SE-Mechanismus0

Dr. Gerd Gräber
Fach
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Klasse
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Thema
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Arbeitsblatt - Partnerarbeit
Chemie
GK/LK Q2
Aromatische KW (Mechanismus der elektrophilen Substitution SE)
Aufgaben:
1. Schneiden Sie die einzelnen Kästchen aus. Bringen Sie dann die jeweiligen Stufen in die korrekte Reihenfolge.
2. Diskutieren Sie mit Ihrer Nachbarin / Ihrem Nachbarn die genauen Vorgänge und Zustände im Reaktionsmechanismus
3. Kleben Sie dann die einzelnen Stufen ins Heft und schreiben Sie zu jeder Stufe einen erklärenden Text.
4. Sollten Sie Schwierigkeiten haben, verwenden Sie die abgedruckten QR-Codes („Quick Response“) als Hilfen!
Lösungen:
Texte für den QR-Code:
1. Durch Wechselwirkung der Elektronen des Benzols im Benzolring mit dem Brommolekül bildet sich zunächst ein π- Komplex. Es
findet jedoch keine weitere Reaktion statt, da der elektrophile Charakter des Brommoleküls nicht stark genug ist.
2. Erst durch Zugabe von Eisen, aus dem sich mit Brom das Eisen (III)-bromid bildet, setzt eine Reaktion ein. Dabei wirkt sich das
Eisen (III)-bromid als Katalysator stark polarisierend auf die Br-Br – Bindung aus, die Bindung wird heterolytisch gespalten.
3. Dabei entsteht ein Carbenium-Ion und ein FeBr4- - Ion.
4. Das Carbenium-Ion ist mesomeriestabilisiert (σ- Komplex).
5. Das Carbenium-Ion reagiert anschließend unter Abgabe eines Protons mit dem FeBr4- - Ion. Es entsteht Brombenzol und
Bromwasserstoff, der Katalysator bildet sich zurück