Übungen Woche 11

Übung zur Vorlesung „Grundlagen der organischen Chemie“
Organische Chemie
Prof. Dr. Marcel Mayor, Dr. Daniel Häussinger
Dr. Michal Juricek, Dr. Loïc Le Pleux.
17. Mai 2017
1.
Schlagen Sie, ausgehend von Cyclohexanon und 3-Brompropanol,
eine Synthese für die folgende Verbindung vor.
OH
OH
2.
Geben Sie die Hauptprodukte der folgenden Reaktionen an.
Beachten Sie die Stereochemie!
a.
O
H
H 3C
CH3
verd. H2SO4 in EtOH
CH3
1. LiAlD4, Et2O
2. H+, H2O
H
b.
O
H
H 3C
H
3.
a) Geben Sie eine Reaktionssequenz an, um die folgende
Transformation zu erreichen.
OH
Cl
b) Anschliessend sollte durch Umsetzung mit konz. HCl ein
Austausch mit Cl erreicht werden. Es wurde jedoch ein anderes
isomeres Produkt erhalten. Welches? Geben Sie einen detaillierten
Mechanismus an!
OH
konz. HCl
Cl
4.
Geben Sie die Formeln der Verbindungen A, B und C mit relativer
Konfiguration nach den Informationen aus dem angegebenen Schema an.
(Hinweis: A ist acylisch.) Zu welcher Verbindungsklasse gehört das
Produkt?
5.
Vergleichen Sie die folgenden Möglichkeiten der Darstellung eines
Alkens aus einem primären Alkohol. Nennen Sie bei jedem Verfahren
Vorteile und Nachteile.
6.
Was ist das Produkt der folgenden Reaktion? Was wird die kinetische
Reaktionsordnung sein?
7.
Ordnen Sie jede der folgenden Gruppen von Alkenen a) nach
steigender Stabilität der Doppelbindung und b) nach steigender
Hydrierungswärme.
a.
b.
c.
8.
1-Methylcyclohexen ist stabiler als Methylencyclohexan (A),
Methylencyclopropan (B) ist jedoch mehr stabil als 1-Methylcyclopropen.
Erklären Sie diesen Befund.
A
B