Grundwissen Chemie 10 - humboldt

Grundwissen Chemie 10. Jahrgangsstufe
1. Kohlenwasserstoffe
- Alkane
∗ gesättigte Kohlenwasserstoffe (nur Einfachbindungen) mit der allgemeinen Summenformel Cn H2n+2
∗ homologe Reihe (= Gruppe chemisch verwandter Verbindungen, die sich um jeweils
ein Kettenglied unterscheiden)
∗ Nomenklatur: ( IUPAC )
1. Suche nach der längsten Kette der Kohlenstoffatome (=Hauptkette).
2. Der Name des Alkans, das die Hauptkette bildet, liefert den Stammnamen mit der
Endung –an.
3. Die Kohlenstoffatome werden nummeriert, beginnend mit dem Ende, das einer
Verzweigung (= Seitenkette) am nächsten liegt.
4. Die Seitenketten werden als Alkylreste bezeichnet ( Methyl-, Ethyl-,…) und dem
Stammnamen vorangestellt
5. Die Lage der Seitenkette wird durch die Nummer des Kohlenstoffatoms, mit welchem
sie verbunden ist angegeben.
6. Treten gleiche Alkylreste mehrfach auf, wird das entsprechende griechische Zahlwort
(di-, tri-, tetra-, penta-) verwendet und der Bezeichnung der Seitenkette vorangestellt.
7. Unterschiedliche Seitenketten werden alphabetisch nach dem Namen der Alkylreste
geordnet.
∗ Konstitutionsisomerie:
gleiche Summenformel, unterschiedliche Verknüpfung der Atome (=Konstitution)
z.B. Butan / 2-Methylpropan
∗ Physikalische Eigenschaften
•Siedetemperatur:
→ Allgemein: Je größer die zwischenmolekularen Kräfte, desto höher der
Energiebedarf, um die Moleküle von einander zu trennen und desto höher die
Siedetemperatur.
→ Für unverzweigte Alkane gilt: Je länger die Kohlenstoffkette → umso größer die
Oberfläche → umso stärker die Van-der-Waals-Kräfte → umso höher die
Siedetemperatur
→ Für verzweigte isomere Alkane gilt: Je stärker verzweigt → desto kleiner die
Oberfläche → umso geringer die Siedetemperatur
• Löslichkeit:
→ „Ähnliches löst sich in Ähnlichem.“
→ Alkane sind unpolar => Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln
∗ Chemische Eigenschaften
→ Reaktion mit Sauerstoff: Brennbarkeit (Produkte: CO2, H2O)
→ Radikalische Substitution
(Substitution = Austausch einzelner Atome oder Atomgruppen in einem Molekül
gegen andere Atome oder Atomgruppen)
→ Beispiel: Halogenierung (unter Lichteinfluss) von Methan
→ Reaktionsgleichung: CH4 + Br2 → CH3Br + HBr
→ Reaktionsmechanismus:
Start:
Br⎯ Br
→ 2 Br*
Kette:
Br* + CH4
→ HBr + *CH3
*CH3 + Br⎯ Br → CH3Br + Br*
usw.
Abbruch: z.B. *CH3 + Br*
→ CH3Br
- Alkene
∗ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Doppelbindungen) mit der allgemeinen Summenformel Cn H2n
∗ Endung –en
∗ Bindungsisomerie: Dem Stammnamen wird die Lage der Doppelbindung in der
Kohlenstoffkette hinzugefügt.
CH3 – CH = CH – CH3
z.B. CH2 = CH – CH2– CH3
But-1-en
But-2-en
∗ E/Z-Isomerie
→ gleiche Summenformel, gleiche Konstitution, unterschiedliche Konfiguration
(=Anordnung der Atome)
→ nur bei Doppelbindungen
→ z.B. E-But-2-en / Z-But-2-en
∗ Chemische Eigenschaften
Elektrophile Addition
(Addition = Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen an ein ungesättigtes
Molekül, so dass ein Produkt entsteht. Die Mehrfachbindung wird dabei
aufgespalten)
Beispiel: Reaktion von Ethen mit Brom (ohne Lichteinwirkung)
C2H4 + Br2 → C2H4Br2
- Alkine
∗ ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Dreifachbindungen) mit der allgemeinen Summenformel Cn H 2n-2
∗ Endung –in
∗ Bindungsisomerie:
Dem Stammnamen wird die Lage der Dreifachbindung in der Kohlenstoffkette
hinzugefügt
z.B. CH  C – CH2– CH3
CH3 – C  C – CH3
But-1-in
But-2-in
2. Sauerstoffhaltige organische Verbindungen
- Alkohole
∗ Funktionelle Gruppe : Hydroxy(l)gruppe (-OH)
(Funktionelle Gruppe = Molekülteil, der das Reaktionsverhalten einer
organischen Verbindung bestimmt)
∗ Allgemeine Formel:
∗ Nomenklatur: Endung –ol
∗ Einteilung:
- ein- und mehrwertige Alkanole (je nach Anzahl der Hydroxylgruppen im
Molekül)
- primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole (je nachdem, ob das C-Atom, welches
die Hydroxylgruppe trägt mit einem, zwei oder drei weiteren C-Atomen
verbunden ist)
∗ Physikalische Eigenschaften:
Dipolcharakter der Hydroxylgruppe => Wasserstoffbrücken => höhere Siedetemperatur
und Viskosität, bessere Wasserlöslichkeit als Alkane
∗ Chemische Eigenschaften:
Oxidierbarkeit primärer und sekundärer Alkohole z.B. mit KMnO4 oder K2Cr2O7
primärer Alkohol => Aldehyd => Carbonsäure
sekundärer Alkohol => Keton
- Aldehyde
∗ Funktionelle Gruppe: Aldehydgruppe
∗ Allgemeine Formel:
∗ Nomenklatur: Endung –al
∗ Physikalische Eigenschaften:
Dipol-Dipol-Kräfte → höhere Siedetemperaturen als Alkane
(→ geringere Siedetemp. als Akolhole, da keine H-Brücken-Bdg.)
→ Löslichkeit zwischen Alkanen und Alkoholen
∗ Chemische Eigenschaften:
→ Νucleophile Addition an die Aldehydgruppe
Bei nucleophiler Addition von Alkoholen (R-OH) entstehen im ersten Schritt Halbacetale, die zu (Voll-)Acetalen weiterreagieren können.
→ Oxidierbarkeit zu Carbonsäuren
→ Nachweisreaktionen:
∗ Fehlingprobe (Reduktion von Cu 2+ zu Cu2O im Alkalischen, roter Niederschlag)
∗ Silberspiegelprobe (Reduktion von Ag+ zu Ag)
- Ketone
∗ Funktionelle Gruppe: Ketogruppe (Carbonylgruppe)
∗ Allgemeine Formel:
∗ Nomenklatur: Endung –on
∗ Physikalische Eigenschaften:
Siehe Aldehyde
∗ Chemische Eigenschaften:
→ Nucleophile Addition an die Carbonylgruppe
Bei nucleophiler Addition von Alkoholen (R-OH) entstehen im ersten Schritt Halbketale,
die zu (Voll-)Ketalen weiterreagieren können
freie Elektronenpaare sind nicht angegeben!
→ Oxidierbarkeit: durch milde Oxidationsmittel nicht oxidierbar → Fehling-Probe und
Silberspiegel-Probe negativ
- Carbonsäuren
∗ Funktionelle Gruppe: Carboxy(l)gruppe
∗Allgemeine Formel:
∗ Physikalische Eigenschaften:
Starke Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Carboxygruppen mit Dimerenbildung → höhere Siedetemperaturen als Alkohole
∗ Chemische Eigenschaften:
Saurer Charakter der Carboxylgruppe → Abgabe eines Protons der COOH-Gruppe,
aber nur schwache Protolyse in Wasser:
z.B. CH3COOH + H2O → H3O+ + CH3COO-
- Ester
∗ Funktionelle Gruppe: Estergruppe
∗Allgemeine Formel:
∗Darstellung:
Bei der Kondensation von Carbonsäuren mit Alkoholen entstehen Ester:
(Kondensation = Reaktion unter Wasserabspaltung)
Die säurekatalysierte Esterbildung und -spaltung ist eine Gleichgewichtsreaktion, d.h.
es laufen Hin- und Rückreaktion gleichzeitig ab.
3. Biomoleküle
- Fette
∗ Darstellung:
Fette sind Ester zwischen dem dreiwertigen Alkohol Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und
drei meist verschiedenen Fettsäuren.
∗ Physikalische Eigenschaften:
• Νatürliche Fette sind keine Reinstoffe → sie weisen keinen Schmelzpunkt, sondern
einen Schmelzbereich auf.
• Μit steigender Kettenlänge und abnehmender Anzahl an Doppelbindungen steigt der
Schmelztemperaturbereich.
• Feste Fette enthalten hohe Anteile langer und gesättigter Fettsäuren, während die
Fettsäuren in den Ölen überwiegend ungesättigt (essentiell) sind.
∗ Chemische Eigenschaften:
Fette lassen sich wie alle Ester hydrolysieren. Die alkalische Hydrolyse eines Fettes
bezeichnet man als Verseifung. Die dabei entstehenden Alkalisalze der Fettsäuren
nennt man Seifen.
- Kohlenhydrate
∗ Einteilung:
Nach der Anzahl z der Bausteine (Monomeren) lassen sich die Kohlenhydrate (die auch
als Saccharide bezeichnet werden) in vier Gruppen einteilen:
• Monosaccharide (Einfachzucker)
z=1
• Disaccharide (Zweifachzucker)
z=2
• Oligosaccharide (Mehrfachzucker)
z=3, …., 10
• Polysaccharide (Vielfachzucker)
z= 11, ….100000
∗ Monosaccharide:
Beispiel: Glucose
Glucosemoleküle liegen sowohl als offenkettige Moleküle (Aldehydgruppe → positive
Fehling-Probe) als auch in Ringform vor.
Der Übergang von der Ketten- in die Ringform erfolgt als nukleophile Addition zwischen
dem ersten C-Atom der Aldehydgruppe und der Hydroxylgruppe am fünften C-Atom.
(→ intramolekularen Halbacetalbildung)
∗ Polysaccharide:
Beispiel: Stärke
Polysaccharid, das zu ca. 20 % aus Amylose (wasserlösliche Stärke) und zu ca. 80%
aus Amylopektin (wasserunlösliche Stärke) besteht.
Bei der Bildung der Amylose reagieren einige hundert Glucose-Moleküle unter Wasserabspaltung (Polykondensation).
↓
Das Makromolekül bildet eine schraubig gewundene, unverzweigte Kette (→ Helix) und
zeigt mit Lugolscher Lösung (Iod-Kaliumiodid-Lösung) eine charakteristische Blaufärbung (Nachweis-Reaktion)
- Aminosäuren und Proteine
∗ Amino(carbon)säuren: (AS)
• Bausteine der Proteine
• AS enthalten zwei funktionelle Gruppen: die Carboxyl- und die Aminogruppe
• In wässeriger Lösung sowie im festen Kristall liegen AS als Zwitterionen vor, die durch
intramolekulare Protolyse entstehen
• Allgemeine Formel:
• Eigenschaften:
salzartiger Charakter, kristalline Feststoffe, die sich beim Erhitzen zersetzen ohne zu
schmelzen, gute Wasserlöslichkeit
• wichtigste Reaktion: Peptidbindung (eine Kondensationsreaktion)
Die Bindung zwischen zwei AS-Molekülen entsteht, indem die Carboxylgruppe des
einen Moleküls mit der Aminogruppe des anderen Moleküls reagiert. Die dabei
entstehende Atomgruppierung -CO-NH- nennt man Peptidgruppe.
• Durch Verknüpfung vieler AS entstehen Polypeptide (bis ca. 100 AS)
• Sind mehr als 100 AS miteinander verknüpft, spricht man von Proteinen (Eiweißen)
∗ Proteine:
• Primärstruktur: Reihenfolge der AS-Bausteine (AS-Sequenz), die Struktur und
Funktion des Proteins bestimmt
• Sekundärstruktur: Räumliche Struktur, die den Bau eines Proteins bestimmt und
vorwiegend durch Wasserstoffbrückenbindungen bewirkt wird; man unterscheidet die
schraubenförmige Anordnung (Helix) von der Faltblattstruktur
• Tertiärstruktur: Räumliche Anordnung der Helix- bzw. Faltblattstruktur