Dipl. Chem. Tamara Ackermann: Polarimeter

„Fette
Fette Geräte Seminar
Seminar“
Das
as Polarimeter
oa
ete
Tamara Ackermann
05.10.2009
Polarimetrie
Definition:
Meßmethode, die auf der optischen Aktivität von Molekülen
beruht.
Eine Verbindung
g wird als optisch
p
aktiv bezeichnet,, wenn sie in
der Lage ist, die Schwingungsebene von linear polarisiertem
Licht zu drehen.
Messmöglichkeiten:
- Gehaltsbestimmung
- Reinheit
- Kontrolle (Welches Enantiomer wurde dargestellt ?? )
- allgemein Reaktionskontrolle
Entdecker der optischen Aktivität
Jean Baptiste Biot (1774-1862)
- Physiker, Mathematiker, Astronom
- Entdeckte
E td kt 1815 di
die optische
ti h Akti
Aktivität
ität
- Führte den Begriff der spezifischen
Rotation des plan-polarisierten Lichtes ein
Louis Pasteur (1822-1895)
- Kristallisierte 1848 Natriumammoniumtartrat und
- trennte erstmals Enantiomere
mittels einer Lupe und einer Pinzette.
- Beschrieb die entgegengesetzte
Rotation des planpolarisierten Lichtes
der beiden Enantiomere um denselben
Betrag
g.
Sterochemie
Übersicht:
Vorraussetzungen für Chiralität
Wann ist ein Molekül chiral?
- nicht mit seinem Spiegelbild zur Deckung zu bringen
- keine Symmetrieebene
1. Chiralitätszentrum
2. Chiralitätsachse „axiale Chiralität“
Benennung
D/L Nomenklatur
R/S Nomenklatur
(Cahn,Ingold,Prelog)
Enantiomere: biologische Eigenschaften
Unterscheidung von Enantiomeren
Optische Aktivität:
Polarisator
Nicolsche´s
Prisma
Lichtquelle
Lichtq
elle
Natriumlampe
589 nm
Drehwinkel
d
Temperierbare
Messzelle
Analysator
Das Ausmaß der Drehung (Drehwinkel) ist proportional zur
• Konzentration
K
t ti d
der Lö
Lösung (oft
( ft angegeben
b iin g/100
/100 mL)
L)
• Schichtdicke der Lösung d (meist in dm)
Es besteht kein Zusammenhang zwischen
• optischem Drehsinn: (+) oder (-)
• Bezeichnung nach Fischer: D oder L
• Bezeichnung nach CIP: R oder S
Bestimmung der optischen Reinheit p:
Ist für die zu untersuchende Substanz der Drehwert [α] bekannt, kann
man über den experimentellen Drehwert α die optische Reinheit p, also
das Enantiomerenverhältnis ermitteln:
Aufgrund von Wechselwirkungen zwischen Solvens und Molekülen
nicht sehr aussagekräftig.
 Enantiomerenüberschuss
E+ und E- sind so definiert, dass E+ das mengenmäßig überwiegende (nicht das
rechtsdrehende!) und E- das im Unterschuss vorliegende Enantiomer ist.
Diese Definition stellt sicher, dass „ee“ die wirklichen Mengenverhältnisse wiedergibt.
Beispiel: Liegt ein nicht-racemisches Gemisch aus 90% E+ und 10% E- vor,ist ee =
80%.
Die Messung
Hardware:
3 Küvettengößen
 1,2 ml kein Temperaturfühleranschluss
 3,2 ml
 6,2 ml
Lö
Lösungsmittel:
itt l alle
ll gängigen
ä i
benötigte Stoffmenge:
für c = 1 bei 3,2 ml Küvette 35mg auf 3,5 ml (10mg pro ml laut definition !)
( Stoff ist nahezu vollständig rückgewinnbar !!! )
(c ca.
ca 1 gut da Fehler bei Einwaage geringer
geringer,
falls c zu groß
evtl. Probleme mit Energie des Lichts, ebenfalls bei stark farbigen Substanzen
Vorgehen:
 Kalibrieren des Geräts mit dem verwendeten Lösungsmittel auf 0
 Einfüllen der hergestellten
g
Lösung
g ((Blasenfrei !!))
Einsetzen der Küvette
evtl. Temperieren
Eingabe der Konzentration
 Direktes Ablesen des Drehwerts am Gerät
Ergebnis
Möglichkeit 1
Drehwert ist richtig !! Juhuuu !!
Das Molekül stimmt, das Paper wird veröffentlicht, du bekommst einen
super Job und lebst glücklich bis an dein Lebensende !!
Möglichkeit 2
Danke für die
Aufmerksamkeit !!