1 1.4 1 Aminosäuren Pyridoxalphosphat (PALP) Pyridoxalphosphat gehört zu den Coenzymen. Obwohl die Coenzyme erst Thema von Kapitel 5, S. 70 sind, taucht Pyridoxalphosphat bereits hier auf, da es an fast allen Reaktionen beteiligt ist, an denen Aminosäuren teilnehmen, die im folgenden Kapitel besprochen werden. Das Pyridoxalphosphat (PALP) leitet sich vom Vitamin B6 ab, das in drei Zustandsformen vorkommt: – als Pyridoxol (Alkohol), – als Pyridoxamin (Amin), – als Pyridoxal (Aldehyd). Die biologisch aktive Form ist PALP. Man kann PALP als DAS Coenzym des Aminosäurestoffwechsels bezeichnen, weswegen es auch im Physikum ständig wieder auftaucht. H O C HO H 3C CH2PO42– N PALP Abb. 24: Strukturformel PALP medi-learn.de/bc2-24 Die Strukturformel von PALP muss übrigens nicht auswendig gelernt werden und ist nur der Vollständigkeit halber aufgeführt. Die Reaktionen, an denen PALP beteiligt ist, lassen sich auf diese drei Bereiche einschränken: – Transaminierungen (Bildung von Aminosäuren, s. Kapitel 1.5.2, S. 18), – Decarboxylierungen (Bildung von biogenen Aminen, s. Kapitel 1.5.3, S. 19), – δ-Aminolävulinsäure-Synthase (Hämsynthese, s. Skript Biochemie 6). 16 An dieser Stelle noch ein kleiner Ausflug zu den Vitaminen: Bei Carboxylierungen und Decarboxylierungen sind jeweils Vitamine als Coenzyme beteiligt, nämlich das Biotin und das Pyridoxalphosphat. Dabei ist das Coenzym mit weniger Buchstaben auch an der Reaktion mit weniger Buchstaben beteiligt, also das Biotin an Carboxylierungen und das Pyridoxalphosphat an Decarboxylierungen. 1.5 Aminosäure-Stoffwechsel In allen Geweben des Körpers werden Aminosäuren verstoffwechselt. Das Kohlenstoffgerüst wird dabei ‒ je nach Art der Aminosäure ‒ im Glucosestoffwechsel (s. Kapitel 1.5.4, S. 19) oder im Fett- und Ketonkörperstoffwechsel verwendet. Hierzu muss zunächst die Aminogruppe vom Kohlenstoffskelett abgetrennt werden. Daneben nehmen Aminosäuren aber auch in Form von biogenen Aminen am Aufbau von Transmittern teil (s. Kapitel 1.5.3, S. 19). Die Verstoffwechselung von Aminosäuren erfolgt über – Desaminierung, • oxidativ • eliminierend – Transaminierung, – Decarboxylierung. 1.5.1 Desaminierung Ob eine Aminosäure oxidativ oder eliminierend desaminiert wird, hängt von der Art der Aminosäure ab. Oxidative Desaminierung Hier wird die Aminosäure zunächst dehydriert (oxidiert), wobei der frei werdende Wasserstoff auf NAD+ oder auf NADP+ übertragen wird. Als Zwischenprodukt entsteht so eine Iminosäure, also eine Aminosäure, deren Stickstoff zwei mal an Kohlenstoff gebunden ist (vgl. Kapitel 1.6.7, S. 32). Unter Einlagerung von H2O