Chiralität - Universität Ulm
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Chiralität in der Natur und synthetisch Universität Ulm Demonstrationskurs 09/10 Christine Ohmayer Folie 1 23.02.2010 Beispiel Carvon • Summenformel von Carvon : C12H10O • Eigenschaften: − farblose Flüssigkeit − Geruch: Kümmel und Minze Gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Eigenschaften! Isomere Folie 2 23.02.2010 Isomerieübersicht Isomere JA Konstitutionsisomere unterschiedliche Atomabfolge? NEIN Stereoisomere NEIN Rotation um Einfachbindung? Konfigurationsisomere JA Enantiomere Enantiomere Spiegelbilder? NEIN JA Konformationsisomere Diastereomere !!!! Folie 3 23.02.2010 Enantiomere • Verhalten sich wie Bild und Spiegelbild Enantiomerenpaar • Beispiel: Gabel Spiegel Folie 4 23.02.2010 Enantiomere • Verhalten sich wie Bild und Spiegelbild Enantiomerenpaar • Beispiel: Hände Spiegel Folie 5 23.02.2010 Enantiomere Unterschied: Gabel: deckungsgleich Hände: nicht deckungsgleich Ist ein Bild mit seinem Spiegelbild NICHT deckungsgleich, so bezeichnet man es als chiral! Chiralität (= Händigkeit) Folie 6 23.02.2010 Enantiomere Es gilt also: • Gabel: deckungsgleich nicht chiral = achiral • Hände: nicht deckungsgleich chiral Folie 7 23.02.2010 Beispiele für Chiralität Folie 8 Spiegel 23.02.2010 Beispiele für Chiralität Folie 9 Spiegel 23.02.2010 Chiralität Chiralität auch auf Molekülebene! • Beispiel: Brom-chlor-fluormethan: F Cl F Br Br Cl Spiegel Folie 10 23.02.2010 Chiralität • Beispiel: Alanin Spiegel Folie 11 23.02.2010 Chiralität • Beispiel: Thalidomid Spiegel Es handelt sich hier jeweils um unterschiedliche Moleküle mit unterschiedlichen Eigenschaften Folie 12 23.02.2010 Eigenschaften •Beispiele: Thalidomid-Enantiomere: beruhigend Carvon–Enantiomere: Geruch nach Kümmel fruchtschädigend Minze •Allgemein: Identische chemische und physikalische Eigenschaften, jedoch unterschiedlicher Geruch, Reaktivität und optische Aktivität Folie 13 23.02.2010 Eigenschaften – Optische Aktivität Licht: Fortpflanzende Wellen entlang der Ausbreitungsrichtung „Normales“ Licht: verschiedene Schwingungsebenen Unpolarisiertes Licht Folie 14 23.02.2010 Eigenschaften – Optische Aktivität Polarisiertes Licht: gleiche Schwingungsebene aller Lichtwellen Folie 15 23.02.2010 Eigenschaften – Optische Aktivität Wie erhält man polarisiertes Licht? Unpolarisiertes Licht Polarisator Polarisiertes Licht Polarisationsfilter Nur Lichtwellen mit bestimmter Schwingungsebene passieren Folie 16 23.02.2010 Eigenschaften – Optische Aktivität Wie kann man polarisiertes Licht sichtbar machen? 1. Polarisationsfilter 2. Polarisationsfilter Auge Je nach Drehwinkel des Filters kann mehr oder weniger polarisiertes Licht passieren. Folie 17 23.02.2010 Eigenschaften – Optische Aktivität Optische Aktivität: Drehung der Ebene des polarisierten Lichtes Beobachtung der optischen Aktivität einer Flüssigkeit: Polarisiertes Licht 1. Polarisationsfilter Polarimetrierohr mit Substanzprobe Polarisiertes Licht 2. Polarisationsfilter Ebene des polarisierten Lichtes gedreht! Substanz optisch aktiv Folie 18 23.02.2010 Eigenschaften – Optische Aktivität Optische Aktivität: Drehung der Ebene des polarisierten Lichtes Messung der optischen Aktivität eines Feststoffs: Kristalle (Praktikum) Tesa Folie 19 23.02.2010 (R)-(S)-Nomenklatur Voraussetzung: Keilstrichformeln Beispiel: Brom-chlor-fluormethan Keil: Atom ragt aus der Zeichenebene heraus Cl F Br Gestrichelte Linie: Atom ragt in die Zeichenebene hinein Durchgezogene Linie: Atom liegt in der Zeichenebene Folie 20 23.02.2010 (R)-(S)-Nomenklatur Regeln von Cahn, Ingold und Prelog CIP-Regeln 1. Größere Ordnungszahl = höhere Priorität N höhere Priorität als C 2. Gleiche Priorität: nächsthöhere Ebene betrachten -COOH höhere Priorität als CH3 3. Isotope: Isotop größerer Masse = höhere Priorität Folie 21 23.02.2010 (R)-(S)-Nomenklatur Regeln von Cahn, Ingold und Prelog CIP-Regeln 1. Größere Ordnungszahl = höhere Priorität 2. Gleiche Priorität: nächsthöhere Ebene betrachten 3. Isotope: Isotop größerer Masse = höhere Priorität Beispiel: Prioritäten bei Brom-chlor-fluormethan Cl 2 4 Folie 22 F 1 Br 3 23.02.2010 (R)-(S)-Nomenklatur Drehen des Moleküls die niedrigste Priorität muss in die Zeichenebene hinein ragen Beispiel: Brom-chlor-fluormethan Cl 2 F 3 3 4 F Br 1 2 Cl 4 1 Br Drehen Folie 23 23.02.2010 (R)-(S)-Nomenklatur Wandern von der höchsten zur niedrigsten Priorität im Uhrzeigersinn, also rechts: Konfiguration R (lat. rectus) gegen den Uhrzeigersinn, also links: Konfiguration S (lat. sinister) Beispiel: Brom-chlor-fluormethan 3 F (R)-Brom-chlorfluormethan 4 2 Cl Folie 24 Br 1 R-Konfiguration 23.02.2010 (R)-(S)-Nomenklatur Weiteres Beispiel: Alanin 2 2 4 4 1 1 3 3 Spiegel R-Konfiguration (R)-Alanin Folie 25 S-Konfiguration (S)-Alanin 23.02.2010 Vielen Dank für die Aufmerksamkeit! Viel Spass im Praktikum Folie 26 23.02.2010
