Organische Chemie Chemie der Kohlenwasserstoffverbindungen

Organische Chemie
Chemie der Kohlenwasserstoffverbindungen:
Erste künstliche Organische Verbindung: Harnstoff (1828 von Friedrich Wöhler)
Alle Organischen Verbindungen enthalten das Element Kohlenstoff. Außer Kohlenstoff sind
enthalten:
- Wasserstoff
- Sauerstoff
- seltener Stickstoff, Schwefel, Phosphor
Eigenschaften Organischer Verbindungen:
- Brennbarkeit bzw. Hitzeempfindlichkeit
- Flüchtigkeit
- geringe oder keine Wasserlöslichkeit
Das C-Atom besitzt 6 Elektronen 1. Schale 2
2. Schale 4
Für das chem. Verhalten sind die Außenelektronen verantwortlich. C-Atome erreichen eine
Edelgasschale durch Bildung gemeinsamer Elektronenpaare (Atombindung)
Kohlenstoffatome können sich zu Ketten oder Ringen verbinden.
Alkane haben die Endung: an  gesättigt (Es sind Kettenförmige Kohlenwasserstoff
Verbindungen)
Homologe Reihe: Eine Gruppe von Verbindungen, deren aufeinander folgende Glieder sich
nur durch eine CH2 Gruppe unterscheiden
Wird einem Alkan ein Wasserstoffatom entzogen, entsteht ein Alkylrest
Bsp: Methan -> Methyl
Radikal: Ein Atom oder Atomgruppe mit einem einzelnen Elektron
Bei 20 C (=Zimmertemperatur) sind folgende Alkane
gasförmig C1-C4
flüssig C5-C16
fest ab C17
Die Siedepunkte der Alkane steigen mit zunehmender Kettenlänge
Deutung: Zwischen den Einzelnen Molekülen Herrschen schwache Anziehungskräfte, die sog
Van-der-Waalskräfte. Sie sind umso stärker je länger die Ketten werden. -> Es muss somit
mehr Energie zugeführt werden, um die Anziehungskräfte zu überwinden.
Lösungsverhalten der Alkane:
Alkane in Wasser: unlöslich
Alkane in Alkanen: Löslich
Löslichkeitsrege: Ähnliches löst sich in Ähnlichem
Lösungsmittel:
Polares Lösungsmittel (z.B. Wasser)
- wasserfreundlich (hydrophil)
- fettfeindlich (lipophob)
Unpolare Lösungsmittel (z.B. Benzin)
- wasserfeindlich (hydrophob)
- fettfreundlich (lipophil)
Isomerie:
Es gibt zwei verschiedene Strukturformeln von Butan
Halbstrukturformel
Vergleich von Schmelz- und Siedepunkt:
Sie liegen beim i-Butan tiefer
Erklärung:
Wegen der kleineren Oberfläche herrschen zwischen den Molekülen des i-Butans geringere
Zwischenmolekulare Kräfte.
Isomerie: Erscheinung, das Verbindungen mit gleicher Summenformel aber verschiedenem
Molekülbau exstieren.
Es gibt 5 verschiedene Hexane:
Substitution von Alkanen
Alkane reagieren nicht ohne weiteres mit anderen Stoffen (Gesättigte Verbindungen)
V: Heptan und Brom vermischt und dann belichtet
Beobachtung: a) Entfärbung b) ein Gas entsteht
 Rotfärbung des Universalindikators
Deutung: - Das Gas ist Bromwasserstoff (HBr)
- Wasserstoff muss vom Heptan stammen
Erklärung: Das energiereiche Licht spaltet die Brommoleküle:
Es entstehen Bromradikale die mit dem Heptan reagieren
Reaktionsgleichung:
C7H16 + Br2  C7H15 Br + HBr
Substitution: Ersatz von Atomen oder Atomgruppen durch gleichwertige andere Atome oder
Atomgruppen
Halogenderivate der Alkane:
Durch Substitution von Alkanen mit Halogenen erhält man Halogenalkane. Diese
Abkömmlinge (=Derivate) haben völlig andere Eigenschaften als die Alkane
1. DDT (Dichloridphenyltrichlorethan) ist ein Insektizid (Malariabekämpfung)
Eigenschaften
- chemisch stbil
- lange Haltbarkeit
2. Bromtriflourmethan
Eigenschaften:
- gasförmig
- nicht brennbar
- ungiftig
früher: Feuerlöscher
heute: verboten (Ozonschicht)
Chloroform
- flüssig
- süßlicher Geruch
- nicht brennbar
- Krebserregend
früher: Narkotium
heute: Lösungsmittel
3. Flourchlorkohlenwasserstoff (FCKW)
Ozon: O3 (=Schutz vor UV-Strahlung)
In 50km Höhe: Die Sonne spaltet die Chloratome aus den FCKW’s ab.
Diese Atome zerstören Ozonmoleküle  Verzicht auf FCKW’s
Ein Beispiel für ein FCKW: Frigen
Eigenschaften der Meisten FCKW’S:
- bei Raumtemperatur flüssig
- verdampfen sehr leicht
- kein Geruch/Geschmack
- nicht brennbar
- ungiftig
Erdöl:
Eigenschaften:
- zähe Flüssigkeit
- unangenehmer Geruch
- verschiedene Farben (bräunlich-schwarz)
 Erdöl ist ein Gemisch
Entstehung: Vor 500Mio Jahren…große Meere und Kleinstlebewesen…sterben ab…sinken
auf den Meeresboden…Faulschlamm entsteht…Flüsse schieben Sand und Geröll
darüber…hoher Druck und hohe Temperaturen…Abbau des organischen Materials ohne
Sauerstoff durch Bakterien…Erdöl entsteht Schritt für Schritt…wandert durch Erdschichten
nach oben…sammelt sich unter einer undurchlässigen Schicht.
Verarbeitung: Fraktionierte Destilation
Der Rohöldampf steigt auf und strömt durch die Glockenböden. Dabei kühlt der Dampf ab.
Die verschiedenen Stoffe Kondensieren sobald ihre Siedetemperaturen unterschritten werden
Destilationsturm:
Siedepunkt bei:
>350 C Rückstand, Schmierstoffe (ab C21)
180-350 C Mitteldestilat: Diesel, Kerosin (C13-C20)
30-180 C Rohbenzin: Benzin (C5-C12)
<30 C Gase: Heizgase
Vom Rohbenzin zum Autobenzin
Die Octanzahl (O.z.) ist ein Maß für die Klopffestigkeit
n-Heptan
O.z. = 0
sehr klopffreudig
i-Heptan
O.z. = 100
sehr klopffest
Rohbenzin: v.a. unverzweigte Moleküle
Verzweigte oder Ringförmige Kohlenwasserstoffe: Klopffest
Reformieren: Umbau von unverzweigten Molekülen in verzweigte oder Ringförmige
Raffination: Reinigungsprozess
Erdölprodukte werden entschwefelt, sonst würde bei der Verbrennung das Schädliche SO2
entstehen.
Der Rückstand:
Der Rückstand besteht vor allem aus längerkettigen Kohlenwasserstoff Molekülen, zwischen
denen größere Van-der-Waalskräfte bestehen. Durch verminderten Druck (VakuumDestilation) wird der Siedevorgang erleichtert, die Moleküle verdampfen unzersetzt und
lassen sich wieder auftrennen  Gewinnung von Heizöl und Schmieröl
Cracken: Spaltung langketttiger Moleküle in Kurzkettige:
Vorteile des Crackens:
- höhere Ausbeute an kurzkettigen KW-Verbindungen (Benzin)
- Gewinn von Ungesättigten Verbindungen (Ausgangsstoffe der Chemischen Industrie
Bei der Vollständigen Verbrennung entsteht nur Co2 + H2O + E
Bei der Unvollständigen Verbrennung entsteht Co2 + H2O + CO oder C + E
Es muss bei beiden Reaktionen der Ursprüngliche Stoff + O2 gegeben sein
Umweltprobleme durch Erdöl:
1. Gefahr bei Förderung und Transport
- Tankerunfälle
- 1L Öl verseucht 1 Mio Liter Wasser
- Verschmutzung der Meere durch Bohrinseln
- Gefährdung des Grundwassers durch Pipelineschäden
2. Bei der Verbrennung von Erdöl entstehen Schadstoffe
- Rus, Co2, So2 und Stickstoff oxide (NO), Co2 (Treibhauseffekt)
3.
-
Gegenmaßnahmen
umweltbewusstes Fahren
Abgaskatalysator
öl absorbierende Kunststoffe
ab 2028 Öltanker mit doppeltem Rumpf
Alkene:
Herstellung: Dehydrierung einem Alkan wird Wasserstoff entzogen
Dehydrierung: Abspaltung von Wasserstoffatomen
Die Alkene bilden eine Homologe Reihe
Alkene sind: ungesättigte, kettenförmige Kohlenwasserstoffverbindungen mit einer
Doppelbindung.
Eigenschaften:
- Brennbarkeit
- Schmelz- und Siedepunkte steigen mit zunehmender Kettenlänge
- Löslichkeit
V: Alken (Hexen) + Bromwasser: Entfärbung
Addition: Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen an ungesättigte Verbindungen.
Hydrierung: Addition von Wasserstoff
Aus Alkenen werden Alkane!
Polimerisation:
Vereinigung vieler ungesättigter Moleküle zu Makro Molekülen
Funktionelle Gruppe: Atome oder Atomgruppen in einem Molekül, die für ganz Bestimmte
Eigenschaften verantwortlich sind.
Funktionelle Gruppe der Alkane: Doppelbindung