Übung für Medizinstudierende

Übung für die Medizinerklausur, Organischer
Teil
1.
a) Welche der proteinogenen Aminosäuren ist nicht chiral?
Zeichnen Sie die Strukturformel und geben Sie den Namen der
Verbindung an!
b) Gegeben ist die Strukturformel
der α-Aminosäure Alanin:
Zeichnen Sie die Strukturformel
der isomeren β-Aminosäure (gleiche
Summenformel wie Alanin) auf!
CH3
H2N
c) Wie liegt Alanin bei pH 2 in wässriger Lösung
hauptsächlich vor? Zeichnen Sie die Strukturformel!
CO2H
2.
Der Zuckerersatzstoff Aspartam (E 951) ist ein
Dipeptidester mit der folgenden Struktur:
CO2H
O
H
N
H2N
OCH3
Zerlegen Sie die Verbindung in die
entsprechenden zwei Aminosäuren
und einen Alkohol und geben Sie die
Strukturformeln dieser drei Komponenten an!
O
3.
Nennen Sie zwei Beispiele für Sekundärstrukturen, wie sie in
Proteinen vorkommen!
16.
Gegeben sind die Strukturformeln von Saccharin und Saccharose:
OH
O
OH
HO
HO
O
O
HO
O
N
HO
S
OH
H
O
O
OH
Saccharose ist ein Disaccharid, Saccharin ein Zuckerersatzstoff (E 954).
a) Ordnen Sie die Verbindungsnamen den Strukturformeln
richtig zu!
b) Geben Sie die Summenformeln für beide Verbindungen an!
(So wie z. B. die Summenformel für Ethanol C2H60 lautet.)
c) Markieren Sie alle stereogenen Zentren mit einem Sternchen!
4.
Bei der folgenden Reaktion entstehen zwei Stereoisomere. Geben
Sie die Strukturformeln der beiden stereoisomeren Produkte an!
OH
HO
HO
O
OH
H3C-OH
?
+
?
[Säure-Katalyse]
HO
5.
a) Ordnen Sie die folgenden Verbindungen
nach steigenden Siedepunkten!
H2O
CO2
Cl3CH
b) Ordnen Sie die folgenden Verbindungen
nach zunehmender Acidität!
O
F3C-CO2H
6.
H3C-CO2H
H3C
NH2
Gegeben ist die Struktur von Acetylcholin:
O
H3C
O
N(CH3)3 OH
Im Blut wird Acetylcholin von dem Ester-spaltenden Enzym
Acetylchlolinesterase zerlegt. Geben Sie die Strukturformeln der beiden
Verbindungen an, die dabei entstehen!
7.
Gegeben ist die Struktur von Phosphatidylcholin (Lecithin):
O
O
O
O
O
N(CH3)3
O
P
O
O
Welche Überstrukturen bilden diese Moleküle typischerweise aus?
Machen Sie auch eine Skizze!
8.
Geben Sie den räumlichen Bau der folgenden Verbindungen an!
O
H
H
C
H
H
C
H
C
H
H
HCCl3
C
C
H
9.
Wenn das Keton Adrenalon reduziert wird, entsteht der
entsprechende Alkohol als Stereoisomerengemisch. Dabei handelt
es sich um (+)-Adrenalin und (-)-Adrenalin.
Zeichnen Sie die Strukturformeln der Produkte!
O
Reduktion
HO
H2C
NH(CH3)
[ + 2H ]
?
+
HO
10.
Paracetamol ist das Amid aus Essigsäure und 4-Aminophenol.
Geben Sie die Strukturformel an!
11.
Korrelieren Sie die folgenden Begriffe inhaltlich richtig!
Enzyme
Triglyceride
Nukleinsäuren
Kohlenhydrate
cyclische Acetale
Proteine
Lipide
DNA
?
12.
Vervollständigen Sie folgende Reaktionsgleichungen!
OH
O
H
O
H3C
+ H2N-C2H5
C
OH
H 3C
CH2
CH2
+ OH
Br
O
H3C
13.
OH
C
H
Welche der folgenden Verbindungen geben einen positiven
Fehling-Test?
OH
HO
HO
OH
O
OH
OH
O
O
HO
OH
OH
HO
HO
OH
O
HO
HO
HO
OCH3
OH
OH
O
HO
HO
OH
OH
O
OH