Termin der 2. Übung: Do., 12.11.2009, 13:30-15:00

Termin der 2. Übung: Do., 12.11.2009, 13:30-15:00 Uhr, Raum 1/153
2. Übung zur Vorlesung Organische Chemie I WS 2009
1. Schreiben Sie die Konstitutionsformel von 4-Ethyl-2,2-dimethyl-hexan auf!
Wie viele primäre, sekundäre, tertiäre und quartäre C-Atome enthält die
Verbindung?
2. Skizzieren Sie die Strukturformeln aller Heptan-Isomere, und geben Sie die
systematischen Namen an (IUPAC-Nomenklatur).
3. Zeichnen Sie die Strukturformeln der Moleküle, deren Namen angegeben sind!
Prüfen Sie, ob die Namen im Einklang mit der IUPAC-Nomenklatur stehen!
Wenn nicht, finden Sie den richtigen Namen des Moleküls!
a) 2-Methyl-3-propylpentan
b) 5-(1,1-Dimethylpropyl)nonan
c) 2,3,4-Trimethyl-4-butylheptan
d) 4-tert-Butyl-5-isopropylhexan
4. Benennen Sie die folgenden Moleküle nach der IUPAC-Nomenklatur!
a)
d)
c)
b)
e)
f)
h)
i)
g)
j)
5. 2,2,5,5-Tetramethylhexan soll durch WURTZ-Reaktion synthetisiert werden.
Wovon muss man ausgehen? Formulieren Sie die Reaktion!
6. Zu welchen Monochlorverbindungen führt die radikalische Chlorierung von nButan mit Chlorgas?
a) Formulieren Sie Kettenstart, -fortpflanzung und Kettenabbruch der Reaktion!
b) Geben Sie Strukturformeln, Namen und das Mengenverhältnis der Produkte
an unter der Voraussetzung, dass alle H-Atome gleich schnell ersetzt werden!
c) Welche Monochlorverbindungen werden im Reaktionsgemisch stärker
vertreten sein, als unter b) zu erwarten sind?
7. Schlagen Sie ausgehend von Verbindungen mit drei Kohlenstoffatomen zwei
denkbare Synthesen für 2-Methylpentan vor (Dialkyllithiumcuprate). Welche
Synthese ist praktikabel?
8. Notieren Sie die Reaktionsgleichungen, und benennen Sie alle organischen
Produkte der folgenden Umsetzungen
a) 1-Brom-2-methylpropan + Mg / Ether, danach + H2O
b) n-Propylchlorid + Mg / Ether, danach + D2O
9. Zeichnen Sie Keilstrichformeln für die folgenden Moleküle in der angegebenen
Konformation:
a) gestaffeltes Propan b) verdecktes Propan c) anti-Butan d) gauche-Butan
10. Welche der folgenden Verbindungen sind chiral?
a) 2-Methylnonan b) 3-Methylnonan c) 1,1-Dichlorbutan d) 1,2-Dichlorbutan
O
CH2
HO
OH
CH2
O
OH
O
O
HO
H
OH
MeO
e) Citronensäure
f) Vanillin
11. Bestimmen Sie die absolute Konfiguration der Chiralitätszentren folgender
Verbindungen! [In den Fällen a) bis d) und f) sind Fischer-Projektionen gezeigt.]
a)
CHO
H3C C OH
CH2OH
b)
OH
H C D
CH3
c)
COOH
H2N C H
CH2OH
d)
COOH
H2N C H
CH2SH
f)
e) H Cl
Cl
H
H3C Si H
Ph
12. Erläutern Sie die Regeln der R,S-Nomenklatur (Cahn-Ingold-Prelog) am
Beispiel von Alanin [2-Aminopropansäure, CH3CH(NH2)COOH] und von
Milchsäure [2-Hydroxypropansäure, CH3CH(OH)COOH]. Überführen Sie diese
Moleküle in die Fischerprojektion.
13. Zeichnen Sie die Newman-, Keilstrich- und Sägebockprojektionen der
stabilsten Konformere. Benennen Sie meso- und racem-Verbindungen.
a) (1R,2S)-1,2-Dichlor-1,2-diphenyl-ethan
b) (2S,3R)-Butan-2,3-diol
c) (1R,2R)-1,2-Dichlor-1,2-diphenyl-ethan
d) (2S,3S)-Butan-2,3-diol