.
15.05.2016
3
OCP1 WS 06/07
Assi: M.Schär
5. Synthese
Livio Baselgia
D-Biol
7. Apparativer Aufbau
offen!
Tropftrichter
Rundkolben
Eisbad
8. Mechanismus
-
-
O
O
O
3-
Cr
O
O
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3-
Cr
OH
2H+, H2O
O
3-
O
Cr
O
O
4
OH
OH
+
HO
3-
Cr
O
O
OCP1 WS 06/07
Assi: M.Schär
5. Synthese
Livio Baselgia
D-Biol
H+
OH
O
H3C
CH3
CH3
+
HO
Cr
3-
O
OH
OH
HO
Cr
O
O
O
H3C
CH3
-Cr(OH)4
H3C
CH3
3-
OH
H
CH3
CH3
9. Literatur
- Vorschrift: ausgeteilte Unterlagen
- Sicherheits- und Materialdaten : http://www.chemdat.info/mda/ch/de/msds/index.html
15.05.2016
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