Organische Chemie - Chemieunterricht.ch

Maturvorbereitung – Organische Chemie
2-Methyl-but-2-en
Propanol
Ethanal
Propansäure
Pentan-2-on
Benzol
1. Addition an Alkene
(  Halogenalkane oder Alkohole)
Analog mit: X2, HX, H2O
sp ontan
Br 2
+
Bedingungen:
Br
spontan für X2
Säurekatalyse für HX, H2O
Br
Bem.: Brom oder Iod als
Nachweisreagenz für Alkene
 „polar“
2. Elimination aus Alkoholen und Halogenalkanen (  Alkene)
Analog mit: -X, -OH statt -Br
Bedingungen:
Br
Base löst H+ ab, gefolgt von
Base
+ HBr
Abspaltung von Br- unter
Ausbildung der Doppelbindung und
HBr
 polar
Bem.: Aus Alkoholen wird so
H2O abgespalten
3. Polymerisationen (  Polymere für Kunststoffe)
Analog mit: allen Alkenen
Bedingungen:
Radikalbildner (z.B: Peroxid ROOR)
ROOR
n
C
C
c
C
als Starter bei Temperaturen über
c
T
c
 radikalisch
n
4. Substitution an Alkanen (  Halogenalkane) (S. 305)
80°C
Analog mit: X2
Bedingungen:
C
C
Br 2
+
C
Licht spaltet Br2 in Radikale (Atome),
Br
L ic h t
C
C
C
+
HB r
welche das Alkan in einer
Kettenreaktion angreifen und ein HAtom ersetzen! Das zweite Br-Atom
 radikalisch
bildet immer HBr
5. Oxidation von Alkoholen (Dehydrierung)  Aldehyde oder
Analog mit:KMnO4, K2Cr2O7 als
Ketone
Oxidationsmittel
C
C
OH
+
Cu O
C
C
C
O + Cu + H 2 O
O
OH
C
C
+
Cu O
C
C
C + Cu + H 2 O
Bem.:
 Oxidation von Alkoholen =
Dehydrirerung (-H2)
 Prim. Alkohol  Aldehyd
 Sek.. Alkohol  Keton
 Tert. Alkohol  keine
schonende Oxidation
6. Oxidation von Aldehyden (  Carbonsäuren)
Analog mit:Fehling-Reagenz =
OH
C
C
O
+ 2 Ag + +2 OH -
2+
Cu (kompl.) / OH
C
C
O
+ 2 Ag + H 2 O
7. Kondensation von Alkoholen mit Carbonsäuren (  Ester)
Bedingungen:
Silberspiegelnachweis
Bemerkungen:
Kondensation zu Ester =
OH
C
HO
C
-
O
C
C
Veresterung
C
O
C
+ H 2O
C
C
Rückreaktion (Hydrolyse eines
Esters) = Verseifung
O
Spezialfall :Fette als Ester
8. Kondensation von Alkoholen mit Alkoholen (  Ether)
C
Spezialfall: Kohlenhydrate
Di- und Polysaccharide als Ether
OH
+
HO
C
C
O
C
C
C
+ H 2O
9. Kondensation von Aminen mit Carbonsäuren (  Amide)
(Proteine und Peptide als Amide)
OH
C
C
O
H
H2N
C
N
C
+ H 2O
C
C
O
10. Polykondensation (  Kunststoffe)
am Beispiel Polyester, Nylon
OH
n
Spezialfall: Eiweisse
O
O
Analog für: Polyether und Poly+
n HO
OH
amide
OH
O
O
O
O
O
n
+ p
H 2O
Zwischenmolekulare Kräfte
Zeigen Sie welche Zwischenmolekularen Kräfte zwischen zwei Essigsäuremolekülen entstehen.
Isomere
Zeichnen Sie ein (Konst.)Isomer
Zeichnen Sie ein (Stereo)Isomer
Welches Molekül ist chiral?