12 Monomolekulare Substitution

Jahrgangsstufe
12
Monomolekulare
Substitution
Datum:
(Grundwissen)
Die nucleophile Substitution kann auf zwei Weisen erfolgen. Welcher der beiden
Reaktionsmechanismen abläuft hängt von der Struktur der Verbindungen ab, an das sich das
Nucleophil anlagert, der Art des Nuceophils und dem Lösungsmittel.
Die SN 1-Reaktion:
Die erste Form der nucleophilen Substitution wird als SN 1- Mechanismus bezeichnet. Diese Reaktion
erfolgt in zwei Schritten. Im ersten Schritt wird ein Ligand vom bestehenden Molekül abgespalten,
unter Mitnahme beider Bindungselektronen. Dieser Schritt bestimmt die Reaktionsgeschwindigkeit,
da die Abspaltung des Liganden nur sehr langsam erfolgt. Die Produkte dieses Reaktionsschritts sind
zum einen der negativ geladene Ligand (als Ion) und das positiv geladene Carbenium-Ion
[Zwischenstufe].
Im zweiten Reaktionsschritt lagert sich ein Nucleophil an das Carbenium-Ion an und es entsteht eine
entsprechende Verbindung mit dem Nucleophil als Substituenten.
Beispiel: Herstellung von 2-Methyl- 2-propanol aus 2-Methyl-2-propaniodid.
Im ersten Schritt wird das Iod unter Mitnahme beider Bindungselektronen vom Molekül abgespalten.
Dabei entsteht ein negativ geladenes Iodid-Ion und ein positiv geladenes Carbenium-Ion
[Zwischenstufe]. Der Elektronenmangel des Kohlenstoffatoms kann durch den dreifach positiven
induktiven Effekt der Methyl- Gruppen ausgeglichen werden, dadurch wird das Carbenium- Ion
—
stabilisiert. Im nächsten Reaktionsschritt lagert sich das OH -Ion an das positiv geladene
Carbenium-Ion an und es entsteht 2-Methyl-2-propanol.
Beim
SN 1-Mechanismus
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Zwischenstufe,
welche zum
ne Zwischenstufe,
Teil
sehr stabil sein können
welche
(wie im Falle des obigen
Beispiels)
da
der
Elektronenmangel
durch
den positiven induktiven
Effekt der Substituenten
ausgeglichen werden kann.
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Quelle: www.chempage.de