(M)-2-Hydroxymethyl-1-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)

10.4.3.2 (M)-2-Hydroxymethyl-1-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)naphthalin
H Ph
O
Ph
Br
Cl
H3C
O
Präp. 6.6.1
+
N
H3C
B
O
OH
CH3
O
M
HO
BH3 THF
30 °C, 3 h
OH
CH3
82%
>99% ee
CH3
CH3
CH3
(M)-2-Hydroxymethyl-1-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-naphthalin: (1 Stufe)
G. Bringmann, M. Breuning, P. Henschel, J. Hinrichs, Org. Synth. 2002, 79, 72-83.
Kopie beim Assistenten.
Ausbeute: 82% (> 99% ee)
Schmp.: 141-142 °C (CH2Cl2); G. Bringmann, T. Hartung, Angew. Chem. 1992, 104, 782-783.
[] 20
D = - 31.6 ° (c = 0.51 g/100 ml, MeOH); ); G. Bringmann, T. Hartung, Angew. Chem.
1992, 104, 782-783.
Methoden
Durchführung



Isolierung und Reinigung
Schutzgas (*)

Trocknen von Tetrahydrofuran
(THF) (*) mit Natrium Lit.
Verfolgung der Umsetzung durch
DC-Kontrolle (*)
Blitz-Chromatographie mit CH2Cl2
an Kieselgel (*)
Auswertung



IR
Drehwert (*)
Schmp.
Lit.: J. Leonard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der Organischen Chemie, 1. Aufl., VCH,
Weinheim, 1996, S. 58-65.
(S)-3,3-Diphenyl-1-methyltetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborol (1 M in Toluol):
Fluka (25 ml, 88.60 €)
Boran (1 M in Tetrahydrofuran): Fluka (100 ml, 40.90 €)