1. Löst man 2-Brom-2-methylpropan bei 25°C in

Übung zur Vorlesung „Grundlagen der organischen Chemie“
Organische Chemie
Prof. Dr. Marcel Mayor, Dr. Daniel Häussinger
Dr. Michal Juricek, Dr. Loïc Le Pleux.
12. April 2017
1. Löst man 2-Brom-2-methylpropan bei 25°C in wässrigem Ethanol, so
erhält man eine Mischung von (CH3)3COCH2CH3 (30 %), (CH3)3COH
(60 %) und (CH3)2C=CH2 (10 %). Erklären Sie diesen Befund.
2. Reagieren die folgenden Substrate nach E2, und welche Produkte
entstehen dabei:
CH3CH2I; CH3I; (CH3)3CCl; (CH3)3CCH2I?
3. Welches Nucleophil der folgenden Gruppen ergibt ein höheres
E2/SN2-Produktverhältnis bei der Reaktion mit 1-Brom-2methylpropan?
a. N(CH3)3, P(CH3)3
b. H2N-, (iPr)2Nc. I-, Cl-
4. Welche Konstitution hat das organische Hauptprodukt der Reaktion
von 1-Brompropan mit
a. NaCN in Aceton
b. NaOCH3 in CH3OH
c. (CH3)3COK in (CH3)3COH
Welche Konstitution hat das organische Hauptprodukt der Reaktion
von 2-Brompropan mit
d. NaSCH3 in Ethanol
e. NaOCH2CH3 in Ethanol
Welche Konstitution hat das organische Hauptprodukt der Reaktion
von
f. 2-Brom-2-methylbutan mit Wasser in Aceton
g. 3-Chlor-3-ethylpentan mit NaOCH3 in CH3OH
5. Geben Sie eine Möglichkeit für die Umsetzung der folgenden
Halogenalkane zu Alkoholen an.
a. Bromethan
b. Chlorcyclohexan
c. 3-Chlor-3methylpentan
6. Formulieren Sie das Produkt jeder der folgenden Reaktionen. Das
Lösungsmittel ist in allen Fällen Diethylether.
1) LiAlD4
2) H+, H2O
O
a.
H
1) LiAlH4
2) D+, D2O
O
b.
H
LiAlD4
c.
I
7. Geben Sie Reagenzien an, die entweder eine Eliminierung oder eine
Substitutionsreaktion bewirken. Begründen Sie Ihre Wahl!
?
Br
?
OH
8. Schlagen Sie einen Reaktionsmechanismus für die folgenden
Transformationen vor!
a)
OH
Br
H2O
b)
OH
H 2O
OH
Br