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DAS BRINGT PUNKTE
Hier sind wir am Ende des größten Kapitels
der physikumsrelevanten Organik. Das, was
in der gesamten Chemie am meisten Punkte
bringt, ist das Erkennen der hier vorgestellten funktionellen Gruppen und Strukturelemente in größeren, meist polyfunktionellen
Verbindungen (s. Abb. 77, S. 31).
Die häufigste Frage der letzten zehn Jahre
in der organischen Chemie war: „Handelt es
sich bei der Verbindung um einen sekundären Alkohol?“ Fast genauso oft mussten primäre, sekundäre und tertiäre Aminogruppen
in größeren Verbindungen erkannt werden.
Daher solltest du – um erfolgreich Punkte zu
sammeln – unbedingt das hier wissen:
–– Bei Alkoholen schaut man sich am besten das C an, an dem die OH-Gruppe hängt und fragt sich, mit wie vielen
weiteren C-Atomen dieses verbunden ist.
• Ist es mit einem weiteren C-Atom
verbunden, so handelt es sich um
einen primären Alkohol,
• bei zwei weiteren C-Atomen ist es
ein sekundärer Alkohol und
• bei dreien ein tertiärer Alkohol.
O
N
HN
a H2N
N
CH2
c
NH
–– Ist nach einem primären Amin gefragt,
sucht man ein N in einer Verbindung,
das mit einem C- und zwei H-Atomen
verbunden ist. (Achtung: Aminosäuren
werden oft in Zwitteriondarstellung
geschrieben. Dann befindet sich ein H
mehr am N und es ist positiv geladen
(s. Abb. 99, S. 45). Achte also besser
auf die C-Atome am N.):
–– Bei sekundären Aminen sucht man ein
N, das mit zwei C- und einem H-Atom
verbunden ist.
–– Bei tertiären Aminen sucht man ein
einzelnes N, das KEIN H-Atom trägt,
aber mit drei C-Atomen verbunden ist.
–– Wird nach quartären Ammoniumsalzen gefragt, sucht man ein N mit positiver Ladung, das mit vier C-Atomen
verbunden ist (s. Abb. 23, S. 15). Ein
oft gefragtes Beispiel hierfür ist das
Cholin.
–– Den Abschluss bilden ein paar Übungen, damit du sicherer wirst im Erkennen der Gruppen in großen Verbindungen.
O
d
COOH e
C
NH
CH
CH2
N
CH2
COOH e
b
a
b
c
d
e
Abb. 77: Folsäure
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primäres Amin
Guanidin-Gruppe
sekundäres Amin
Säureamid
Carboxylgruppe
medi-learn.de/6-ch2-77­
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