1. Benennen Sie die folgenden Moleküle entsprechend der IUPAC

Übung zur Vorlesung „Grundlagen der organischen Chemie“
Organische Chemie
Prof. Dr. Marcel Mayor, Dr. Daniel Häussinger
Dr. Michal Juricek, Dr. Loïc Le Pleux.
16. März 2016
1. Benennen Sie die folgenden Moleküle entsprechend der IUPACNomenklatur.
Br
I
Br
Br
Br
2. Welche der folgenden Verbindungen
Selektivität ein Monochlorierungsprodukt?
ergeben
mit
Propan, 2,2-Dimethylpropan, Cyclohexan, Methylcyclohexan
normaler
3. Geben Sie für jedes der folgenden Cyclohexanderivate an,
a. Ob das Molekül ein cis- oder ein trans-Isomer ist und
b. Ob die angegebene die stabilste Konformation ist. Wenn Sie die
zweite Frage mit „nein“ beantworten, klappen Sie den Ring um
und zeichnen Sie die stabilste Konformation.
Cl
OCH
NH2 3
HO
O
Et
I
OCH3
Br
OCH3
H2N
CO2H
F
Cl
OH
Br
4. A) Zeichnen Sie beide Sesselkonformationen für die folgenden
Verbindungen.
•
•
•
•
Cis-1,2-Dimethylcyclohexan
Trans-1,2-Dimethylcyclohexan
Cis-1,3-Dimethylcyclohexan
Trans-1,3-Dimethylcyclohexan
B) Welche von diesen haben gleich viele axiale und äquatoriale
Substituenten? Welche liegen als Gleichgewichtsgemische diaxialer und
diäqutorialer Form vor?
5. A) Welche der folgenden Naturstoffe sind chiral, welche achiral?
Geben Sie in allen Fällen die Anzahl der Chiralitätszentren an.
B) Bezeichnen Sie alle funktionellen Gruppen in den folgenden
Molekülen.
C) Zeichnen Sie die bevorzugte Sesselkonformation von Menthol
6. Skizzieren Sie ein Diagramm der potentiellen Energie der
Konformation
von
Methylcyclohexan.
Zwei
mögliche
Sesselkonformationen sollen am rechten sowie linken Ende der
Reaktionskoordinate zu sehen sein.
7. Die
stabilste
Konformation
es
trans-1,3-Bis-(1,1dimethylethyl)cyclohexans ist kein Sessel. Welche Konformation
würden Sie für dieses Molekül erwarten. Geben Sie eine Erklärung.
8. Berechnen Sie ∆Gº für das Umklappen des Ringes in die andere
Konformation der Moleküle aus Aufgabe 3 unter Verwendung der
Daten aus der Tabelle im Anhang der Übung. Richten Sie besonderes
Augenmerk auf das richtige Vorzeichen der berechneten Werte.