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2.5.2 Oxidation von Alkoholen Verbindung also insgesamt drei OH-Gruppen (die NICHT zu einer Carboxylgruppe gehören, s. 2.8, S. 22 ff), so handelt es sich um einen dreiwertigen Alkohol, hat sie zwei OH-Gruppen, so ist der Alkohol zweiwertig usw. Die Substanz 1,2-Dihydroxybenzol (1,2-Dih­ ydroxy­benzen) ist ebenfalls ein zweiwertiger Alkohol und gleichzeitig auch ein zweiwertiges Phenol. Im Gegensatz zum Hydrochinon (s. Abb. 27, S. 16) stehen seine beiden OHGruppen in ortho-Stellung (benachbart) zueinander am Benzolring. Besser bekannt ist es unter dem Namen Katechol, der Struktur, die den Katecholaminen ihren Namen gab. 2.6 Ether Ether sind Verbindungen folgender Art: O Ether R2 R1 Abb. 29: Allgemeine Formel Ether medi-learn.de/6-ch2-29­ 2 Sie werden nach den beteiligten Alkylresten benannt, z. B. als O Dimethylether CH3 H 3C 2.5.2 Oxidation von Alkoholen Mit geeigneten Oxidationsmitteln können Alkohole oxidiert werden. O Diethylether H 3C Merke! –– Primäre Alkohole lassen sich zu Aldehyden oxidieren (dehydrieren). –– Sekundäre Alkohole lassen sich zu Ketonen oxidieren (dehydrieren). –– Tertiäre Alkohole können NICHT oxidiert werden. primärer Alkohol R CH2 OH CH OH R1 sekundärer Alkohol H 2C CH2 CH3 CH2 CH3 O Methylethylether H 3C medi-learn.de/6-ch2-30­ Abb. 30: Alkylether­ Ether bilden sich aus zwei Molekülen Alkohol unter dem Einfluss konzentrierter Säuren, indem ein Wassermolekül abgespalten wird. Umgekehrt werden sie durch Hydrolyse (Spaltung einer Verbindung durch Wasseraufnahme) wieder zu Alkoholen gespalten. R2 H 2O R1 tertiärer Alkohol R2 C OH R1 OH + H O O R2 R1 R3 H 2O Abb. 28: Primärer, sekundärer, tertiärer Alkohol medi-learn.de/6-ch2-28­ R2 Abb. 31: Ether-Bildung/Hydrolyse medi-learn.de/6-ch2-31­ www.medi-learn.de 17
