optische Aktivität
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Funktionelle Gruppen Chiralität Chiralität bedeutet Händigkeit: Zwei Hände sehen gleich aus, sind aber spiegelbildlich gebaut. Das heißt, dass sie sich nicht durch Drehungen übereinander legen lassen. Moleküle zeigen ein vergleichbares Phänomen. Sie existieren in zwei Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild (Spiegelbildisomerie) verhalten. Beispiel Milchsäure: COOH COOH OH OH CH3 CH3 Viele physikalische Eigenschaften der beiden Arten sind gleich (Siedepunkt, Schmelzpunkt, Dichte). Eigenschaften die von der Molekülgeometrie abhängen, wie die optische Aktivität, sind aber unterschiedlich. 53 Funktionelle Gruppen Chiralität Optische Aktivität: Jedes dieser beiden Moleküle dreht linear polarisiertes Licht um den gleichen Betrag aber entgegengesetzte Richtung. Man spricht von optischen Antipoden (Enantiomere). Wird die Schwingungsebene des polarisierten Lichts im Uhrzeigersinn gedreht, spricht man von rechtsdrehend. Im anderen Fall von linksdrehend. Richtung und Betrag sind für jeden Stoff charakteristisch und auch abhängig von Temperatur, Konzentration, Wellenlängen des Lichtes usw. D-L-Nomenklatur Schreibt man die Formel einer Hydroxycarbonsäure in der Fischer-Projektion an, lassen sich Spiegelbildisomere durch die Anordnung der OH-Gruppen am asymmetrischen C-Atom unterscheiden. Bezugssubstanz ist dabei das Glycerinaldehyd. OH-Gruppe rechts D - Glycerinaldehyd COOH HO C H CH2OH OH-Gruppe links L - Glycerinaldehyd COOH H C OH CH2OH 54 Funktionelle Gruppen Chiralität R-S-Nomenklatur Allgemeiner Fall der D-L-Nomenklatur. Die vier Substituenten werden nach fallender Ordnungszahl gereiht. 17Cl 9F C 1H S-Form 35Br 17Cl R-Form 35Br C 9F 1H Bei n asymmetrischen C-Atomen gibt es 2n optische Isomere 55 Funktionelle Gruppen Racemat Liegen die beiden optisch aktiven Isomere im Verhältnis 1:1 vor, hebt sich die optische Aktivität auf. Das Gemisch ist optisch inaktiv. Eine solche Mischung aus 2 optischen Antipoden im Verhältnis 1:1 wird als Racemat bezeichnet. Zur Trennung in die beiden optisch aktiven Substanzen lässt man einen Racemat mit einer anderen optisch aktiven Substanz reagieren. D-Weinsäure + D-Base D,D-Salz L-Weinsäure + D-Base L,D-Salz Die entstehenden Produkte werden als Diastereomere bezeichnet und sind nicht mehr Spiegelbildlich gebaut. Eine Trennung kann auch mit Hilfe von Bakterien erfolgen, die nur eines der Enantiomere abbauen. 57
