Organische Chemie

Organische Chemie
Maximilian Ernestus
Inhaltsverzeichnis
1 Organische Chemie
1.1 Wichtige Eigenschaften von Kohlenstoff . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.2 Alkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.2.1 Isomere . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.2.2 Cycloalkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.2.3 Qualitativer Nachweis der Verbrennungsprodukte von Methan . . . .
1.3 Alkene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.3.1 Heptan reagiert mit Brom . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.3.2 Benzol und andere Aromaten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.4 Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.4.1 Die Mischbarkeit mit Wasser . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.4.2 Extraktion von Chlorophyl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.4.3 Isomere der Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.4.4 Mehrwertige Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.5 Aldehyde . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.5.1 Darstellung des Aldehyds Ethanal aus Ethanol . . . . . . . . . . . . .
1.5.2 Aldehyd-Nachweis im Tabakrauch . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.6 Ketone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.6.1 Darstellung von Propanon durch Oxidation von 2-Propanol (sekundärer
Alkohol) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.7 Carbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.7.1 Carbonsäuren mit mehreren funktionalen Gruppen . . . . . . . . . .
1
2
2
3
5
5
6
6
6
8
9
11
11
12
12
13
13
15
15
16
16
17
Kapitel 1
Organische Chemie
Die organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoff-Verbindungen. Sie befasst sich mit allen organischen („gewachsenen”) Stoffen und Verbindungen. Allen organischen Verbindungen
ist gemeinsam, dass sie Kohlenstoff enthalten. Sie werden deshalb beim Erhitzen/Verbrennen schwarz. (Es gibt aber auch einige wenige Verbindungen, die Kohlenstoff enthalten und
dennoch zu den anorganischen Verbindungen gezählt werden, beispielsweise Kohlendioxid
(CO2 ), und alle Carbonate (Salze der Kohlensäure).
Man schätzt, dass es ca. 10 Mio. organische und ca. eine halbe Mio. anorganische Verbindungen gibt.
Ursprünglich waren organische Stoffe alle Stoffe, die man aus Lebewesen gewinnen konnte. Die erste künstliche Herstellung organischen Harnstoffes durch Friedrich Wöhlers (1828)
war deshalb eine große Sensation. Heute zählen auch Verbindungen die das Element Kohlenstoff enthalten zu den organischen Verbindungen, obwohl sie in der Natur überhaupt nicht
vorkommen.
Beispiele für organische Verbindungen
Erdöl
Zucker
Holz
Beispiele für anorganische Verbindungen
Kochsalz
Glas
Kohlendioxid
Tabelle 1.1: Beispiele für organische und anorganische Verbindungen
1.1
Wichtige Eigenschaften von Kohlenstoff
Der Kohlenstoff ist das grundlegende Element der organischen Chemie. Wichtige Eigenschaften sind:
• Aggregatzustand bei Raumtemperatur fest
• Bei Raumtemperatur sehr Reaktionsträge
2
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE
3
• Bei der Verbrennung von C (und allen C-haltigen Verbindungen) entsteht CO2 .
exotherme Reaktion
C + O2 −−−−−−−−−−−−→ CO2 ↑
(1.1)
• Kommt in der Natur sowohl als Element als auch in Verbindungen vor. Wichtige CVerbindungen sind:
– CO2
– CaCO3 Calciumcarbonat (Kalk)
• Kohlenstoff kommt in der Natur in zwei Erscheinungsformen (Modifikationen) vor, bei
denen die einzelnen Kohlenstoffatome jeweils unterschiedlich miteinander verbunden
sind:
– Graphit (weich, schwarz-grau, metallisch glänzend, leitet den elektrischen Strom)
– Diamant (sehr hart, transparent, leitet nicht den elektrischen Strom)
2000◦ C150,000 bar Druck mit Kathalysator
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−→ Diamant
Graphit
←−−−
−−−−−−−
◦
(1.2)
1700 C (ohne O2 )
• Herausragende Eigenschaft Kohlenstoffs ist es, dass die Kohlenstoffatome sich mit sich
selbst verbinden können und dadurch lange Ketten und Ringe entstehen. Diese Eigenschaft macht den Kohlenstoff zum Strukturelement von allem Lebendigen.
1.2
Alkane
Alkane sind einfache Kohlenwasserstoffe (C-H-Verbindungen) und bilden eine Stoffgruppe
innerhalb der organischen Chemie. Alle Alkane haben die Endung -anSie lassen sich nach der Anzahl der in ihren Molekülen enthaltenen C-Atome ordnen. So
erhält man die homogene Reihe der Alkane:
Decan
Nonan
Octan
Heptan
Hexan
Pentan
Butan
Propan
Ethan
Methan
Name des Alkans
H
H
H
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H
C
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
H
C10 H22
C9 H20
C8 H18
C7 H16
C6 H14
C5 H12
C4 H10
C3 H8
C2 H6
CH4
-30
-54
-57
-90
-95
-130
-138
-188
-183
-182
Summenformel Schmelztemperatur (◦ C)
Tabelle 1.2: Die homologe Reihe der Alkane
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
C
H
C
C
H
C
H
C
H
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Strukturformel
174
151
126
98
69
36
-1
-42
-89
-162
Siedetemp
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE
4
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE
1.2.1
5
Isomere
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
C
H
H
H
H
Abbildung 1.1: n-Butan C4 H10
H
C
C
C
H
H
H
H
Abbildung 1.2: iso-Butan C4 H10
Isomere sind Verbindungen mi tgleicher Summenformel aber unterschiedlicher Strukturformel. Isomere unterscheiden sich mehr oder weniger stark in ihren chemischen/physikalischen Eigenschaften (z.B. Siedetemperatur). Je größer die Anzahl der C-Atome in einem
Alkan, desto mehr Isomere gibt es:
• Butan (C4 ): 2 Isomere
• Octan (C8 ): 18 Isomere
• Decan (C10 ): 75 Isomere
1.2.2
Cycloalkane
Cycloalkane sind ringförmig und haben ähnliche Eigenschaften wie Alkane. Allgemeine Summenformel:
Cn H2n
(1.3)
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
C
H
H
H
H
Abbildung 1.3: Cyclohexan
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE
1.2.3
6
Qualitativer Nachweis der Verbrennungsprodukte von Methan
Durchführung: Wir verbrannten Methan und leiteten die gasförmigen Verbrennungsprodukte mit Hilfe einer Wasserstrahlpumpe durch ein U-Rohr und eine mit Kalklauge gefüllte
Waschflasche.
Beobachtung: Im U-Rohr kondensierte die klare, geruchlose Flüssigleit. Die Kalklauge
wurde trüb.
Ergebnis: Wir weisen Kohlendioxid und Wasser als Verbrennungsprodukte nach. (CO2 Nachweis: Kalkbildung in der Waschflasche; H2 O-Nachweis: weißes Kupfersulfat (CuSO4 )Anhydrid + Wasser → CuSO4 ∗ 5H2 O blau)
CH4 + 2O2 −→CO2 + 2H2 O
1mol Methan + 2mol Sauerstoff −→1mol Kohlendioxid + 2mol Wasser
22.3l CH4 + 44.8l O2 −→44.8l Wasserdampf
1.3
(1.4)
Alkene
Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C = C-Doppelbindung. Homologe
Reihe der Alkene:
Ethen fördert in der Natur die Obstreife. Alle Alkene sind reaktionsfreudiger als die
Alkane. Allgemeine Summenformel der Alkene:
Cn H2n
(1.5)
Ungesättigte Kohlenwasserstoffe: Mit C = C oder C ≡ C Bindungen.
Gesättigte Kohlenwasserstoffe: Nur mit C − C Einfachbindungen; die C-Atome sind
vollständig mit H-Atomen „abgesättigt” (und deshalb auch reaktionsträger).
1.3.1
Heptan reagiert mit Brom
Durchführung: Wir gaben 20 ml n-Heptan und einige Tropfen Brom in einen kleinen
Erlenmeyerkolben. Wir bestrahlten das Gemisch mit Hilfe eines Overheadprojektors mit
Licht.
Beobachtung: Die zuvor organgen-durchsichtige Flüssigkeit entfärbte sich und wurde
leicht trüb. Dabei stieg ein Gas auf, dass mit der Luft Nebel bildete.
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE
Name des Alkens
7
Strukturformel
H
H
C
H
H
C
H
H
C
C
H
Propen
C
H
C
C
C
C
H
H
C
C
C
C
H
C
H
H
H
C5 H10
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
Hexen
C4 H8
H
H
H
C
H
H
H
H
C3 H6
H
H
H
Penten
H
H
H
Buten
C2 H4
H
H
Hepten
Octen
Nonen
Decen
C
H
Ethen
Summenformel
H
C6 H12
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
...
...
...
H
C7 H14
C8 H18
C9 H18
C10 H20
Tabelle 1.3: Die homologe Reihe der Alkene
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE
8
Ergebnis: Aktivierungsenergie bei dieser Reaktion ist das Licht (bei normalem Tageslicht
dauert es bis zum Eintreten der Reaktion deutlich länger, bei Verdunklung findet sie garnicht
statt). Brom reagiert mit dem Reaktionsträgen n-Heptan unter Bildung eines Säuregases.
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
+
Br
Br
−→
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
Br
H
+
H
C7 H16 + Br2 −→ C7 H15 Br + HBr
Br
(1.6)
Bei dieser Reaktion wird ein H-Atom-Molekül durch ein Br-Atom ersetzt (man sagt auch
„substituiert”). Diesen Reaktionstyp nennt man deshalb auch Substitionsreaktion. Auch
Mehrfachsubstitution ist möglich.
H
H
H
C
H
Cl
C
Cl
Cl
Cl
Abbildung 1.4:
Chlormethan
1.3.2
H
H
C
Cl
Cl
Cl
Abbildung 1.5:
Dichlormethan
Abbildung 1.6:
Trichlormethan
Cl
C
Cl
Cl
Abbildung 1.7:
Tetrachlormethan
Benzol und andere Aromaten
Aromaten sind sechseckige Kohlenwasserstoffringe. Jedes Kohlenstoffatom ist mit einem Wasserstoffatom verbunden. DIe restlichen drei Bindungselektronen sind im Zentrum des Ringes
zu einer Elektronenwolke zusammengefasst. Dadurch entsteht die Summenformel der grundlegenden Verbindung Benzol C6 H6 . Anstelle der Wasserstoffatome können um den Ring auch
andere Moleküle oder Atome gruppiert sein. Benzol ist eine klare Flüssigkeit mit einer sehr
hohen Lichtbrechung. Es ist leichtentzündlich und giftig. Benzol ist der Ausgangsstoff für
viele Aromaten und wird in Kraftstoffen zur Erhöhung der Klopffestigkeit verwendet.
H
H
C
C
C
H
H
C
C
C
H
H
Abbildung 1.8: Ein Benzomolekül
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE
1.4
9
Alkohole
Alkohole, die sich von Alkanen ableiten, heißen auch Alkanole. Die Homologe Reihe und
Eigenschaften einiger Alkanole:
pentanol
Butanol
Propanol
Ethanol
Methanol
Name des Alkanols
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
O
H
C
H
O
H
O
H
O
H
H
H
C5 H11 OH
C4 H9 OH
C3 H7 OH
C2 H5 OH
CH3 OH
Nein
Nein
Ja
Ja
Ja
Summenformel Wasserlöslichkeit
Tabelle 1.4: Die homologe Reihe der Alkanole
H
C
H
H
C
H
O
Strukturformel
Ja, aber schlecht
Ja, aber schlecht
Ja
Ja
Ja
Entzündbarkeit
Ja
Ja
Nein
Nein
Nein
Rußbildung
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE
10
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE
11
Alle Alkohole haben die Endung -ol, alle haben mindestens eine OH-Gruppe (HydroxilGruppe). Weil die Hydroxil-Gruppe entscheidend für das chemische Verhalten der Alkohole
ist, wird sie auch funktionelle Gruppe genannt. Jedes Alkoholmolekül besteht demnach aus
der OH-Gruppe und dem Alkylrest. Ab C12 sind die Alkohole bei Raumtemperatur fest.
Allgemeine Summenformel:
Cn H2n+1 OH
(1.7)
1.4.1
Die Mischbarkeit mit Wasser
Ethanol löst sich in Wasser (H2 O: polares Molekül) und ebenso in Heptan (C7 H16 : unpolares
Molekül). Das liegt daran, dass das Ethanol-Molekül sowohl polar (OH-Gruppe) als auch
unpolar (Alkülrest) ist, denn:
Je ähnlicher sich die Polaritäten zweier Stoffe sind, desto besser lösen sie
sich ineinander.
Ein Stoff, der gut Wasserlöslich ist nennt man hydrophil („wasserliebend”). Einen Stoff,
der schlecht oder garnicht Wasserlöslich ist nennt man hydrophob („wasserscheu”). Hydrophobe Stoffe sindgleichzeitig gut fettlöslich, also lipophil („fettliebend”). Umgekehrt sind
Hydrophile gleichzeitig lipophob („fettscheu”). Bei Methanol (C1 ), Ethanol (C2 ) und Propanol bewirkt die hydrophile OH-Gruppe gute Wasserlöslichkeit. Ab Butanol (C4 ) überwiegt
dann die Wirkung des unpolaren, hydrophoben Alkylrests.
+
H
H
δ
δ
+
H
δ
-
δ-
δ
OH δ +
C
C
C
C
δ
OH δ +
H
C
Unpolar
Abbildung 1.9: Wasser richtet sich nach seinen Ladungen aus
1.4.2
Polar
Unpolar
Polar
Abbildung 1.10: Die funktionale Gruppe der
Alkohole ist polar
Extraktion von Chlorophyl
Durchführung Wir nahmen Pflanzenblätter und zerstampften sie zusammen mit Butanol
und Wasser in einem Mörser. Die dabei entstehende grünliche Substanz führten wir durch
einen in einen Erlenmeyerkolben. Wir verdünnten die Flüssigkeit mit weiterem Wasser und
Butanol.
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE
12
Beobachtung Nach einiger Zeit bilden sich zwei Phasen, wobei die obere dunkelgrün und
die untere hellgrün war.
Ergebnis Chlorophyll und alle hydrophoben Zellbestandteile lösen sich in der oberen Phase
(Butanolphase), alle hydrophilen Zellbestandteile lösen sich in der unteren, wässrigen Phase. So kann das Chlorophyll „herausgezogen” (extrahiert) werden. Bei der Bestrahlung mit
Schwarzlicht zeigt Chlorophyll das Phänomen der Fluoreszenz.
1.4.3
Isomere der Alkohole
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
O
H
H
H
H
C
C
C
H
O
H
H
H
Abbildung 1.11: Primärer Alkohol 1-Propanol
Abbildung 1.12: Sekundärer Alkohol 2-Propanol
Ab dem Propanol gibt es bei den Alkanolen Isomere. Bei einem primären Alkohol ist
das C-Atom, an dem die Hydroxilgruppe (OH-Gruppe) hängt, nur noch mit einem weiteren
C-Atom verbunden (z.B. 2-Propanol).
1.4.4
Mehrwertige Alkohole
Mehrwertige Alkohole sind Alkohole mit mehr als einer OH-Gruppe.
H
H
H
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
H
H
H
Abbildung 1.13:
Glycol (Ethandiol) zweiwertiger Alkohol, süß
Abbildung 1.14:
Glycerin (Pentandiol) dreiwertiger
Alkohol,
süß
Abbildung 1.15:
Xylit (Pentandiol) fünfwertiger
Alkohol,
serh
süß
Abbildung 1.16:
Sorbit (Hexandiol) sechswertiger
Alkohol,
serh
süß
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE
1.5
1.5.1
13
Aldehyde
Darstellung des Aldehyds Ethanal aus Ethanol
Durchführung: Ein Stück Kupfer (Kupferpfennig) wurde bis zur Bildung von schwarzem
Kupferoxid (CuO) erhitzt und in Ethanol getaucht.
Beobachtung: Nachdem wir das glühende Kupferstück in den Ethanol getaucht hatten,
fing das Ethanol an zu sieden und das Kupferstück wurde wieder blank.
H
H
H
H
C
C
H
O
+
Ethanol +
H
H
O
C
C
H
CuO
Kupferoyid
−→
−→
H
+
Ethanal +
H
H2 O +
Wasser +
Cu
Kupfer
Ergebnis: Vom Alkohol (Ethanol) wird also Wasserstoff (H=lat. „Hydrogenium”) abgespalten; er wird also „dehydrogeniert”. Der entstehende Stoff wird daher Aldehyd genannt.
Homologe Reihe der Alkanale (so heißen die Aldehyde, die sich von den Alkanan Ableiten).
Allgemeine Summenformel:
Name des Alkanals
Strukturformel
Summenformel
O
H
C
H
Methanal
H
H
C
H
H
H
Propanal
H
Butanal
O
C
Ethanal
HCHO
H
H
C
C
H
H
CH3 CHO
O
C
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
C2 H5 CHO
O
C
H
C3 H7 CHO
Tabelle 1.5: Die homologe Reihe der Alkanale
Cn H2n+1 CHO
(1.8)
Aldehyde sind in der Natur als Duftstoffe weit verbreitet,
Methanal heißt auch Formaldehyd; ist gut wasserlöslich, die wässrige Lösung heißt Formalin
(wird u.a. in der Präparation verwendet).
Ethanol heißt auch Acetaldehyd (krebserregend , krebserregend).
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE
Aldehyde entstehen durch die Oxidation primärer Alkohole.
Nachweis von Aldehyden: u.a. mit Fehling-Probe oder Schiff’ s Reagenz.
Oxidation = Sauerstoff-Aufnahme oder Wasserstoff-Abgabe
Reduktion = Sauerstoff-Abgabe oder Wasserstoff-Aufnahme
14
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE
1.5.2
1.6
15
Aldehyd-Nachweis im Tabakrauch
Ketone
Ketone entstehen durch die Oxidation sekundärer Alkohole. Sie haben alle die Endung -on.
Ketone, die sich von den Alkanen ableiten heißen Alkanone. Beispiele für Alkanone:
H
H
H
C
C
C
H
O
H
H
Abbildung
1.17:
Propan(Aceton) C2 H6 CO
wichtiges
Lösungsmittel;
die C = O-Gruppe ist
stark polar, der Rest des
Moleküls unpolar, deshalb
mischt sich Aceton sowohl
mit Wasser als auch mit
Ölen oder Alkanen.
H
Die funktionale
Gruppe
der
Ketone ist die
Keto-Gruppe
(C = O)
H
H
H
C
C
C
C
H
O
H
H
H
Abbildung 1.18: Butanon
C3 H8 CO
Wichtiges Lösungsmittel; die C = O-Gruppe ist stark polar, der Rest des Moleküls unpolar,
deshalb mischt sich Aceton sowohl mit Wasser als auch mit Ölen oder Alkanen.
Die funktionale Gruppe der Ketone ist die Keto-Gruppe (C = O)
Allgemeine Summenformel:
Cn H2n+2 CO
(1.9)
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE
1.6.1
H
Darstellung von Propanon durch Oxidation von 2-Propanol
(sekundärer Alkohol)
H
H
H
C
C
C
H
O
H
H
H
H
+ CuO −→
H
1.7
16
H
C
C
C
H
O
H
H
+ H2 O + Cu
Carbonsäuren
Ameisensäure ist eine Farblose Flüssigkeit mit einem stechenden Geruch. Sie kommt in
Ameisen und Brennnesseln vor. Sie mischt sich mit Wasser, aber nicht mit Benzin. Die
Verbrennung ist sehr unscheinbar und mit kleiner Flamme. Dabei entstehen CO2 und Wasser. Ursprünglich wurde sie aus Ameisen hergestellt; mittlerweile kann sie aus ihren Salzen
gewonnen werden. Ameisensäure lässt sich auch aus Formaldehyd (Methanal) darstellen, und
zwar durch Oxidation(Siehe Tabelle 1.6) :
Homologe Reihe der Alkansäuren (=Carboonsäuren, die sich von Alkanen ableiten). Ab der
O
O
H
H
C
H
Abbildung
1.19:
Foramldehyd (Methanal)
Oxidation+[O]
−−−−−−−−→
C
O
Abbildung
Ameisensäure
thansäure)
H
1.20:
(Me-
Hexansäure mischen sich die Alkansäuren nichtmehr mit Wasser, sondern man sieht zwei
Phasen. Grund dafür ist, dass der unpolare Alkylrest so lang ist, dass die polare funktionale
Gruppe nichtmehr überwiegt.
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE
17
O
H
Methansäure
C
O
Ameisensäure
H
H
Ethansäure
Propansäure
Propionsäure
H
Butansäure
Buttersäure
H
Pentansäure
C
O
H
H
Valerionsäure
HCOOH
O
C
Essigsäure
H
H
H
C
C
H
H
H
CH3 COOH
O
C
O
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
C2 H5 COOH
O
C
O
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
C3 H7 COOH
O
C
O
H
C4 H9 COOH
Tabelle 1.6: Die homologe Reihe der Alkansäuren
1.7.1
Carbonsäuren mit mehreren funktionalen Gruppen
H
O
H
C
C
O H
O
O
O
H O
C
O H
O
C
O H
O
C
H
C
C
O H
H
O H
H
C
O H
H
C
H
H
O H
Abbildung 1.21: Oxalsäure
C
C
Abbildung 1.22:
Zitronensäure)
Abbildung 1.23: Milchsäure