Alkohol Ether Aldehyd

Lösung Aufgabe 1 (S. 112):
Die im ersten Satz enthaltenen Begriffe sind
veraltet. Formal sind beide Aussagen aber richtig:
Dem Ethylalkohol (Ethanol) fehlen nach der
Oxidation zwei Wasserstoffatome. Allerdings
werden nicht wirklich Wasserstoffatome im
Ganzen entzogen, sondern Elektronen und
+
Wasserstoffkationen (Protonen, H ) getrennt. Die
Elektronen nimmt das Oxidationsmittel auf, die
Protonen werden an Wasser übertragen.
-I
+I
+
─
Ox: H3C-CH2-OH + 2 H2O  H3C-CHO + 2 H3O + 2 e
Red: 2 Cu
2+
─
+ 2 e  Cu
Lösung Aufgabe 3 (S. 112):
Jede organische Verbindung kann durch Oxidation
komplett zerstört werden. Wären das FEHLING-,
bzw. das TOLLENSreagenz starke Oxidationsmittel,
könnten sie jede organische Substanz oxidieren
und würden positiv ausfallen.
So jedoch können sie lediglich mit dem
Kohlenstoffatom der sehr leicht zu oxidierenden
Aldehydgruppe reagieren und taugen daher als
Unterscheidungskriterium für Aldehyde und
Ketone.
+
Lösung Aufgabe 4 (S. 112)
Lösung Aufgabe 5 A+ B (S. 112)
Die Aussage ist korrekt. Die charakteristischen
Gruppen sind alle vorhanden!
Die Verbindung A ist durch nukleophile Addition
entstanden; und zwar durch eine Reaktion mit sich
selbst:
H
O
H
O
C
OH
Aldehyd
C
CH
+
C
HC
CH
HC
H2C
H2C
Ether
C
C
Alkohol
H
CH2
CH3
CH2
H2C
O
O
CH2
OH
Die Verbindung B entsteht nicht durch nuk. Add.
O
H
Lösung Aufgabe 5 C + D (S. 112):
Lösung Aufgabe 7 (S. 112):
CH3
OH
Die Verbindung C entsteht durch nukleophile
Addition von Methanol an Pentan-2-on:
CH2
H3C
CH
O
C
OH
O
H2C
H
CH2
CH
O
CH3
CH3
CH2
C
CH2
+
H
CH3
H3C
CH2
H
OH
HO
Halbacetalbildung
CH2
CH
CH2 C
CH3
H3C
Vollacetalbildung durch Wasserabspaltung
O
O
CH3
Die Verbindung D entsteht nicht durch nukl. Add.
Lösung Aufgabe 9 (S. 112):
Liegt gleichzeitig eine Aldehyd und Keto-gruppe
vor (z.B. bei a), so hat die Aldehydgruppe die
höhere Priorität und die Ketogruppe wird als oxoGruppe mit der entsprechenden Nummer benannt.
a) 4-Methyl-3-oxo-pentanal
b) Cyclopentan-1,3-dion
c) Ethandial
- H 2O
CH3
CH2
HO
O
CH
+
H3C
CH2
1. Halbacetalbildung
HO
2. Vollacetalbildung
durch Abspaltung von
CH3
Wasser aus zwei
benachbarten OH-Gruppen.
C
H