Übungen Woche 5

Übung zur Vorlesung „Grundlagen der organischen Chemie“
Organische Chemie
Prof. Dr. Marcel Mayor, Dr. Daniel Häussinger
Dr. Michal Juricek, Dr. Loïc Le Pleux.
5. April 2017
1.
A) Ordnen Sie die folgenden Spezies nach aufsteigender Nukleophilie
und begründen Sie!
CH3CO2-, CN-, I-, CH3OH
B) Erklären Sie, warum die optische Aktivität von (S)-2-iodoctan bei
der Behandlung mit Natriumiodid verschwindet.
2.
A) Welche Substitutionsprodukte entstehen bei der Reaktion von 1Brombutan mit:
I-, CH3CH2O-, N3-, As(CH3)3, (CH3)2Se
B) Schlagen Sie Ausgangsmaterialen vor für die Darstellung von:
(CH3)4N+I-, CH3SCH2CH3
3.
Geben Sie die Produkte der folgenden SN2-Reaktionen an und
bestimmen Sie gegebenenfalls die absolute Konfiguration.
4.
Die Behandlung von 4-Clor-1-butanol mit NaOH in DMF als
Lösungsmittel führt zu der schnellen Bildung einer Verbindung mit der
Molekülformel C4H8O. Schlagen Sie eine Struktur für dieses Produkt
und einen Mechanismus für seine Bildung vor.
5.
A) Vergleichen Sie die Stabilität der folgenden Kationen und
begründen Sie!
B) Wie erklären Sie sich folgende Reaktionen:
Cl
H
+
CN-
(R)-2-chlorobutane
I
H
Aceton
H
CN
(S)
+
CH3OH
O
(R)-2-iodobutane
(R) + (S)
6.
Bestimmen Sie die Konfiguration (R oder S) der Ausgangssubstanzen
und der Produkte der folgenden SN2-Reaktionen. Welche Produkte
sind optisch aktiv?
a.
H
H3C
Cl
CH2CH3
BrĞ
b.
Cl
H
IĞ
H CH H C Br
3 3
c.
Cl
O
O
OH
d.
Cl
O
O
OH
7. Wie können die folgenden Umwandlungen ermöglicht werden?
a.
N3
OSO2CH3
(R)-CH3CHCH2CH3
(R)-CH3CHCH2CH3
b.
CH3
H
CN
H3CO
H
CH3
CH3
H
Br
H3CO
H
CH3
c.
H
H
SCH3
Br
H
H
d.
N
N
8. Schlagen
Sie
vier
Syntheseverfahren
für
trans-1-Methyl-2(methylthio)cyclohexan (siehe unten) vor. Gehen Sie dabei von den
nachstehenden Ausgangsverbindungen aus.
SCH3
CH3
a.
b.
c.
d.
cis-1-Chlor-2-methylcyclohexan
trans-1-Chlor-2-methylcyclohexan
cis-2-Methylcyclohexanol
trans-2-Methylcyclohexanol