OC Übung - AH

OC Übung 3
1) Geben Sie für die folgenden Substitutionsreaktionen das jeweilige Produkt an.
OH
+
HBr
Br
NaOH
3D-Form des Startmaterials
2D-Schreibweise
des Produkts
?
Br
+
3D-Schreibweise
des Produkts
P
HO
I
+
NaSH
CH3O
2a) Glukose ist ein C6-Aldehyd. Wenn Sie die Aldehydfunktion reduzieren (wie?) erhalten
Sie einen sechwertigen Alkohol. Welchen (möglichst genaue Konfigurationsdarstellung)?
b) Polyethylenglycole sind Polyether mit unterschiedlicher Molekülgröße z.B. PEG100,
PEG600 usw. Welches Monomer liegt diesen Verbindungen zugrunde und wie kann man
sie synthetisieren ? Was könnte die Zahl hinter PEG bedeuten?
3) Mit welchen Reagenzien können Alkohole oxydiert werden? Welche Besonderheit gibt
es bei der Oxidation von Allyl- und Benzylalkoholen? Zu welchen Produkten führt die Oxidation von prim., sec. oder tert. Alkoholen in der Regel? Wie kann man aus prim. Alkoholen Aldehyde darstellen?
4) a) Ether sind eine wichtige organische Verbindungsklasse. Nennen Sie Einsatzmöglichkeiten für diese Substanzen. Allerdings bildet Diethylether an der Luft gefährliche Verbindungen. Formulieren Sie den Mechanismus dieser Reaktion und benennen Sie die entstehende Verbindungsklasse. Warum handelt es sich bei den Produkten um gefährliche Verbindungen, wie kann man die Produkte einfach nachweisen und wie muss man Diethylether aufbewahren, um die Bildung der Produkte zu unterdrücken?
b) Welcher Dialkylether wird deshalb als Ersatz für Diethylether eingesetzt und warum bildet er keine gefährlichen Verbindungen? Formulieren Sie den Mechanismus der Synthese
dieses Dialkylethers mit allen Zwischenstufen.
5) Phenole sind eine wichtige Verbindungsklasse, die sich in mancher Hinsicht von den
aliphatischen Alkoholen unterscheiden. Beispielsweise lassen sich Dibutylether und Phenol leicht extraktiv trennen, während das bei Dibutylether und 1-Hexanol sehr schwierig ist.
a) Warum lassen sich Phenole leicht extraktiv von anderen Stoffen abtrennen?
Für Motivierte: b) Phenol wird aus Propen, Benzol und Sauerstoff nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren hergestellt. Beschreiben Sie das Verfahren. Welches wichtige Lösungsmittel fällt dabei neben Phenol an? Was ist im Zusammenhang mit Hydroperoxiden
immer zu beachten? Wo können im Laboralltag Hydroperoxide unbeabsichtigt entstehen?
6) Warum sind Ether gegen Basen stabil?
Beschreiben Sie den Ablauf der Etherspaltung am Beispiel des MTBE. Wählen Sie eine
geeignete Brönstedtsäure und erläutern Sie die Produktbildung.
7) Wie können Epoxyde dargestellt werden? Beschreiben Sie 2 Verfahren (Mechanistischer Ablauf!). Formulieren Sie die Darstellung von 2-Methoxyethanol a) durch Reaktion
von Ethylenoxid mit Natrium-Methanolat b) durch Reaktion von Ethylenoxid mit Methanol
und Schwefelsäure. Was ist das Besondere an der ersten Variante und warum ist sie möglich?
8) Wie verläuft die Oxidation von Thiolen mit Sauerstoff, welche Zwischenstufen werden
durchlaufen, welche davon sind stabil? Was entsteht bei der anaeroben Oxidation (Dehydrierung) von Sulfiden? Beschreiben Sie die Bindungsverhältnisse in Thioaldehyden (und
Thioketonen) und erklären Sie deren Instabilität. Warum sind Thiocarbonsäuren (besonders deren Salze) stabiler?
Erklären Sie die unterschiedlichen Reaktionswege bei der Oxidation primärer Alkohole und
Thiole.
9) Formulieren Sie Synthesen für
O
O
S
O
S
HS
M ethylsulfonicacid
ausgehend von:
Methyliodid
propylthiol
1-Propanol
Thioanisol
?
10 Welche Besonderheit hat DMSO als Lösungsmittel?