Funktionelle Gruppen Alkohol

Funktionelle Gruppen
Alkohol
Unter Alkohol versteht man (als Chemiker) alle Verbindungen, in denen eine
Hydroxyl-Gruppe an ein aliphatisches oder alicyclisches Kohlenstoffgerüst gebunden
ist.
H
H
C
O
H
Hydroxylgruppe: funktionelle Gruppe der Alkohole
H
Methanol
Benennung der Alkohole:
Die Endung –ol wird an den Namen des C – Grundgerüstes gehängt
Einteilung der Alkohole
Nach der Stellung der OH – Gruppe werden primäre, sekundäre, tertiäre Alkohole
unterschieden;
Anzahl der OH – Gruppen gibt die Wertigkeit an.
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Funktionelle Gruppen
Alkohol
Die von Alkanen abgeleitete Alkohole werden Alkanole genannt. Ihre allgemeine
Formel lautet: CnH2n+1OH.
primärer Alkohol: Butan-1-ol
primäres Butanol
CH3
CH2 CH2
CH2
OH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
O
primäres
C-Atom
sekundäres
sekundärer Alkohol: Butan-2-ol
sekundäres Butanol
CH3
CH2 CH
OH
CH3
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
OH H
H
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Funktionelle Gruppen
Alkohol
Die Wertigkeit eines Alkohols wird durch die Anzahl der OH (Hydroxyl) Gruppen
ausgedrückt.
einwertiger Alkohol: Butan-1-ol
CH3 CH2 CH2
CH2
OH
zweiwertiger Alkohol: Butan-1,2-diol
CH3 CH2 CH
CH2
OH
OH
dreiwertiger Alkohol: Butan-1,2,4-triol
CH2 CH2 CH
CH2
OH
OH
OH
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Funktionelle Gruppen
Synthese von Alkohol
Halogen Alkane sind geeignete Ausgangsstoffe für die Herstellung (Synthese) von
Alkoholen. Setzt man einem Halogen-Alkan konzentrierte Natronlauge zu, wird das
Halogen-Atom durch eine Hydroxyl Gruppe ersetzt. Es findet eine Substitution statt.
Beispiel:
CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl
Reaktionstyp: Nucleophile Substitution (primäre Alkohole)
Das OH- -Ion der Natronlauge (Nucleophil) sucht eine positive Ladung, die von dem C–
Atom, an das das Halogen gebunden ist, angeboten wird. Dadurch entsteht ein
Übergangszustand mit 5 Bindungen am C-Atom. Dieser ist instabil und führt zur
Abspaltung des Halogenid-Ions.
R
-
O
+
C
R
R
Br
O
C
Br
O
C
+
Br
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Funktionelle Gruppen
Eigenschaften von Alkohol
Ist das Halogen-Atom an ein tertiäres C-Atom gebunden, wird es als Halogenid-Ion
abgespalten. Das C-Atom wird positiv (Carbenium-Ion) und reagiert mit dem OH- Ion.
Eigenschaften der Alkohole
Schmelz- und Siedepunkte: Alkohole werden mit zunehmender Kettenlänge immer
dickflüssiger. Ab C12H25OH (Laurylalkohol) sind sie fest.
Alkohole sind polar O-Atom der OH- -Gruppe bildet Wasserstoffbrücken zu andern
OH- -Gruppen Siedepunkte der Alkohole sind viel höher als beim entsprechenden
Alkan.
Alkohole bestehen aus einem polaren Hydroxyl-Anteil, durch den eine
Wasserlöslichkeit des Alkohols entsteht und einen unpolaren Alkyl-Rest. Mit
zunehmender Kettenlänge nimmt die Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln (Wasser)
ab.
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Funktionelle Gruppen
Löslichkeit von Alkohol
Ethan ist unpolar
H
Wasser ist polar
H
unlöslich
H
C
C
H
H
O
H
H
H
lö
c
sli
h
l
H
H
H
C
C
H
H
unpolar
hydrophob
lic
s
ö
h
O
H
polar
hydrophil
Bei mehrwertigen Alkoholen
steigt mit zunehmender
Anzahl der OH-Gruppen die
Wasserlöslichkeit
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Funktionelle Gruppen
Reaktionen von Alkohol
Alkohole sind brennbar
C2H5OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O
Alkohole können leicht aus Biomasse gewonnen werden und normalen Treibstoffen
beigemischt werden.
Alkohole reagieren in wässriger Lösung neutral. Im Gegensatz zu anorganischen
Hydroxid-Verbindungen sind die Bindungen zur OH-Gruppe kovalent. Alkohole
können in Verbindung mit reaktionsfähigen Metallen auch als Säure reagieren. Dabei
bilden sich Salze, die als Alkanolate bzw. Alkoholate bezeichnet werden.
C2H5OH + Na C2H5O-Na+ + 0,5 H2
Das Alkoholat-Ion ist die starke konjugierte Base zur Säure Alkohol.
C2H5O-Na+ + H2O C2H5OH + Na+ + OH-
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Funktionelle Gruppen
Bildung von Oxo - Derivate
Die Carbonyl-Gruppe kann durch die Oxidation von Alkoholen gebildet werden.
Aus primären
Alkoholen
entstehen
Aldehyde.
OH
H
C
OH
H
CH3
H
H
-2 H
-2 H
Aldehyd-Gruppe
des Methanal
H
CH3
C
O
O
C
C
H
Aus sekundären
Alkoholen
entstehen Ketone.
CH3
Keton-Gruppe
des Propanon
CH3
Bei der Oxidation von tertiären Alkoholen wird das C-Gerüst zertrümmert.
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