Hydroxyl

Funktionelle Gruppen
Alkohol
Unter Alkohol versteht man (als Chemiker) alle Verbindungen, in denen eine
Hydroxyl-Gruppe an ein aliphatisches oder alicyclisches Kohlenstoffgerüst gebunden
ist.
H
H
C
O
H
Hydroxylgruppe: funktionelle Gruppe der Alkohole
H
Methanol
Benennung der Alkohole:
Die Endung –ol wird an den Namen des C – Grundgerüstes gehängt
Einteilung der Alkohole
Nach der Stellung der OH – Gruppe werden primäre, sekundäre, tertiäre Alkohole
unterschieden;
Anzahl der OH – Gruppen gibt die Wertigkeit an.
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Funktionelle Gruppen
Alkohol
Die Wertigkeit eines Alkohols wird durch die Anzahl der OH (Hydroxyl) Gruppen
ausgedrückt.
einwertiger Alkohol: Butan-1-ol
CH3 CH2 CH2
CH2
OH
zweiwertiger Alkohol: Butan-1,2-diol
CH3 CH2 CH
CH2
OH
OH
dreiwertiger Alkohol: Butan-1,2,4-triol
CH2 CH2 CH
CH2
OH
OH
OH
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Funktionelle Gruppen
Synthese von Alkohol
Halogen Alkane sind geeignete Ausgangsstoffe für die Herstellung (Synthese) von
Alkoholen. Setzt man einem Halogen-Alkan konzentrierte Natronlauge zu, wird das
Halogen-Atom durch eine Hydroxyl Gruppe ersetzt. Es findet eine Substitution statt.
Beispiel:
CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl
Reaktionstyp: Nucleophile Substitution (primäre Alkohole)
Das OH- -Ion der Natronlauge (Nucleophil) sucht eine positive Ladung, die von dem C–
Atom, an das das Halogen gebunden ist, angeboten wird. Dadurch entsteht ein
Übergangszustand mit 5 Bindungen am C-Atom. Dieser ist instabil und führt zur
Abspaltung des Halogenid-Ions.
R
-
O
+
C
R
R
Br
O
C
Br
O
C
+
Br
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Funktionelle Gruppen
Eigenschaften von Alkohol
Ist das Halogen-Atom an ein tertiäres C-Atom gebunden, wird es als Halogenid-Ion
abgespalten. Das C-Atom wird positiv (Carbenium-Ion) und reagiert mit dem OH- Ion.
Eigenschaften der Alkohole
Schmelz- und Siedepunkte: Alkohole werden mit zunehmender Kettenlänge immer
dickflüssiger. Ab C12H25OH (Laurylalkohol) sind sie fest.
Alkohole sind polar O-Atom der OH- -Gruppe bildet Wasserstoffbrücken zu andern
OH- -Gruppen Siedepunkte der Alkohole sind viel höher als beim entsprechenden
Alkan.
Alkohole bestehen aus einem polaren Hydroxyl-Anteil, durch den eine
Wasserlöslichkeit des Alkohols entsteht und einen unpolaren Alkyl-Rest. Mit
zunehmender Kettenlänge nimmt die Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln (Wasser)
ab.
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Funktionelle Gruppen
Phenol
Benzenringe mit Hydroxyl-Gruppen werden als Phenole bezeichnet. (Phen = alter
Begriff für Benzen)
OH
Die einfachste aromatische Hydroxy-Verbindung ist
Phenol. Die Verbindung ist giftig und kann über die Haut
aufgenommen werden. Früher wurden wässrige
Phenollösungen als Desinfektionsmittel unter dem Namen
Carbolsäure verwendet.
Phenol ähnelt einem einwertigen Alkohol. Er reagiert aber stärker sauer weil die
nichtbindenden Elektronenpaare des Sauerstoffs mit der Elektronenwolke des Rings
in Wechselwirkung treten. Dadurch vergrößern sie das mesomere System des
Aromaten und erhöhen seine Stabilität. Die Abgabe des H+-Ions wird dadurch unter
Bildung eines Phenolat-Ions erleichtert.
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Funktionelle Gruppen
Verwendung von Phenol
Phenol wird zur Herstellung von Phenoplaste und Epoxidharx sowie Herbiziden
verwendet. Bei zwei Hydroxyl-Gruppen (Benzendiole) werden 3 Isomere
unterschieden:
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Benz-1,2-diol
Benz-1,3-diol
Benzcatechin
Recorcin
leicht oxidierbar, gute Oxidationsmittel
Benz-1,4-diol
Hydrochinon
Phenole entstehen auf natürliche Weise in Eichenrinde oder als Gerbstoffen im Tee.
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