Seminar „Stoffwechsel der Nukleotide und relevante Coenzyme“ (3

Seminar „Synthese und Verwertung von Nukleotiden“
Susann Schüler; 1.SW, 17.10.-21.10.2016; 25.10.2016
1. Fragen zur Wiederholung
1.1 Wiederholen Sie wichtige Prinzipien des Stoffwechsels:
-Nennen Sie Beispiele für Verbindungen mit „energiereichen“ Bindungen!
-Wie werden Stoffwechselwege reguliert? Nennen Sie 3 Möglichkeiten!
-Wie können Enzyme irreversibel gehemmt werden?
1.2 Wiederholen Sie die Nomenklatur der Nukleotide am Beispiel von AMP und CMP und benennen Sie
jeweils die freie Base, das Nukleosid und das Nukleotid!
1.3 Nennen Sie drei wichtige Funktionen von Nukleotiden!
2. Fragen zur Lernkontrolle
2.1 Stoffwechsel der Pyrimidinnukleotide
2.1.1 Nennen Sie die Ausgangsstoffe für die Pyrimidinnukleotid-Synthese!
2.1.2 Über welchen Stoffwechselweg wird Ribose-5-P bereitgestellt?
2.1.3 Welche Verbindung wird als Lieferant der NH2-Gruppe zur Synthese von CTP aus UTP
benötigt?
2.1.4 Wie erfolgt die Synthese der Desoxyribonukleotide?
2.1.5 Welches Vitamin dient als Coenzym bei der Synthese von dTMP aus dUMP?
2.1.6 Beschreiben Sie die Regulation der Pyrimidinnukleotidsynthese.
2.2 Stoffwechsel der Purinnukleotide
2.2.1 Welche Bausteine werden für die Synthese von Purin-Nukleotiden benötigt? Kennzeichnen
Sie die Herkunft der einzelnen Ring-Atome des Puringerüstes!
2.2.2 Wie wird die Purinnukleotidsynthese reguliert? Nennen Sie das Schlüsselenzym der
Purinnukleotidbiosynthese!
2.2.3 Wie werden Purinnukleotide abgebaut? Nennen Sie die Abbauprodukte!
2.2.4 Was verstehen Sie unter dem Begriff Salvage Pathway?
2.3 Klinik
2.3.1 Welches Enzym des Nukleotidstoffwechsels ist beim Lesch-Nyhan-Syndrom defekt? Welche
Symptome sind zu erwarten?
2.3.2 In der Tumortherapie werden Pharmaka eingesetzt, die die Synthese von Nukleotiden
beeinflussen. Nennen Sie zwei Beispiele und zeigen Sie, an welcher Stelle des
Nukleotidstoffwechsels diese Chemotherapeutika jeweils wirken!
2.3.3 Durch die Auswahl von Pharmaka, die spezifisch auf prokaryontische Organismen wirken,
besitzt der behandelnde Arzt die Möglichkeit, bakterielle Infektionen zu bekämpfen. Nennen Sie
ein Beispiel für ein Antibiotikum, das den Nukleotidstoffwechsel von Bakterien beeinflusst!
2.3.4 Welches Stoffwechselprodukt häuft sich bei Gicht an? Wie kann die Krankheit
medikamentös behandelt werden? Welche Ernährungsempfehlung geben Sie Ihrem Patienten?
2.3.5 Welche Auswirkungen hat das Fehlen des Enzyms Adenosin-Desaminase (AdenosinDesaminase-Mangel)?
Auszug aus „Chemie für Mediziner und Biochemie/Molekularbiologie“
IMPP-GK 1 (Januar 2014)
12 Struktur und Eigenschaften von Nucleotiden und Derivaten, Nucleinsäuren
12.1 Nucleoside, Nucleotide und Nucleotidderivate
12.1.1 Klassifizierung, Struktur: Purin- und Pyrimidinbasen, Pentosen, Nucleoside sowie deren Mono-, Diund Triphosphate (Nucleotide); Keto-Enol-Tautomerie
12.1.2 Reaktionen: Unterschiede zwischen Ribose- und Desoxyribose-Reihe, Hydrolyse von Ester-,
Anhydrid- und N-glykosidischer Bindung
12.1.3 Beispiele: Erkennen folgender biochemisch wichtiger Strukturen als Nucleotidderivate: cAMP,
cGMP, PAPS, SAM, NAD+, NADP+, FAD, CoenzymA, Coenzym B12, Coffein als methyliertes
Purin, UDP-Glucose, CDP-Cholin, Carbonsäureadenylate
19 Speicherung, Übertragung und Expression genetischer Information
19.1 Nucleotide
19.1.1 Synthese: Pyrimidin-Synthese, Grundzüge der Purinnucleotid-Synthese, Umwandlung von IMP in
AMP/GMP, Bereitstellung von Pentosen (Pentosephosphatweg), Glutamin und Aspartat als
hauptsächliche Stickstoffquellen, Regulation der Schrittmacherreaktionen, Beteiligung von FolsäureMetaboliten, Methotrexat und Fluorouracil als Zytostatika; Sulfonamide als Antibiotika,
Wiederverwertung von Purin- und Pyrimidinbasen, Ribonucleotidreduktase; Lesch-Nyhan-Syndrom
Hemmstoffe der Nucleotid-Synthese zur Tumortherapie und Immunsuppression
19.1.2 Funktion: Cofaktoren, Energieträger, Bausteine von Nucleinsäuren, Signalsubstanzen (second
messenger, Neurotransmitter, s. a. 32.4), Aktivierung von Zuckern und Lipidbausteinen
19.1.3 Abbau: Bildung von Harnsäure aus Purinnucleotiden;
Störungen des Stoffwechsels und der Ausscheidung von Purinen, Hyperurikämie und Gicht
SCID, Adenosin-Desaminase-Mangel; Pharmakotherapie, z. B. mit Allopurinol