Übungen Organische Chemie II - an der Universität Duisburg

Universität Duisburg-Essen
Fakultät für Chemie
Organische Chemie
Übungen Organische Chemie II
Lösungen 11. Übungsblatt
1. Die zweite Grenzform ist mit der Nitrogruppe in m-Stellung nicht möglich.
O
O
N
+
N
+
O
O
O
O
2. Phenol ist mit verdünnter wässriger Base aus organischen Solventien extrahierbar.
3.
O
OH
O
OH
4.
O
O
OH
Cl
OH
O
AlCl3
O
FriesVerschiebung
Br
Br
5. a) Chlorbenzol > 4-Chlornitrobenzol > 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol
b) 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol > 4-Chlornitrobenzol > Chlorbenzol
Br
6.
Ph
O
Br
Ph
NaNH2
Diels-Alder
Ph
O
Ph
7.
H
NO2
C
H
NO2
+
C
C
+
H
NO2
+
8.
R
R
R
R
R
R
R
R
9.
H
Br
Br2, FeBr3
H
C
H
Br
+
Br
+
C
+
C
H
Br
C
+
H
C
C
Br
+
H
Br
H
Br
+
C
+
Br
10. Substitution: Es sind die meisten carbokationischen Grenzformen aufstellbar
Addition: Es entstehen Produkte mit zwei aromatischen Ringen
- H+
11.
a)
Na, C5H11OH, 132°
oder
H2, Ni
NO2
b)
1. Fe, HCl
2. NaOH
HNO3
NH2
NH2
HNO3
c)
Br
MgBr
NO2
D
D+. D2O
Mg
d)
SO3H
1. NaOH
2. H+
H2SO4
80°
OH
OH
SO3H