Grundwissen Chemie 10 NTG Organische Stoffe Verbindungen, deren Teilchen Kohlenstoffatome enthalten. Ausnahmen: Kohlenstoffoxide, Cyanide und Carbonate Kohlenwasserstoffe Verbindungen, deren Moleküle nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind. gesättigte Kohlenwasserstoffe Verbindungen, deren Moleküle nur Kohlenstoffatome enthalten, die vier Einfachbindungen ausbilden. ungesättigte Kohlenwasserstoffe Verbindungen, deren Moleküle mindestens ein Kohlenstoffatom enthalten, das eine Doppel- oder Dreifachbindung ausbildet. homologe Reihe Alkane Gesättigte Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Molekülformel CnH2n+2. Die ersten vier Vertreter tragen folgende Namen: Methan, Ethan, Propan, Butan. Die Namen der weiteren Glieder werden gebildet, indem an das griechische Zahlwort, das die Anzahl der Kohlenstoffatome angibt, die Endung „–an“ gehängt wird. Cycloalkane Gesättigte Kohlenwasserstoffe, deren Moleküle ringförmig vorliegen. Isomerie Erscheinung, dass bei gleicher Molekülformel unterschiedliche Moleküle existieren. Diese Moleküle werden als Isomere bezeichnet. Konstitutionsisomerie Isomerie, bei der sich die Isomere in der Verknüpfung der Atome im Molekül unterscheiden. Stereoisomerie Isomerie, bei der sich die Isomere durch die räumliche Anordnung der Atome im Molekül unterscheiden. E / Z – Isomerie der Alkene Die Molekülteile sind nicht frei um die Doppelbindung drehbar. Die entsprechenden Reste an der Doppelbindung können entgegengesetzt (E) oder zusammen (Z) stehen. Mechanismus Modellhafte Deutung eines Reaktionsverlaufs in allen seinen Teilschritten auf Teilchenebene. Halogenalkane Alkane, in deren Molekülen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Halogenatome ersetzt sind. radikalische Substitution Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen in einem Molekül gegen andere Atome oder Atomgruppen ausgetauscht werden. Die Reaktion wird durch Radikale ausgelöst und verläuft über Radikale. Alkene Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung im Molekül. Die allgemeine Molekülformel von Alkenen mit einer Doppelbindung lautet: CnH2n Alkine Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung im Molekül. Die allgemeine Molekülformel von Alkinen mit einer Dreifachbindung lautet: CnH2n-2 Nomenklatur der Alkene / Alkine Alkene sind durch die Endung „–en“, Alkine durch die Endung „–in“ gekennzeichnet. Die Lage der Mehrfachbindung wird durch eine arabische Zahl vor der Endung verdeutlicht, die Anzahl der Mehrfachbindungen durch griechische Zahlenworte vor der Endung angegeben. Bei der Durchnummerierung der Hauptkette wird mit dem C-Atom begonnen, das näher an der ersten Mehrfachbindung liegt. elektrophile Addition Reaktion, bei der ein Teilchen an ein ungesättigtes Molekül angelagert wird, ohne dass ein weiteres Produkt entsteht. Der Mechanismus verläuft über ein elektronenanziehendes Teilchen (Elektrophil), das mit seiner positiven Ladung oder Teilladung den Reaktionspartner am Ort hoher Elektronendichte angreift. funktionelle Gruppe Molekülteil, der charakteristisch für die Moleküle einer Stoffklasse ist und deren Eigenschaften und Reaktionsverhalten bestimmt. Alkohole Organische Stoffe, deren Moleküle neben Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen noch Sauerstoffatome besitzen. Die funktionelle Gruppe der Alkohole ist die Hydroxyl-Gruppe (OH-Gruppe). Aldehyde / Ketone Organische Stoffe, deren Moleküle neben Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen noch Sauerstoffatome besitzen. Die funktionelle Gruppe ist die Carbonylgruppe: Das Carbonyl-Kohlenstoffatom ist an ein Sauerstoffatom mit einer Doppelbindung gebunden. Homologe Reihe und Nomenklatur der Aldehyde / Ketone: Der Name eines Aldehyds wird aus dem Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs durch Anhängen der Endung „–al“ gebildet. Der Name eines Ketons wird aus dem Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs durch Anhängen der Endung „–on“ gebildet. Die Stellung der Carbonylgruppe wird durch eine arabische Ziffer vor der Endung „–on“ angegeben. Fehlingprobe Nachweisreaktion für Aldehyde, bei der Kupfer(II)-ionen zu Kupfer(I)-oxid im Basischen reduziert werden. Aus dem Aldehyd wird die entsprechende Carbonsäure gebildet. Silberspiegelprobe Nachweisreaktion für Aldehyde, bei der Silber(I)-ionen zu Silberatomen im Basischen reduziert werden. Aus dem Aldehyd wird die entsprechende Carbonsäure gebildet. Nucleophile Addition Addition eines Teilchens mit Elektronenüberschuss (z.B. Wasser-, Ammoniak-, Alkoholmolekül) an das positivierte Carbonyl-Kohlenstoffatom und anschließende intramolekulare Protonenwanderung. Nucleophil Teilchen mit Elektronenüberschuss (Anionen, polare oder polarisierte Teilchen) greifen mit ihrer negativen Ladung bzw. Teilladung das Reaktionspartner-Teilchen am Ort geringer Elektronendichte an. Carbonsäuren Organische Stoffe, deren Moleküle neben Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen noch Sauerstoffatome besitzen. Funktionelle Gruppe: Carboxylgruppe. Das Carboxyl-C-Atom ist an ein Sauerstoffatom mit einer Doppelbindung und eine Hydroxylgruppe gebunden. Nomenklatur der Alkansäuren Dem Namen des entsprechenden Alkans wird die Endung „–säure“ angehängt. Saure Reaktionder Carboxylgruppe Die Carboxylgruppe von Carbonsäuremolekülen kann ein Proton abspalten. Mit Wassermolekülen bilden sich Oxoniumionen und Carboxylationen (Carbonsäureanionen). Je stärker polarisiert die O-H-Bindung der Carboxylgruppe ist, desto leichter kann das Proton abgespalten werden und desto stärker ist die Säure. -I-Effekt Effekt eines Atoms oder einer Gruppe, der die Elektronendichte am benachbarten Atom verringert +I-Effekt Effekt eines Atoms oder einer Gruppe, der die Elektronendichte am benachbarten Atom erhöht. Veresterung Addition eines Alkoholmoleküls an das positivierte Carboxyl-Kohlenstoffatom eines Carbonsäuremoleküls unter Abspaltung eines Wassermoleküls (Kondensationsreaktion). Hydrolyse Spaltung eines Moleküls durch die Reaktion mit Wassermolekülen. Reversible Reaktion Reaktion, die umkehrbar ist. Esterbindung Fette Ester aus einem Glycerinmolekül und drei langkettigen Carbonsäuremolekülen. Verseifung Hydrolyse eines Estermoleküls durch Hydroxidionen. Kohlenstoffhydrate (Kohlenhydrate) Stoffe, deren Moleküle aus mindestens drei Kohlenstoffatomen bestehen, mit zwei unterschiedlichen funktionellen Gruppen, der Carbonylgruppe und der Hydroxylgruppe an jedem weiteren Kohlenstoffatom. Aminocarbonsäuren (Aminosäuren) Stoffe, deren Moleküle ein Kohlenstoffatom enthalten, an dem eine Aminogruppe •NH 2, eine Carboxylgruppe und ein Wasserstoffatom gebunden sind. Der vierte Bindungspartner ist variabel. Peptidbindung Durch die Reaktion von zwei Aminocarbonsäuremolekülen entsteht zwischen der Aminogruppe des einen Moleküls und der Carboxylgruppe des anderen Moleküls die Peptidbindung mit der Gruppe –CO-NH-. Dabei wird ein Wassermolekül abgespalten. (Kondensationsreaktion) Protein Proteinmoleküle bestehen aus über 100 Aminosäuremolekülen, die durch Peptidbindungen miteinander verbunden sind.