C 1 Chemische Produkte im Sport Zur Herstellung atmungsaktiver Bekleidung werden u. a. Gewebe verwendet, deren Fasern durch Polymerisation des Tetrafluorethens synthetisiert werden. 1.1. Eine Literaturstelle beschreibt die mehrstufige technische Synthese von Tetrafluorethen. Als Ausgangssubstanz dient Trichlorethansäure. Diese wird bei einer Temperatur von ca. 130 °C zu Trichlormethan decarboxyliert. Trichlormethan wird mit Wasserstofffluorid zu Monochlordifluormethan und Wasserstoffchlorid umgesetzt Durch Pyrolyse von Monochlordifluormethan entsteht bei 250 °C Wasserstoffchlorid und Tetrafluorethen. Stellen Sie die Strukturformelgleichungen für die im Text beschriebene Synthese von Tetrafluorethen auf! 7 BE 1.2. Tetrafluorethen reagiert nach dem Mechanismus einer radikalischen Polymerisation zu einem Polymer. Erklären Sie unter Mitverwendung von Strukturformeln die Reaktionsschritte der Bildung eines Moleküls aus zwei Tetrafluoretheneinheiten! 6 BE 1.3. Werden Textilien benötigt, die sich durch gute Feuchtigkeitsaufnahme auszeichnen, so wird auch Baumwolle verwendet. Diese pflanzliche Naturfaser besteht zu ca. 90 % aus Cellulose. Zeichnen Sie einen drei Monomerbausteine umfassenden Strukturformelausschnitt eines Cellulosemoleküls und benennen Sie die Bindung zwischen den Monomeren eindeutig! Erklären Sie die gute Feuchtigkeitsaufnahme von Baumwolltextilien! 7 BE 2. Während Tennisschläger früher aus Holz gefertigt wurden, werden heute Kunststoffe, z. B. Aramide, verwendet. Die Abbildung zeigt einen Ausschnitt aus den Molekülen eines Aramids: N N H H O O C C Geben Sie die Strukturformeln der Monomerbausteine an, aus denen der vorliegende Kunststoff synthetisiert werden kann und erläutern Sie das thermische Verhalten einer Probe dieses Kunststoffes beim langsamen Erwärmen! 7 BE 3. 3 Farbenfrohe Sportbekleidung ist sehr beliebt. Zum Farben der unterschiedlichen Fasern dient eine Vielzahl farbiger organischer Verbindungen. Aber nicht jede organische Verbindung erscheint dem menschlichen Auge farbig: Das Spektrum des sichtbaren Lichtes umfasst etwa den Wellenlangenbereich zwischen 400 nm und 800 nm. 3.1 Leiten Sie aus dem nachfolgenden Diagramm eine Aussage über die Farbigkeit des jeweiligen Vertreters der Stoffklasse A und B mit n = 4 ab! Erläutern Sie mit Fachbegriffen das unterschiedliche Absorptionsverhalten der beiden Verbindungen! 10 BE 3.2 Gelborange S ist ein Farbstoff, der in der Natur nicht vorkommt: HO N aO 3 S N N S O 3N a Ordnen Sie Gelborange S einer Farbstoffklasse zu! Geben Sie die Strukturformeln der organischen Ausgangsstoffe zur Synthese dieses Farbstoffes an! 3 BE