Allgemeine und Anorganische Chemie __________________________________________________________________________ 1. Übungsblatt Organische Chemie für Studierende mit Nebenfach Chemie 1. Aufgabe: a) Was versteht man unter einer homologen Reihe? b) Nennen Sie die ersten zehn Glieder der homologen Reihe der Alkane. c) Welche Alkane sind bei Raumtemperatur gasförmig, flüssig oder fest? Lösung: Siehe Vorlesung! 2. Aufgabe: Benennen Sie die folgenden Moleküle A-F und bestimmen Sie jeweils die sekundären, tertiären und quartären Kohlenstoffatome in C und F: A D C B E F Lösungen: A: 2-Methyl-pentan B: 3-Ethyl-4-methyl-heptan C: 2,2,6-Trimethyl-heptan D: 3,4-Di-methyl-hexan E: 3,4-Di-methyl-heptan F: 3,5-Di-methyl-octan _______________________________________________________________________________ 3. Aufgabe: Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen: a) 2,2,4-Trimethylpentan b) 2,3-Dimethylbutan c) 2-Brom-2-methyl-propan d) 2-Chlor-2,3,3-trimethylbutan e) 1,3-Di-methyl-cyclohexan __________________________________________________________________________________ 4. Aufgabe: Zeichnen Sie jeweils die Strukturformel und benennen Sie alle möglichen Isomere von C4H10 und C6H14. Lösungen: C4H10: n-Butan i-Butan (2-Methyl-propan) C6H14: n-Hexan 3-Methyl-pentan 2-Methyl-pentan 2,2-Di-methyl-butan 2,3-Dimethyl-Butan __________________________________________________________________________________ 5. Aufgabe: a) Verdeutlichen Sie sich nochmals die Bedeutung der Begriffe „Konformation“ und „Konformere“. b) Zeichnen Sie das Energieprofil bei Änderung der potentiellen Energie während der Drehung um die C2-C3-Bindung in n-Butan. Tragen Sie hierbei die relative potentielle Energie als Ordinate gegen die Winkel (0°, 60°, 120°, 180°, 240°, 300°, 360°) als Abzissenbeschriftung auf. Ordnen Sie den Energiemaxima und Energieminima die entsprechende Fischer-Projektion der unterschiedlichen Konformeren zu. Lösungen: a) Räumlich unterschiedliche Anordnungen von Atomen eines Moleküls, die durch Drehung um eine C-C-Einfachbindung entstehen, wird als Konformation bezeichnet. Existieren von einem Molekül Konformationen, die sich durch Energieminima auszeichnen, spricht man von Konformeren. b) __________________________________________________________________________________ 6. Aufgabe: Formulieren Sie mit Hilfe von chemischen Gleichungen die folgenden Synthesen: a) Butan, ausgehend von Ethylbromid. Wurtz-Synthese: 2 CH3-CH2-Br + 2 Na --> CH3-CH2-CH2-CH3 + 2 NaBr b) Butan, ausgehend von 2-Buten. Katalytische Hydrierung: CH3-CH2-CH=CH2 H2/Kat. CH3-CH2-CH2-CH3 1-Buten n-Butan __________________________________________________________________________________ 7. Aufgabe: Welche Produkte können theoretisch erwartet werden, wenn Sie eine Mischung aus Methylbromid und Ethylbromid mit Natrium umsetzen? Lösung: Natriummethyl, Natriumethyl, Ethan, Butan, Propan _________________________________________________________________________________ 8. Aufgabe: a) Was versteht man unter „Isomerie“? Lösung: Isomerie ist das Auftreten von zwei oder mehreren chemischen Verbindungen mit gleicher Summenformel und Molekülmasse, die sich jedoch in der Verknüpfung oder der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden. b) Geben Sie an, um welche Isomerie es sich bei den folgenden Beispielen handelt: Funktionsisomere Bindungsisomere Stellungsisomere Konformationsisomere Skelettisomere __________________________________________________________________________________