2.Klasse_1.1_-_1.2_Erdöl

Themenbereich:
Molekülverbindungen
1 Erdöl
Themenbereich:
Molekülverbindungen
Übersicht
• 1.1 Bestandteile und Entstehung
• 1.2 Erdölprodukte
• 1.3 Gebrauch der Erdölprodukte
1.1 Bestandteile und Entstehung
Entstehung von Erdöl
Entstehung durch Umwandlung von toter Biomasse (abgestobene
Pflanzen und Tiere) unter hohem Druck und unter Ausschluss
von Sauerstoff.
Die Umwandlung dauert sehr lange (mehrere Millionen Jahre)
Entstehung von Erdöl
Eigenschaften
Erdöl ist ein flüssiges Gemisch aus vielen verschiedenen
flüchtigen Stoffen. Die Bestandteile sind wasserunlöslich, was
auf apolare Moleküle hindeutet.
Hauptbestandteil von Erdöl sind Kohlenwasserstoffe.
Kohlenwasserstoffe sind Moleküle, welche nur aus C und HAtomen bestehen.
Aufarbeitung:
Raffination von Erdöl
In der Raffinerie werden die verschiedenen Bestandteile des
Rohöls durch Destillation aufgetrennt. Für die Bestandteile mit
den höchsten Siedepunkten, wird eine zusätzliche Destillation
unter Vakuum (verringert den Siedepunkt) durchgefüht.
Allgemein gilt: Je länger das Kohlenwassestoff-Molekül ist,
desto höher der Siedepunkt.
Begründung: grössere van-der-Waals-Kräfte (siehe letztes Kapitel)
Aufarbeitung:
Raffination von Erdöl
Die Produkte der Destillation können zu
75 % des Rohöls direkt verwendet werden
25 % muss chemisch in kleinere Moleküle zerlegt werden
(Cracking)
1.2 Erdölprodukte
Skelettformel
Die Skelettformel ist eine vereinfachte Darstellung der LewisFormel. Dabei werden die Kohlenstoff-Atome und die
Wasserstoff-Atome, welche mit einem Kohlenstoff-Atom
verbunden sind, weggelassen.
Die Skelettformel ist eine zeitsparende Methode um langkettige
Kohlenwasserstoff-Moleküle zu zeichnen.
Beispiel: Skelettformel
Butan C4H10
Butan C4H10
(Keilstrich-Formel)
(Skelettformel)
Weitere Aufgaben
1)
Gib die Skelettformel zu folgendem Molekül an:
2)
Gib die vollständige Lewis-Schreibweise von:
Lösungen
1)
2)
Ethanol
Alkane
Alkane gehören zu den Kohlenwasserstoffen. Man unterscheidet
zwischen linearen und verzweigten Alkanen. Die KohlenstoffAtome sind jeweils nur durch Einfachbindungen miteinander
verknüpft.
Die Summenformel eines Alkans lässt sich anhand der Formel
CnH2n+2 berechnen.
Was ist eine Summenformel
In der Summenformel werden alle Atome, welche in einem
Moleküle vorkommen, aufgelistet. Die Summenformel sagt
nichts über die Verknüpfung der Atome aus.
Beispiele:
Ethan C2H6
Glucose C6H12O6
Wasser H2O
Nomenklatur der Alkane
Als Nomenklatur bezeichnet man in der Chemie die
Namensgebung von Molekülen.
Um eine weltweit einheitliche Namensgebung zu
gewährleisten wurde die Organisation IUPAC (International
Union of Pure and Applied Chemistry) ins Leben gerufen.
Die IUPAC gibt für die Namensgebung von Molekülen
Empfehlungen ab, welche von vielen Chemikern
akzeptiert werden.
Nomenklatur linearer Alkane
Anzahl C-Atome
Summenformel
Name
Siedepunkte
1
2
CH4
C2H6
Methan
Ethan
- 162 °C
- 89 °C
3
4
C3H8
C4H10
Propan
Butan
- 42 °C
- 1 °C
5
6
C5H12
C6H14
Pentan
Hexan
36 °C
69 °C
7
8
C7H16
C8H18
Heptan
Octan
98 °C
126 °C
9
10
C9H20
C10H22
Nonan
Decan
151 °C
174 °C
Verzweigte Alkane
Bei verzweigten Alkanen verläuft die Kohlenstoff-Kette nicht
linear, es kommt an mind. einem Punkt zu einer Gabelung.
2,3,6-Trimethylheptan
Isomere
Stoffe, welche dieselbe Summenformel, aber
unterschiedliche Strukturformeln (und damit andere
verschiedene Eigenschaften) haben nennt man Isomere.
Butan ist ein Isomer von Isobutan. Beide haben die
Summenformel C4H10.
Butan
Isobutan
Sdp – 1 °C
Sdp – 12 °C
Anzahl Isomere
Anzahl der möglichen isomeren Alkane mit der
Summenformel CnH2n+2
n
Die Anzahl Isomere nimmt
exponentiell mit der Anzahl
Kohlenstoff-Atome zu.
Isomere
1
1
2
1
3
1
4
2
5
3
6
5
7
9
8
18
9
35
10
75
15
4347
20
366319
Isomere mit Summenformel C5H12
Baue alle drei Isomere mit Summenformel C5H12 nach.
Zeichne alle drei Strukturformeln auf.
Lösung: Isomere von Pentan
Nomenklatur verzweigter Alkane
Für die Nomenklatur von verzweigten Alkanen gibt es eine
Reihe von Regeln, welche schrittweise durchlaufen werden
müssen.
Beispiel
Benenne folgendes Molekül.
Beispiel
1.
Schritt: längste Kette finden
8 C-Atome:
…octan
Beispiel
2.
Name der Seitenketten bestimmen
2 Seitenketten mit 1 C: methyl
2 Seitenketten mit 2 C: ethyl
Beispiel
3.
So nummerieren, dass die Substituenten die kleinsten
Zahlen erhalten.
2,4,5,6
3,4,5,7
Beispiel
4.
Namen zusammenstellen:
Längste Kette:
Octan
Seitenketten:
2 Methyl
2 Ethyl
-> dimethyl
-> diethyl
Seitenketten müssen alphabetisch geordnet werden (ohne di, tri,
tetra etc.).
4,5-Diethyl-2,6-dimethyloctan
Quellen
Seite 6: http://www.badi-oel.ch/badioel/index.php?id=741