17 - Medi

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2.5.2 Oxidation von Alkoholen
Verbindung also insgesamt drei OH-Gruppen
(die NICHT zu einer Carboxylgruppe gehören,
s. 2.8, S. 22 ff), so handelt es sich um einen
dreiwertigen Alkohol, hat sie zwei OH-Gruppen, so ist der Alkohol zweiwertig usw.
Die Substanz 1,2-Dihydroxybenzol (1,2-Dih­
ydroxy­benzen) ist ebenfalls ein zweiwertiger
Alkohol und gleichzeitig auch ein zweiwertiges Phenol. Im Gegensatz zum Hydrochinon
(s. Abb. 27, S. 16) stehen seine beiden OHGruppen in ortho-Stellung (benachbart) zueinander am Benzolring. Besser bekannt ist es
unter dem Namen Katechol, der Struktur, die
den Katecholaminen ihren Namen gab.
2.6
Ether
Ether sind Verbindungen folgender Art:
O
Ether
R2
R1
Abb. 29: Allgemeine Formel Ether
medi-learn.de/6-ch2-29­
2
Sie werden nach den beteiligten Alkylresten
benannt, z. B. als
O
Dimethylether
CH3
H 3C
2.5.2 Oxidation von Alkoholen
Mit geeigneten Oxidationsmitteln können Alkohole oxidiert werden.
O
Diethylether
H 3C
Merke!
–– Primäre Alkohole lassen sich zu Aldehyden
oxidieren (dehydrieren).
–– Sekundäre Alkohole lassen sich zu Ketonen
oxidieren (dehydrieren).
–– Tertiäre Alkohole können NICHT oxidiert werden.
primärer Alkohol
R
CH2
OH
CH
OH
R1
sekundärer Alkohol
H 2C
CH2
CH3
CH2
CH3
O
Methylethylether
H 3C
medi-learn.de/6-ch2-30­
Abb. 30: Alkylether­
Ether bilden sich aus zwei Molekülen Alkohol unter dem Einfluss konzentrierter Säuren,
indem ein Wassermolekül abgespalten wird.
Umgekehrt werden sie durch Hydrolyse (Spaltung einer Verbindung durch Wasseraufnahme) wieder zu Alkoholen gespalten.
R2
H 2O
R1
tertiärer Alkohol
R2
C
OH
R1
OH
+
H
O
O
R2
R1
R3
H 2O
Abb. 28: Primärer, sekundärer, tertiärer Alkohol
medi-learn.de/6-ch2-28­
R2
Abb. 31: Ether-Bildung/Hydrolyse
medi-learn.de/6-ch2-31­
www.medi-learn.de
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