Alkanole

Alkanole
1. Schreiben Sie einen kurzen Fachtext zu folgender Abbildung:
(siehe Kopie)
Sowohl bei der homologen Reihe der Alkane als auch der homologen Reihe der Alkanole
steigen die Siedetemperaturen der Verbindungen mit zunehmender Molekülmasse an. Da es
sich hier um Verbindungen handelt, deren Moleküle unverzweigt sind, kann man auch sagen,
dass die Siedepunkte jeweils erwartungsgemäß mit zunehmender Kettenlänge und damit
größer werdender Moleküloberfläche steigen.
Vergleicht man ein Alkan mit einem Alkanol ähnlicher Molekülmasse (und damit ähnlicher
Moleküloberfläche und auch ähnlicher Elektronenanzahl im Gesamtmolekül), so stellt man
fest, dass durchgängig das jeweilige Alkanol einen höheren Siedepunkt besitzt. Allerdings
nimmt der Abstand zwischen den Siedetemperaturen des Alkanols und des vergleichbaren
Alkans mit steigender Kettenlänge ab.
Ursache für die beschriebenen Phänomene sind Unterschiede in der Stärke der
zwischenmolekularen Kräfte. Zwischen unpolaren Alkanmolekülen wirken nur van-derWaals-Kräfte. Wegen der Polarität der OH-Gruppe treten zwischen den Alkanolmolekülen
zusätzlich zu van-der-Waals-Kräften Wasserstoffbrücken auf. Bei ähnlicher Molekülmasse
und damit vergleichbarer Elektronenanzahl sind damit die zwischenmolekularen Kräfte
zwischen den Alkanolmolekülen jeweils stärker als zwischen den Alkanmolekülen.
In der Abbildung ist dies am Beispiel von Ethanol und Propan dargestellt. Zusätzlich zu den
van-der-Waals-Kräften bilden sich zwischen Ethanolmolekülen Wasserstoffbrücken zwischen
den Hydroxylgruppen aus, während zwischen den Propanmolekülen nur van-der-WaalsKräfte wirken.
Mit zunehmender Kettenlänge wird innerhalb der homologen Reihe der Alkanole jeodch der
Effekt der Hydroxylgruppe immer geringer, da der hydrophobe Alkylrest immer stärker die
physikalischen Eigenschaften des Alkanols bestimmt.
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2. Ethanol reagiert wie Wasser mit Natrium unter Wasserstoffentwicklung.
a) Geben Sie für beide Reaktionen die Reaktionsgleichung an.
b) Auch andere Alkohole zeigen eine entsprechende Reaktion mit Natrium.
Geben Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion von 1-Propanol mit Natrium an.
a)
2H 2 O  2Na 
 2Na   2OH   H 2
2C 2 H 5 OH  2 Na 
 2C 2 H 5 O   2 Na   H 2
2C 3 H 7 OH  2 Na 
 2C 3 H 7 O   2 Na   H 2
b)
Schreiben Sie die Alkanolmoleküle und die Alkoholatanionen auch einmal
Strukturformeln. Beim Sauerstoffatom auch die freien Elektronenpaare angeben!
in
3. Geben Sie die Strukturformeln aller isomeren Pentanole an und teilen Sie diese in primäre,
sekundäre und tertiäre Alkohole ein.
Schreiben Sie selbst die Strukturformeln zu:
1-Pentanol (primär)
2-Methyl-1-butanol (primär)
3-Methyl-1-butanol (primär)
2-Methyl-2-butanol (tertiär)
2,2-Dimethyl-1-propanol
(primär)
3-Methyl-2-butanol (sekundär)
2-Pentanol
(sekundär)
3-Pentanol
(sekundär)
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4. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung und den Reaktionsmechanismus für
die Herstellung von Methanol aus Monoiodmethan.
Reaktionsgleichung: CH 3 I  K   OH   CH 3 OH  K   I 
Reaktionsmechanismus: Es handelt sich um eine nucleophile Substitution. Da das C-Atom an,
dem die Reaktion eintritt, primär ist, läuft die Reaktion nach dem S 2 -Typ (bimolekulare
N
nucleophile Substitution )ab.
Die SN2-Reaktion, Reaktionsmechanismus
In der SN2 Reaktion findet ein konzertierter Rückseitenangriff statt, bei dem das Nucleophil
und die Abgangsgruppe sich auf entgegen gesetzten Seiten befinden :
Dies habe ich aus dem Internet kopiert. Ersetzen Sie Nu  durch OH  und X durch I
(Iodatom). Das OH  -Ion greift über das Sauerstoffatom an.
In Ihrem Heft finden Sie den entsprechenden Mechanismus für ein anderes Beispiel:
„Bromethan reagiert mit Kalilauge zu Ethanol“. Achten Sie darauf, am Sauerstoffatom des
Hydroxidions und am Iodatom auch die freien Elektronenpaare anzugeben.
Bei dieser Reaktion entsteht aus einem hydrophoben Halogenalkan ein wasserlöslicher
Alkohol.
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5. Gibt man zu 2-Methyl-2-propanol konzentrierte Salzsäure, so bildet sich nach kurzer Zeit
eine organische Schicht aus.
Geben Sie die Reaktionsgleichung und den Reaktionsmechanismus an.
Reaktionsgleichung:
(CH 3 ) 3 C  OH  HCl 
(CH 3 ) 3 C  Cl  H 2 O
Auch hier handelt es sich um eine nucleophile Substitution. Dabei ist zu beachten, dass die
Substitution der Hydroxylgruppe in Alkoholmolekülen immer über eine anfängliche
Protonierung erfolgt. Da bei diesem Beispiel das Nucleophil (Cl  -Ion) an einem tertiären CAtom angreift läuft die Reaktion nach dem S 1 -Typ ab.
N
Reaktionsmechanismus:
s. im Unterricht erhaltene Kopie
a) Protonierung
Schreiben Sie für alle drei organischen Reste ( R , R , R ) jeweils CH 3 (Methylgruppe),
schreiben Sie bei HX anstelle des X ein Cl.
b) S 1 -Reaktion
N
Schreiben Sie wieder für alle drei organischen Reste jeweils CH 3 .
Typisch für diesen Mechanismus ist, dass die Bindungsneubildung erst nach vorheriger
Bindungstrennung (hier Abspaltung von Wasser) erfolgt. Als Zwischenprodukt entsteht ein
Carbokation. Dieses bildet im zweiten Schritt eine Bindung zum Nucleophil aus.
An der Bildung des Carbokations ist nur ein Teilchen beteiligt, daher spricht man von einer
monomolekularen Substitution.
Bei dieser Reaktion entsteht aus dem wasserlöslichen Alkohol ein hydophobes Halogenalkan.
(Es bildet sich über der wässrigen Phase eine organische Schicht aus.)