Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als

Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach
Übung Nr. 5, 17./18.05.11
Wiederholung: Säurestärke organischer Verbindungen
1.
a) Wovon hängt die Säurestärke einer organischen Verbindung ab? Nennen Sie die zwei wichtigsten
Kriterien.
b) Geben Sie jeweils ein Beispiel für eine sehr starke und eine sehr schwache organische Säure und
begründen Sie.
Aldolkondensation
2. Nehmen Sie das Skript zum Praktikum zur Hilfe, um folgende Fragen zu beantworten:
a) Welche Verbindungsklasse(n) sind die Ausgangsverbindungen der Aldolreaktion?
b) Welche funktionellen Gruppen trägt das Produkt?
c) Im Skript ist ein Reaktionsmechanismus angegeben. Wo ist das Nucleophil und wo ist das
Elektrophil?
d) Wo ist der Unterschied zwischen einer Aldoladdition und einer Aldolkondensation?
d) Die Reaktion wird immer eingeleitet durch eine Deprotonierung mit Hilfe einer Base. Welches von
den gezeigten Molekülen wird nach der Deprotonierung als Elektrophil und welches als Nucleophil
agieren? Begründen Sie. Wie wird das Produkt der Aldolkondensation aussehen?
h) Es gibt zahlreiche Reaktionen, die nach einem ähnlichen Mechanismus ablaufen. Auch bei den
unten gezeigten Verbindungen wird durch Zugabe einer Base eine Reaktion eingeleitet. Tip: Die
Cyanogruppe ist eine stark elektronenziehende Gruppe. Wie könnte das Produkt Aussehen?
Fettverseifung
3.
a) Was ist eine Fettsäure? Schlagen Sie die Valenzstrichformeln von Stearinsäure, Ölsäure und
Linolsäure nach. Was haben diese Verbindungen gemeinsam? Was unterscheidet sie?
b) Was ist Glycerol (alte Bezeichnung Glycerin)? Welcher Verbindungsklasse gehört es an?
c) Zeichnen Sie die allgemeine Valenzstrichformel von Fetten.
d) Fette können sowohl sauer als auch basisch hydrolysiert werden. Geben Sie beide
Reaktionsmechanismen an.
e) Wieso ist die basische Hydrolyse nicht reversibel?
Wiederholung: Tautomerie
4.
a) Was bedeutet Tautomerie?
b) Geben Sie zwei Beispiele für Tautomeren-Paare.