Oxidationsmethoden in der organischen Chemie

Oxidationsmethoden in der
organischen Chemie
Andreas Rentsch
Überblick
Oxidationsreaktionen
Quelle [1]
Themenüberblick
-
Alkohole
Carbonylverbindung
Oxidation mit Cr(VI)-Reagenzien
Swern-Oxidation
Dess-Martin-Oxidation
Carbonsäure:
-
Oxidatidationsreaktionen unter Spaltung von C-C Bindungen:
Glykole
Olefine
Ketone
Oxidation von
prim. und sek.
Alkoholen
Oxidationsmittel
(Jones-Reagenz)
(Collins-Reagenz)
Wasserfreie Reagenzien
(Swern-Oxidation)
(Dess-Martin-Periodinan)
Quelle [1]
Oxidation mit Cr(VI)-Reagenzien
Chromsäureester
Folgechemie
Quelle [1]
Folgereaktionen der
Cr(IV)-Säure
Quelle [1]
Prim. Alkohole oxidieren zu
Carbonsäuren
„Aldehydhydrat“ ist die angreifbare Spezies
Gleichgewicht bei Ketonen deutlicher
auf Eduktseite
Quelle [1]
Swern-Oxidation
Sulfuran
Sulfonium-Ion
Sulfonium-Ylid
Quelle [1]
Swern-Reaktion (Bildung des
aktivierten DMSO)
Sulfonium-Ion
Quelle [4]
Dess-Martin-Oxidation
Quelle [1]
Oxidative Spaltung von Glykolen
Quelle [1]
Glykolspaltung mit Pb(OAc)4
Quelle [1]
Oxidative Spaltung von Olefinen
O
NaIO4 (stöch.),
OsO4 (kat.)
O
Dihydroxylierung
O
O
Os
O
O
O
O
O
Na+IO4-
Os
O
O
OH
OH
+
O
Os
O
O
Baeyer-Villiger-Oxidation
Hydroxyperoxoester
Quelle [4]
Wanderungsgeschwindigkeit
Wasserstoff > tertiär > Cyclohexyl > sekundär > Phenyl > primär
Literatur
[1]
[2]
[3]
[4]
[5]
R. Brückner, Reaktionsmechanismen, 2. Auflage,
Spektrum, 2003
Organikum, Wiley-VCH, 21. Auflage, Weinheim, 2001
K.P.C. Vollhardt, Organische Chemie, 3. Auflage,
Wiley-VCH, 2000
http://www.chemiestudent.de/wissen/oxidation.php
http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/oc/oc2/redox.html
(Zusammenfassung Oxidations- und Reduktionsreaktionen)
Vielen Dank für die
Aufmerksamkeit!