Reaktionen organischer Verbindungen - Stromberg

Chemie-Praktikum
Versuch 13.1
Protokoll:
Datum:
Mitarbeiter:
Reaktionen organischer Verbindungen
1.) Leitfähigkeitsuntersuchnungen
Geräte: Apparatur zur Leitfähigkeitsprüfung mit Zubehör, weites Reagenzglas, Stativmaterial,
Waschflaschen, Handgebläse, Trockenrohr mit CaCl2, Uhrglas
Chemikalien: Absolutes Ethanol (Sparsam damit umgehen, es sollten sich mehrere Gruppen
bei diesem Versuch zusammentun!), konzentrierte Lösung von NH3, konzentrierte Salzsäure,
Natrium
Aufgabe: Vergleiche bei einer Spannung von 20 V die Stromstärke in folgenden Proben:
a) Absolutes Ethanol
b) Lösung von Chlorwasserstoff in Ethanol
c) Lösung von Ammoniak in Ethanol
d) Lösung von Natriumethanolat
Durchführung:
Zunächst wird das für Versuch d) benötigte Natriumethanolat hergestellt. Ein kleines
Stückchen Natrium wird abgeschnitten und auf ein Uhrglas gelegt. Jetzt wird auf das Uhrglas
absolutes Ethanol gegeben. Beobachtung? Das Uhrglas wird jetzt in den Abzug (Einschalten!)
gestellt und das Ende der Reaktion sowie das Verdunsten von überschüssigem Ethanol
abgewartet.
Nun kann mit den eigentlichen Aufgaben begonnen werden. Zunächst wird auf die übliche
Weise die Leitfähigkeit von absolutem Ethanol bestimmt. (Weites Reagenzglas verwenden!)
Um bei den Versuchen b) und c) die benötigten Gase einzuleiten, wird die folgende Apparatur
aufgebaut:
NH3
+ bzw. HCl
Leitfähigkeitsprüfer
Gebläse
(Einleitung von Luft)
Trockenrohr (CaCl2)
Konzentrierte
Salzsäure bzw.
NH3-Lösung
Ethanol
Wie ändert sich die Stromstärke (und damit die Leitfähigkeit) wenn HCl- bzw. NH3-Gas
eingeleitet wird ?
Inzwischen hat sich auf dem Uhrglas festes Natriumethanolat abgeschieden. Es wird mit
einem sauberen Spatel abgekratzt und zu destilliertem Wasser gegeben. Stelle nun die
Stromstärke fest.
Auswertung:
a) Welche Reaktion läuft bei der Herstellung von Natriumethanolat ab ? Reaktionsgleichung,
Reaktionstyp.
b) Worauf beruht bei den vier gemessenen Proben jeweils die elektrische Leitfähigkeit ? Wie
sind jeweils die Unterschiede gegenüber der elektrischen Leitfähigkeit von absolutem Ethanol
zu erklären ?
Gib, falls sinnvoll, Reaktionsgleichungen dazu an.
2.) Synthese von Bromethan
Chemikalien: Ethanol, KBr, Kochsalz, Eis, H2SO4 konz.
Geräte: Siehe Skizze
Bromethan
Reaktionsgemisch
Kältemischung
(Eis, Kochsalz, Wasser)
Vorsicht! Schutzbrille!
Baue die Apparatur zusammen und erwärme das Reaktionsgemisch vorsichtig!
Der Versuch muß sofort abgebrochen werden, wenn das Reaktionsgemisch sich schwarz zu
färben beginnt.
Vorsicht! Als Nebenreaktion tritt hier Etherbildung auf ! Bromethan ist eine ölige Flüssigkeit!
Auswertung:
a) Erläutere den Reaktionsablauf und formuliere den Reaktionsmechanismus.
b) Warum hat Bromethan einen beträchtlich niedrigeren Siedepunkt als Ethanol ?
3.) Synthese von 2 Chlor-2 Methylpropan („Tertiäres Butylchlorid“)
Durchführung: In einem Scheidetrichter werden gemischt: 30 ml 2 Methylpropanol(2)
(„Tertiäres Butanol“), 2 Spatellöffel ZnCl2 und 40 ml konz. Salzsäure. Nach vorsichtigem
Umschütteln (Vorsicht: Eventuell Gasentwicklung !) bilden sich 2 Phasen.
Wie kann man die organische Phase erkennen ?
Die organische Phase wird abgetrennt und mit der Beilstein-Probe geprüft. (Im Abzug)
Auswertung:
a) Erläutere den Reaktionsablauf und formuliere den Reaktionsmechanismus.
b) Was passiert bei der Beilstein-Probe ?
4.) Oxidation von Ethanol:
Mit einer Wasserstrahlpumpe wird Ethanoldampf über ein polizeiübliches
Alkoholteströhrchen geleitet.
Beobachtung ?
Auswertung:
Formuliere die Reaktionsgleichung.
Zu welcher Stoffklasse gehört das organische Reaktionsprodukt ? Wie heißt es ?