Übung zur Vorlesung „Organische Chemie I“ - Goethe

Übung zur Vorlesung „Organische Chemie I“
SS 2013
Goethe-Universität Frankfurt am Main
Prof. Harald Schwalbe / Florian Lehner
Studentische Tutoren: Martina Schönnenbeck und Sven Warhaut
Literatur siehe Buecher: Warren, Quinkert
Übung 4
1) Reaktivität von H-Nukleophilen
a) Welche Reagenzien kennen Sie, die als H--Nucleophile (synthetische Äquivalente)
reagieren. Nennen Sie zwei.
b) Carbonylverbindungen können durch H-Nucleophile reduziert werden.
Nennen Sie zwei Carbyonylverbindungen, die mit einem H-Nukleophil reagieren.
Welches der beiden ist reaktiver und warum?
c) Verbindung A soll zu Verbindung B, C oder D umgesetzt werden. Welche
Reagenzien müssen eingesetzt werden? Schreiben Sie die Zwischenstufen auf.
(Kein Mechanismus!)
Übung zur Vorlesung „Organische Chemie I“
SS 2013
Goethe-Universität Frankfurt am Main
2) Nukleophilie
Ergänzen Sie die folgenden Reaktionsgleichungen, zeichnen Sie den vollständigen
Mechanismus und geben Sie an um welche Art von Nucleophil es sich jeweils handelt.
Benennen Sie in allen Edukten und Produkten die funktionellen Gruppen.
a)
b)
c)
OH
OH
+
H2N
?
d)
O
+
R
e)
BF3·Et2O
HS
SH (Bortrifluoridetherat)
S?
S
H
R
H
In der Reaktion e) können zwei Enamine gebildet werden. Wie könnte das andere
Reaktionsprodukt aussehen und warum wird bevorzugt Produkt 2 gebildet?
Übung zur Vorlesung „Organische Chemie I“
Goethe-Universität Frankfurt am Main
3) Strecker-Reaktion
a) Welche Edukte benötigen Sie für die Synthese der Aminosäure Leucin?
b) Zeichnen Sie den Mechanismus der Strecker-Reaktion.
c) Welche Konfiguration besitzt das Produkt?
SS 2013
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SS 2013
Goethe-Universität Frankfurt am Main
4) N-Nukleophile
Gegeben ist die Struktur des all-cis Retinal und die Seitenkette des Membranproteins
Opsin. Geben Sie an zu welcher Aminosäure die Seitenkette gehört und zeichnen
Sie den Mechanismus für die Bildung von Rhodopsin (protonierte Schiffbase).
5) Richtig/Falsch
Richtig Falsch
Katalysatoren verändern die Gleichgewichtslage einer Reaktion
Die Entstehung von CO2 in einer Reaktion verlangsamt die
Einstellung des Gleichgewichts
Eine Wasserstoffbrücke stabilisiert einen Zustand um mehrere
kcal/mol
Elektronen fließen IMMER von Elektronenquelle (Nukleophil) zum
Elektronenabfluss (Elektrophil)
Das HOMO eines Moleküls ist immer unbesetzt
Propan-1,3-dithiol kann als Schutzgruppe für Aldehyde fungieren
Halbacetale reagieren im basichen Milieu zu Acetalen
H- kann sowohl als Base als auch als Nukleophil reagieren
Die Elektrophilie eines Atoms ist spezifisch und kann durch
Substituenten nicht geändert werden
Nukleophil bedeutet: Verliebt in den Kern (positiv), Elektronen
(negativ) wollen da hin