17. Gesättigte Kohlenwasserstoffe Zu den gesättigten

17. Gesättigte Kohlenwasserstoffe
Zu den gesättigten Kohlenwasserstoffen, auch als Alkane bezeichnet, zählen alle
Moleküle, die durch Einfachbindungen aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen
aufgebaut sind und keine ungesättigten Stellen, d.h. keine Doppel- oder
Dreifachbindungen, enthalten.
17.1 Reihe der gesättigten Kohlenwasserstoffe
Die Reihe beginnt mit dem einfachsten Molekül der organischen Chemie, dem aus
einem Kohlenstoff- und vier Wasserstoffatomen bestehenden Methan CH 4 . Das
nächstgrössere Molekül enthält zwei Kohlenstoffatome: Ethan C 2 H 6 . Durch Einfügen
weiterer CH 2 -Gruppen lassen sich die Formeln der anderen gesättigten
Kohlenwasserstoffe ableiten. Ihre Summenformel entspricht der allgemeinen Formel
C n H 2n+2 . Die Verlängerung der Kette beeinflusst die chemischen Eigenschaften
kaum, die Schmelz- und Siedetemperaturen steigen aber wegen der zunehmenden
Molekülgrösse an.
Anzahl C
Summenf
ormel
Stammsilbe
Name
Verwendung
Eigenschaften
1
CH 4
Methan
Erdgas
gasförmig
2
C2H6
Ethan
Rohstoff
3
C3H8
Propan
Camping-Gas
4
C 4 H 10
Butan
Camping-Gas
5
C 5 H 12
Pentan
Lösungsmittel
6
C 6 H 14
Hexan
Benzinbestandteil
7
C 7 H 16
Heptan
8
C 8 H 18
Oktan
9
C 9 H 20
Nonan
10
C 10 H 22
Dekan
11
C 11 H 24
Undekan
12
C 12 H 26
Dodekan
flüssig
Bestandteil v. Mineralölen
|
>16
mineralische Fette
fest
Die Namen der Alkane, die mit den Stammsilben gebildet werden, tauchen auch in
den Namen von daraus abgeleiteten, komplizierteren Verbindungen wieder auf. Sie
sind daher wichtig.
17.2 Formelschreibweise
Um aber ein besseres Verständnis vom Aufbau organischer Stoffe zu haben, sind die
Struktur- und oder auch Gruppenformeln, wie sie in der Folge benutzt werden,
wichtiger. Um ein Molekül darzustellen, sind verschiedene Formelschreibweisen
üblich.
CH 2
a)
CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3
b)
c)
H3C
CH 3
CH 2
d)
● Die Summenformel C 4 H 10 sagt nichts darüber aus, wie die Atome verbunden
sind.
● Die Strukturformeln a) und b) zeigen dies. Allerdings wird der Bindungswinkel
von 109.5° nicht richtig dargestellt, wie es bei den Schreibweisen c) und d) der
Fall ist.
● Vereinfachend werden oft bei c) die an den Kohlenstoff gebundenen
Wasserstoffatome weggelassen.
● Die Kurzschreibweise d) ist besonders bei grösseren Molekülen praktisch. Die
Striche stellen das Kohlenstoff-Grundgerüst dar. An jedem End- und Eckpunkt
befindet sich ein Kohlenstoffatom, die Wasserstoffatome werden nicht
eingezeichnet.
17.3 Modelle
Um die Gestalt der Moleküle anschaulich zeigen zu können, werden Modelle
verwendet, wobei die Stäbchenmodelle deutlicher die Winkel zwischen den Atomen
zeigen, die Kalottenmodelle (mit den Elektronenhüllen) stellen die Raumerfüllung
und das tatsächliche Aussehen eines Moleküls besser dar.
Stäbchenmodell des Methanmoleküls
Kalottenmodell des Methanmoleküls
17.3 Reaktionsfähigkeit
Da die gesättigten Kohlenwasserstoffe keine funktionellen Gruppen besitzen, sind
sie, verglichen mit anderen organischen Verbindungen, bei niedrigen Temperaturen
sehr reaktionsträge. Bei höheren Temperaturen reagieren ihre Dämpfe jedoch
leicht mit Sauerstoff, es entsteht CO 2 und H 2 O. Die dabei frei werdende
Reaktionswärme ist sehr hoch. Das erklärt den hohen Heizwert von Erdgas und von
Erdölprodukten. Mit wachsender Zahl der Kohlenstoffatome wird die Verbrennung in
Luft vollständiger – die Flamme russt und leuchtet.
17.4 Strukturisomerie
Geht man von der Summenformel eines Alkans, z.B. C 4 H 10 aus, so zeigt sich, dass
sie das Molekül nicht eindeutig beschreibt. Neben der normalen, geradkettigen Form
ist auch eine zweite Struktur mit einer verzweigten Kohlenstoffkette möglich.
Solche Moleküle, die sich bei gleicher Summenformel durch die Verknüpfung der
Atome unterscheiden, nennt man Isomere. Beide Formen existieren, sie
unterscheiden sich geringfügig in ihren Schmelz- und Siedetemperaturen. Formen,
die sich durch Drehungen um C-C-Einfachbindungen ineinander überführen lassen,
sind keine Isomere, sondern Konformere. Nur wenn die Kohlenstoffketten anders
verzweigt sind, handelt es sich um Isomere.
unverzweigt
C–C–C–C–C
C
verzweigt
C–C–C–C
C
Dagegen ist
oder
C–C–C
C
C–C–C–C
C
keine verzweigte Kette!
17.5 Benennung organischer Verbindungen
Ganz früher waren die wenigen organischen Substanzen noch überschaubar und
man bezeichnete sie mit Trivialnamen die auf die Herkunft des Stoffes (z.B.
Traubenzucker, Citronensäure, Vanillin, …) oder auf seine Eigenschaften hinwiesen.
Mit der rasch zunehmenden Zahl organischer Verbindungen wurden die Grenzen
dieses Systems bald erreicht. Daher legte ein 1892 in Genf abgehaltener Kongress
die Grundlagen zu einem eindeutigen System der Namensgebung. Diese Regeln
werden heute von der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
dem Fortschritt der Chemie entsprechend ergänzt.
17.5.1 Benennung der unverzweigten Alkane
Die Namen der ersten vier unverzweigten Alkane sind historisch bedingt. Deshalb
müssen sie auswendig gelernt werden. Die Namen der längerkettigen Vertreter
basieren auf den Zahlwörtern un, do, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona,
deca. Man kann sie also leicht im Gedächtnis behalten. Man beachte, dass sich ein
unverzweigtes Alkan durch die allgemeine Formel C H
n
2n+2
darstellen lässt.
Tabelle
In der folgenden Tabelle sind die Namen, die Summenformeln und die Skelettformeln
für die ersten sechszehn unverzweigten Alkane angegeben.
17.5.2 IUPAC-Regeln für das Benennen von verzweigten, gesättigten KW
Die Namen der unverzweigten Kohlenwasserstoffe sind nun bekannt. Wir werden
uns nun damit beschäftigen, wie die verzweigten Kohlenwasserstoffe benannt
werden.
Als Beispiel nehmen wir folgendes Molekül
● Die längste Kohlenstoffkette im Molekül ergibt den Stammnamen.
● Die Kohlenstoffatome dieser Kette werden fortlaufend nummeriert. Der Beginn
der Nummerierung ist so zu wählen, dass man möglichst schnell zu einer
Abzweigung gelangt.
● Die Lage einer Seitenkette wird durch die Nummer des C-Atoms angegeben, von
dem sie abzweigt.
● Die Länge einer Seitenkette wird durch den Namen des entsprechenden
Kohlenwasserstoffs angegeben, wobei dessen Namensendung –an auf –yl
abgeändert wird. Eine solche Seitenkette wird daher auch als Alkylgruppe
bezeichnet.
Seitenkette mit 1 C-Atom:
Methyl
Seitenkette mit 2 C-Atomen: Ethyl
Seitenkette mit 3 C-Atomen: Propyl
usw.
● Enthält das Molekül mehrere gleiche Seitenketten, so wird dies durch die Silben
Di-, Tri-, Tetra-, Penta- usw. ausgedrückt.
● Die Angabe der Seitenketten erfolgt in alphabetischer Reihenfolge. Es wird
jeweils der erste Buchstabe gross geschrieben.
Das Molekül heisst also: 2-Methylpentan
Nochmals an einem anderen Molekül erklärt
Beispiele:
Bei folgenden Verbindungen handelt es sich um
3-Ethyl-2,4-Dimethylhexane
3-Ethyl-2,4-Dimethylpentan
17.5.3 Benennung von in sich geschlossenen Hauptketten
Ist die Hauptkette in sich geschlossen, so wird ihrem Namen die Silbe cyclo
vorangestellt.
Beispiel:
Cyclohexan
1,3-Dimethylcyclohexan
17.6 Eigenschaften einiger Vertreter der Alkane:
• Methan ist Hauptbestandteil des Erdgases und Biogases. Es entsteht aus
Zersetzungsprozessen.
• Propan und Butan werden als Buta-Gas (Camping-Gas) verkauft.
• Alkane mit 5 bis 9 C-Atomen sind Hauptbestandteile des Benzins.
• Alkane mit 12 bis 18 C-Atomen bilden Öle (Heizöl, Diesel).
• Alkane mit mehr als 20 C-Atomen bilden als Gemisch Vaseline und
Paraffin.
17.7 Aufgaben
17.7.1
Skizzieren Sie alle Isomere von
a) C 5 H 12
b) C 6 H 14
c) C 7 H 16
17.7.2
Benennen Sie die folgende Verbindung
17.7.3
Die Strukturformeln der folgenden Verbindungen sollen angegeben werden
a) 2,2-Dimethylbutan
b) 3-Ethyl-2-methylhexan
17.7.4
Welche Namen haben die Isomere von Übung 17.7.1)
17.7.5
Benennen Sie die folgenden Moleküle
17.7.6
Zeichnen Sie die Strukturen der folgenden Moleküle auf:
a) 2,2,4-Trimethylpentan
b) 3-Ethyl-2-methyl-4-propyloctan
c) 2,2-Dimethylpropan
17.7.7
Benennen Sie die folgenden Moleküle
17.7.8
Zeichnen Sie die Strukturen der folgenden Moleküle auf:
a) Methylcyclohexan
b) 1-Ethyl-2-methylcyclopropan
17.7.9
Anbei sehen Sie sämtliche Kohlenwasserstoff-Atome, die zur
Summenformel C 6 H 14 gezeichnet werden können. Wie lauten ihre
Namen?
17.7.10
Die folgenden Moleküle sind falsch benannt. Warum?
Ethylbutan
3-Ethyl-6-methylheptan
2-Methyl-4-ethyl-5-methyloctan
17.7.11
Gemäss der Theorie der kovalenten Bindungen herrscht um jede C-CEinfachbindung freie Drehbarkeit. Kohlenwasserstoff-Moleküle sind von
daher sehr beweglich. Logischerweise kann man ein bestimmtes
Kohlenwasserstoff-Molekül auf sehr viele Arten aufzeichnen. Die folgenden
Skelettformeln stellen bis auf eine Ausnahme alle dasselbe Molekül dar.
Welches Molekül ist hier fehl am Platz?