Hermanns

Online-Ergänzungen zum Beitrag:
Lactose-Intoleranz – Ein Einstieg in das Thema „Zucker“
J. Hermanns
Material 4: Die Fischer-Projektion
Der Chemiker Emil Fischer forschte auf dem Gebiet der Zuckerchemie. Für seine Erfolge auf
diesem Gebiet erhielt er 1902 den Nobelpreis für Chemie. Fischer beschäftigte sich mit der
Aufklärung der räumlichen Struktur der Zucker. Die von ihm vorgeschlagene Projektion zur
Wiedergabe der räumlichen Struktur eines Zuckers in der Ebene heißt nach ihrem Erfinder Fischer-Projektion. Die Kette der Kohlenstoffatome wird hierbei vertikal angeordnet. Weitere
Bindungspartner werden horizontal angeordnet. Das am höchsten oxidierte Kohlenstoffatom
steht oben. Für die Glucose ergibt sich folgende Anordnung:
H
H
HO
H
H
O
C
C OH
C H
C OH
C OH
CH2OH
Glucose in der Fischer-Projektion
Um diese ebene Darstellung in eine räumliche Struktur zu überführen, geht man folgendermaßen vor: Das C-Atom, welches vier verschiedene Reste besitzt, befindet sich in der Zeichenebene. Mit ihm verbundene C-Atome befinden sich hinter der Ebene, die in der Abbildung links bzw. rechts stehenden Atome liegen davor.
Enthält ein C-Atom vier verschiedene Substituenten (asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom), stellt dieses C-Atom ein Chiralitätszentrum dar. Das Molekül ist dann chiral.
Hierbei treten verschiedene räumliche Strukturen auf. Wenn diese sich wie Bild- und Spiegelbild verhalten, nennt man diese Enantiomere. Das Beispiel zeigt die beiden Enantiomere der
Glucose.
H
H
HO
H
H
O
C
C OH
C H
C OH
C OH
CH2OH
H
HO
H
HO
HO
O
C
C H
C OH
C H
C H
CH2OH
D- und L-Glucose in der Fischer-Projektion
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Die Enantiomere werden nach der Stellung der Hydroxylgruppe am untersten asymmetrisch
substituierten C-Atom benannt. Zeigt diese nach rechts, nennt man die Verbindung DGlucose, zeigt sie nach links L-Glucose.
Aufgaben:
a) Zeichnen Sie 2-Brombutan in der Fischerprojektion. Markieren Sie das Chiralitätszentrum
und begründen Sie Ihre Auswahl. Zeichnen Sie die beiden Enantiomere. Bauen Sie 2Brombutan mit Hilfe des Molekülbaukastens.
b) Zeichnen Sie die Monosaccharide Fructose und Galactose in der Fischer-Projektion.
c) Bauen Sie mit Hilfe des Molekülebaukastens D- und L-Glucose.
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Material 5: Haworth-Formeln
Da die Glucose sowohl eine Aldehydgruppe als auch Hydroxylgruppen enthält, findet eine intramolekulare Cyclisierung statt. Hierbei werden sowohl 5-Ringe als auch 6-Ringe gebildet.
Diese Tatsache wurde vom Chemiker Haworth entdeckt, der u.a. hierfür 1937 den Nobelpreis
für Chemie erhalten hat. Die zeichnerische Darstellung dieser Ringe hat man nach ihm Haworth-Projektion genannt. Die eigentliche räumliche Struktur, nämlich die sesselförmige,
wird hier nicht gezeichnet, sondern eine planare Darstellung gibt die räumliche Anordnung
perspektivisch an.
H
CH2OH
O
H
H
OH
H
OH
HO
H
OH
α-D-Glucose in der Haworth-Formel
Aufgaben: Glucose liegt im Kristall in einer Ringform vor. Nach dem Lösen in Wasser zeigt
die Glucose Mutarotation; es bildet sich ein chemisches Gleichgewicht zwischen Ring- und
Kettenform aus.
a) Bauen Sie mit Hilfe des Molekülbaukastens D-Glucose in der Kettenform und führen Sie
die intramolekulare Ringbildung durch. Führen Sie diese Operation sowohl für die Bildung
des 5-Ringes als auch für die Bildung des 6-Ringes durch. Zeichnen Sie die erhaltenen Moleküle.
b) Recherchieren Sie, wie sich Fructose in wässriger Lösung verhält. Notieren Sie ablaufende
Reaktionen in der Haworth-Projektion. Führen Sie folgendes Experiment durch und erklären
Sie das Ergebnis unter Berücksichtigung des Verhaltens von Fructose in wässriger Lösung:
Experiment: Nachweis von Fructose mit der Fehling-Probe
Geräte und Chemikalien: Bunsenbrenner, Dreifuß, Becherglas mit Wasser als Wasserbad, Reagenzglas, Spatel, dest. Wasser, Fructose, Fehling-Lösung I (umweltgefährdend, N) und II
(ätzend, C).
Durchführung: Eine Spatelspitze Fructose wird in 5 mL dest. Wasser gelöst. Je 5 Tropfen
Fehling-Lösung I und II werden zugefügt. Das Reagenzglas wird im siedenden Wasserbad einige Minuten (bis zur deutlichen Farbänderung) erhitzt.
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Material 6: Vom Monosaccharid zum Disaccharid
Disaccharid-Moleküle sind aus zwei Monosaccharidbausteinen aufgebaut. Bei der Verknüpfung von zwei Monosacchariden zu einem Disaccharid findet eine Kondensationsreaktion
zwischen zwei OH-Gruppen statt. Bei der Bildung des Haushaltszuckers (Saccharose) reagiert
die OH-Gruppe am C-1-Atom der α-D-Glucose mit der OH-Gruppe am C-2-Atom der β-DFructose:
H
CH2OH
O
H
H
OH
HO
H
OH
H
CH2OH
H
O
HO
H
O
CH2OH
OH
H
Saccharose aus Glucose und Fructose
Das entstandene Kondensationsprodukt nennt man Glykosid. Die OH-Gruppen, die reagiert
haben, heißen entsprechend glykosidische OH-Gruppen. Die Verknüpfung wird nach den
Nummern der beteiligten C-Atome bezeichnet. Im Falle der Saccharose handelt es sich demnach um eine α-1,2-glykosidische Verknüpfung.
Eine Spaltung der Saccharose zu Glucose und Fructose ist auch möglich. Hierzu braucht man
entweder eine Säure (saure Hydrolyse) oder das Enzym Invertase.
Weitere bekannte Disaccharide sind die Maltose (Malzzucker) und die Lactose (Milchzucker).
Im Falle der Maltose werden zwei D-Glucosebausteine α-1,4-glykosidisch verknüpft. Die
Lactose besteht aus den Bausteinen Galactose und Glucose. Diese sind β-1,4-glykosidisch
verknüpft.
Aufgabe: Zeichnen Sie die Struktur der Maltose und der Lactose in der Haworth-Projektion.
Bauen Sie eines dieser Moleküle mit Hilfe des Molekülbaukastens.
Zucker (sowohl Mono- als auch Disaccharide) lassen sich mit der Fehling-Probe nachweisen.
Dieser Nachweis funktioniert jedoch nicht mit allen Zuckern. Führen Sie die Fehling-Probe
mit den folgenden Zuckern durch. Erklären Sie die Beobachtungen und entwickeln Sie eine
Variante des Experiments um auch den / die Zucker mit der Fehling-Probe nachzuweisen, bei
dem / denen der Nachweis nach der Standardvorschrift nicht erfolgreich war. Führen Sie dieses Experiment durch und werten dieses im Hinblick auf die Ausgangsproblematik aus.
Experiment: Nachweis von Zucker mit der Fehling-Probe (Standardvorschrift)
Geräte und Chemikalien: Bunsenbrenner, Dreifuß, Becherglas mit Wasser als Wasserbad, Reagenzglas, Spatel, dest. Wasser, Fructose, Glucose, Lactose, Mannose, Saccharose, FehlingLösung I (umweltgefährdend, N) und II (ätzend, C).
Durchführung: Eine Spatelspitze des jeweiligen Zuckers wird in 5 mL dest. Wasser gelöst. Je
5 Tropfen Fehling-Lösung I und II werden zugefügt. Das Reagenzglas wird in das siedende
Wasserbad einige Minuten (bis zur deutlichen Farbänderung) erhitzt.
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Material 7: Lösung zum Lückentext
Zusammen mit Fett und Eiweiß zählen die Zucker (auch Kohlenhydrate genannt) zu den
Nährstoffen. Die Namen der einzelnen Zucker bekommen die Endung „-ose“. Ein bekannter
Zucker ist die Glucose (Traubenzucker). Da es sehr viele Kohlenhydrate gibt, ist es sinnvoll,
diese in Gruppen einzuteilen: Man unterscheidet zwischen Einfachzuckern (Monosaccharide),
Zweifachzuckern (Disaccharide) und Vielfachzuckern (Polysaccharide). Diese sind aus einer
Vielzahl von Monosaccharid-Einheiten aufgebaut. Zucker spielen nicht nur als Nahrungsmittel eine Rolle. Auch als nachwachsende Rohstoffe sind sie für die Industrie von Bedeutung.
Die bekanntesten Vertreter der Monosaccharide sind Fructose (Fruchtzucker) und Glucose.
Diese besitzen beide die Summenformel C6H12O6. Sie unterscheiden sich in ihrer Strukturformel. Fructose besitzt am zweiten C-Atom eine Ketogruppe und zählt deshalb zu den Ketosen. Glucose besitzt eine Aldehydgruppe und gehört zu den Aldosen. Neben der Einteilung in
Aldosen und Ketosen werden die Saccharide entsprechend ihrer Anzahl Kohlenstoffatome im
Molekül eingeteilt. Fructose und Glucose gehören deshalb zu den Hexosen. Glucose wird in
der Pflanzenzelle bei der Photosynthese gebildet. In unserem Stoffwechsel kann die Glucose
schnell verwertet werden. Wir nehmen jedoch nicht nur Monosaccharide zu uns. In unserer
Nahrung befinden sich auch Di- und Polysaccharide. Diese müssen in ihre MonosaccharidBausteine gespalten werden. Diese Spaltung gelingt durch saure Hydrolyse oder durch Enzyme. So wird z.B. der Milchzucker (Lactose) durch das Enzym Laktase gespalten. Bei den
Disacchariden sind zwei Monosaccharide miteinander verknüpft. Im Falle des Haushaltzuckers (Saccharose) sind dies die Monosaccharide Fructose und Glucose. Beim Milchzucker
sind es Galactose und Glucose. Die bei der Photosynthese gebildete Glucose wird in Kohlenhydrate mit höherer Masse umgewandelt. Die meisten Pflanzen speichern als Energiereserve
das Polysaccharid Stärke. Die Stärke besteht aus Glucose-Bausteinen. Sie setzt sich aus
Amylose und Amylopektin zusammen. Die Amylose liegt in wässriger Lösung als α-HelixStruktur vor. Sechs Glucose-Einheiten bilden hier eine Wendel. Bei der Verdauung wird die
Stärke durch das Enzym Amylase zerlegt. Hierbei entsteht das Disaccharid Maltose, welches
durch Maltase weiter in Glucose gespalten wird. Ein weiteres Polysaccharid ist die Cellulose
(Zellstoff). Diese ist kein Energiespeicherstoff wie die Stärke, sondern ein Gerüststoff. Sie
sorgt für die Form und die Festigkeit der Zellwände. Die Cellulose ist der Hauptbestandteil
von Papier.
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Material 9: Glossar
Begriff
Aldehydgruppe
Aminosäure
Casein
Denaturierung
Disaccharide
Galactose
Erklärung
Funktionelle Gruppe: -CHO
Organische Säure, die eine –NH2-Gruppe
und eine –COOH-Gruppe enthält
Milcheiweiß (Protein)
Irreversible Veränderung der Raumstruktur
von Proteinen durch Erhitzen, starke pHÄnderung oder Schwermetall-Ionen
Zweifachzucker (z.B. Saccharose)
Einfachzucker
HO
CH2OH
O
H
H
OH
OH
H
H
Glucose
OH
Einfachzucker
H
CH2OH
O
H
H
OH
H
Lactose
OH
-OH
Enzym; spaltet die Lactose (Milchzucker) in
Galactose und Glucose
Milchzucker
HO
CH2OH
O
H
H
OH
H
Molke
Monosaccharide
Morbus Crohn
Osmose
Polysaccharide
Pyrolyse
Zöliakie
O
H
H
Milchsäure
H
OH
HO
Hydroxylgruppe
Laktase
H
OH
H
H
OH
OH
H
H
H
O
CH2OH
OH
OH O
H3C C
H OH
Flüssigkeit, die nach der Abtrennung des Caseins (Milcheiweiß) übrig bleibt
Einfachzucker (z.B. Glucose)
Chronisch-entzündliche Darmerkrankung
Gerichteter Fluss von Molekülen durch eine
Membran
Vielfachzucker (z.B. Stärke)
Hitzespaltung eines Stoffes (wichtig beim
Kunststoffrecycling)
Erkrankung der Dünndarmschleimhaut auf
Grund einer Überempfindlichkeit gegen Gluten (Klebereiweiß aus Getreide)
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