Synthese von Cyanacetamid aus Cyanessigester

Gruppe 6
Datum 04.09.07
Versuch Nr. 34
Synthese von Cyanacetamid aus Cyanessigester
1. Formel
C5H7NO2
__NH3 konz.___
O
O
NH 3 konz.
NC
O
-
O
NC
CH3
O
C3H4N2O
O
O
+
CH3
NH 3
O
CH3
O
N
NC
CH3
-
NC
H
-
+
EtOH
Smp./Sdp.
Menge
NC
NH 2
H
H
2. Edukte
Edukt
Strukturformel
Cyanessigsäureethylester
konz. Ammoniak
NH3
Ethanol
-22°C/209°C
11,3g
-77,74°C/33,41°C
-114°C/78°C
30ml
3. Durchführung
11,3g Cyanessigsäureethylester werden unter Rühren langsam mit 30ml konz.
Ammoniak versetzt.
Dieses Reaktionsgemisch wird 40 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und
anschließend auf 0°C abgekühlt.
Es scheidet sich Cyanacetamid ab, was abfiltriert und aus wenig Ethanol
umkristallisiert wird.
Vom entstandenen Produkt wird ein IR-Spektrum aufgenommen.
4. Beobachtung
Der Versuch verlief genau wie in der Durchführung beschrieben.
Das Endprodukt ist ein leicht gelbliches körniges Material.
Das erstelle IR-Spektrum bestätigte das Produkt als Cyanacetamid (Siehe Anhang).
5. Ergebnis/Produkt
Produktname: Cyanacetamid
Menge: 2,5g
Schmelzpunkt (bei Normaldruck): 120°C (Ethanol) Literaturwert
Gefahrenbezeichnung: Xn
R-/S-Sätze: R20/21/22, S28
Strukturformel:
O
NC
NH 2
6. Reaktionsmechanismus
Diese Art der Reaktion wird auch als Ammonolyse von Estern bezeichnet.
Hierbei werden Ester mit Ammoniak zu Amiden umgesetzt.
O
O
+
R
NH 3
OR'
+
R
R'OH
NH 2
Der Mechanismus ist eine nukleophile Acylsubstitution und beruht auf dem
nukleophilen Angriff auf die Carbonylgruppe des Esters durch das freie
Elektronenpaar am Ammoniakstickstoff.
Die nukleophile Addition an die Carbonylgruppe ist der Schlüsselschritt, hierbei
entsteht aus dem trigonalen Ausgangsprodukt eine tetraedrische Zwischenstufe.
Im nächsten Schritt wird die Ester-Gruppe, also Sauerstoff zusammen mit einem
Rest (hier CH2CH3), abgespalten und es entsteht das wieder trigonale Endprodukt,
ein Amid.