Droge Alkohol: Herstellung über biologische Wege Bei der Herstellung von alkoholischen Getränken unterscheidet man zwischen zwei Abschnitte: Fermentation = Gärung (Ferment = Enzym = Biokatalysator) und Destillation. Fermentierte oder vergorene alkoholische Getränke entstehen durch Vergärung von Kohlenhydrate (hauptsächlich Glukose). Mit Hilfe von Hefen (= gehören zu den Schlauchpilzen) wird der Zucker in Ethanol umgewandelt. Beispiele dafür sind Wein, Bier oder Obstwein. Üblicherweise wird der ausgepresste Traubensaft zu Wein und der aus der Gerste gewonnene Malzzucker zu Bier vergoren. Diese Getränke haben einen Ethanolgehalt von höchstens 15 Volumprozenten. Destillation: Destillierter Alkohol oder „gebranntes Wasser” wird durch Destillation aus vergorenen ethanolhaltigen Flüssigkeiten gewonnen. Ethanol siedet bei einer Temperatur von etwa 78oC, Wasser erreicht den Siedepunkt bei 100oC. Durch die unterschiedlichen Siedepunkte kann der Ethanol von der restlichen Flüssigkeit getrennt werden. Bei allen biologischen Herstellungsverfahren von Ethanol kommt die Vergärung von Kohlehydraten zum Einsatz. Ethanol kann aber auch nichtbiologisch aus z.B. Ethen und Wasser synthetisiert werden (nicht für Verzehrzwecke geeignet!). Die biologischen Verfahren, also die Herstellung von Ethanol in Bieren und Wein - setzt an der Kette Polysaccharide → Disaccharide → Monosaccharide an. Dazu einige Erklärungen: Polysaccharide: Ihr bekanntester Vertreter ist die Stärke, die den Pflanzen als Energiespeicher dient. In Gerste (Bierrohstoff) ist sie zu 60-65% in der Trockenmasse enthalten. Stärke besteht aus zwei Bestandteilen: ca. 17-24% Amylose, ein Kettenmolekül aus 60-2000 Glucoseeinheiten und Amylopectin, ein aus 6000 - 40.000 Glucoseeinheiten aufgebautes Molekül. 1 Droge Alkohol: Herstellung über biologische Wege [Ein weiteres, aus Glucose-Molekülen aufgebautes Polysaccharid ist die Cellulose (siehe unten; dieses natürliche Makromolekül baut die Zellwände der Pflanzenzellen auf.); hier ist die Verknüpfung der Glukoseeinheiten räumlich anders angeordnet und kann daher von den Hefen nicht gespalten werden.] Polysaccharide finden sich aber auch als Speicherstoff Glycogen (besteht aus Glukoseeinheiten) in Muskeln und der Leber, oder als Chitin (ein natürliches Polymer, das im Aufbau der Cellulose ähnlich ist; aber eine Hydroxylgruppe durch eine Aminofunktion ersetzt ist) im Hautpanzer der Insekten. Monosaccharide: Mit Glucose (= Traubenzucker) verwandte Zucker sind Fructose (Fruchtzucker) und Galactose. Werden Glucose und Fruktose verbunden, zu einem entsteht Molekül ein Di- saccharid (→ Haushaltszucker = Saccharose). Milchzucker (= Lactose) wiederum besteht aus Glucose und Galaktose. Hefen gehören zur großen und heterogenen Gruppe von Schlauchpilzen, die i.d.R. einzellig sind. Die rundlich-ovalen Zellen sind 1-9 μm lang und haben einen Durchmesser von 1-5 μm. Meistens bleiben sie in wenig zelligen bis verzweigt kettigen Verbänden zusammen. Sie vermehren sich durch Sprossung. Unter anaeroben Bedingungen (Ausschluss von Sauerstoff) vergären sie Glucose zu Ethanol. Als fakultative Anaerobier können sie auch mit Sauerstoff überleben. Deswegen sind Hefen überall zu finden. Für die Erzeugung von Nahrungsmitteln besitzen sie enorme wirtschaftliche Bedeutung (Bier, Wein, Brot). Für bestimmte Zwecke werden speziell optimierte Zuchthefen eingesetzt (Back-, Wein-, Bier-, und Futterhefe). Für die Ethanol-Produktion wird 2 Droge Alkohol: Herstellung über biologische Wege hauptsächlich Saccharomyces cerevisiae eingesetzt. 1 g Presshefe enthält 10 Milliarden Hefezellen! Bei der alkoholischen Gärung (Reaktion ohne Sauerstoff) entsteht aus Glucose in mehreren Teilreaktionen (siehe Schema unten) Ethanol und Kohlenstoffdioxid: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2 CO2 Der Abbau der Glucose verläuft dabei in mehreren Schritten: Glucose wird zu Brenztraubensäure (2-Oxopropansäure = Pyrovat) C2H3-CO-COOH umgewandelt → sog. Glykolyse (auch bei der Zellatmung in tierischen Zellen der erste Schritt zur Energiegewinnung). Anschließend spalten bestimmte Enzyme der Hefe (→ Pyrovatdecarboxylase) daraus CO2 ab; das entstandene Ethanal (= Acetaldehyd) wird zu Ethanol reduziert (durch die Alkoholdehydrogenase). Allerdings kann die zugrunde liegende chemische Reaktion, wie oben formuliert, nicht in einem einzigen Schritt ablaufen, sondern erfolgt in vielen kleinen Teilschritten (siehe nachfolgendes Schema!): [Die Glykolyse ist auch bei der Zellatmung der erste Schritt; es folgen die oxidative Decarboxylierung, „Citronensäurecyclus” und die Endoxidation in der „Atmungskette”. All diese Abläufe beschreiben zusammen mit der Glykolyse den Abbau von Glucose unter aeroben Bedingungen zu Wasser und CO2 mit einer Energiefreisetzung von 2816 kJ/mol. Bei der alkoholischen Gärung (anaerobe Bedingungen; Glykolyse + Reduktion zu Ethanol) wird jedoch nur eine Energie von 218 kJ/mol gewonnen.] Arbeitsaufträge: 1. Studiere den Text konzentriert und sorgfältig! Beschreibe den Weg der biologischen Ethanolherstellung in einem Mind Map! 2. Begründe die Trennung der Ethanolherstellung in einen Gärungs- und einen Destillationsschritt! 3 Droge Alkohol: Herstellung über biologische Wege 3. Skizziere kurz die Unterschiede in der Energiegewinnung durch Zellatmung und alkoholische Gärung auf! Alkohol als Suchtmittel Pharmakologisch gehört „der Alkohol“ (gemeint ist Ethanol) zur Gruppe der Narkotika, deren Wirkung vorrangig das Zentrale Nervensystem (=ZNS) betrifft: Narkotika Übertragung stören der dort die Nervenimpulse zwischen den Nervenmembranen. Abbau: Ethanol wird im Magen und Darm resorbiert, nach ca. 1 Stunde hat er sich in der Körperflüssigkeit gleichmäßig verteilt. Ein voller Magen verlangsamt die Resorption, Coffein und Kohlensäure beschleunigen sie. In der Leber wird Ethanol durch die Alkoholdehydrogenase zu Acetaldehyd (= Ethanal) abgebaut. Viele negative Auswirkungen des Ethanolgenusses sind auf das Oxidationsprodukt Acetaldehyd zurückzuführen. Durch die Aldehyddehydrogenase (= Enzym; am Suffix „-ase“ erkennt man Enzyme) wird Acetaldehyd zur Essigsäure verstoffwechselt. Die Abbau-geschwindigkeit beim Blutalkohol hängt nicht von der Alkoholkonzentration ab, sondern von der Leberaktivität und vom Geschlecht. Pro Stunde sinkt der Ethanolspiegel bei Männern um 0,15‰, bei Frauen nur um 0,1 ‰. Alkoholismus: Alkohol ist das einzige (?!) Suchtmittel, das suchtauslösend wirken kann und dennoch in vielen Ländern keiner staatlichen Kontrolle unterliegt. So liegt der Alkoholismus unter den Drogenabhängigkeiten zumindest in der Häufigkeit an 1. Stelle. Beantworte: 1. Welche Abbauprodukte entstehen aus Ethanol? 2. Was ist eine Dehydrogenase? 3. Warum haben Frauen eine geringere Alkoholabbaurate? 4. Fülle die nachfolgende Tabelle aus! Siehe Infos dazu „Droge Alkohol: Gefahren und Auswirkungen“ 4