Hinweis

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Bei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll, das einen Vortrag im Rahmen
des Chemielehramtsstudiums an der Uni Marburg referiert. Zur besseren
Durchsuchbarkeit wurde zudem eine Texterkennung durchgeführt und hinter das
eingescannte Bild gelegt, so dass Copy & Paste möglich ist – aber Vorsicht, die
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Staatsexamensarbeiten bereit.
Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007
Experimentalvortrag I
Gerhard Beber:
Nov. 81
Alkohol
1. Einführung: Ausgehend vom Trinkalkohol - der im Mittelpunkt des VorI I
trages steht- soll dem SchUler ~rkenntnisse über eine neue St1flfgrUppe,
den Alkoholen, vermittelt weDden.
2. Die alkoholische Gärung: Die Weinrebe war bei den Ägyptern bereits seit
3500 v , ehr. bekannt und kam über die Römer nach Deutsch1and~ lAus der
Frucht gewann man einen Saft, der berauschend wirkte. Der Trauben zucker wird unter Abbau durch Enzymen in Abwesenheit von Sauerstoff
I
zu einem Alkohol mit der Summenformel C2H60 zerlegt. (s. Anhan~ 1)
Eine ane robe Apfelgärung (ca, 3Wochen alt) wird herumgereicht Der
Alkohol wird mittels Geruchprobe bestätigt.
V 1: Vorbereitung zur Apfelgärung: Äpfel werden durch ein Leinentuch
gepresst und der Saft anschließend in einerFlasche, die durch
ein Gärröhrchen verschlossen wird, gelagert.
Die in Anhang 1 aufgeführte Kurzgleichung des GärpPzesses wir~
den
CO 2 Nachweis überprüft.
I
I
V 2: In das Gärröhrchen wird ein Tropfen Ba(OH}2- Lsg hineingetropft.
Es fällt weißes Bariumcarbonat aus. (Anhang 1)
I I
Ist die Summenformel des Alkohols bekannt, so sind 2 isomere Strukturformeln möglich
a) CH
I
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I
J__
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I
jUrCh
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3-o-CH3
b) CH
-oH.
3-CH2
3. Strukturformelbestlmmung: Nach der Strukturformel (a) sind alle
Wasserstoffreste gleich gebunden, in (b) unterscheidet eich jedoch ein
I I
Wasserstoffrest von den anderen fünf. Bei einer Reaktion, bei d~r Wasser
stoff frei wird, läßt sich an Hand der entstandenen Wasserstoffmenge
auf die Struktur zurückschließen
I
V ~: In ein mit Stickstoff (als Inertgas) gefülltes Reagenzgl~s mit
seitlichen Ansatz wird 1 g gereinigtes Natrium gelegt und verschlossen. Der seitliche Absatz wird an einer GaSSpritze! angeschlossen. ~ia~iner Spritze wird O,33ml Alkoholaufgezogen und
in das Reagen~durch den Gummystopfen gespritzt. Es setztl a s entwicklung ein. Am Ende der Reaktion wird noch mit dem Bffsen brenner ein wenig erhitzt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Das
Gasvolumen wird an der Gasspritze abgelesen.
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Versuchsaufbau:
Die gemessene Gasmenge erlaubt es, auf die Struktur der Verbindung
zu schließen (s. Anhang 2). Die Struktur entspricht (b).
Alkohole sind somit Verbindungen der aliphat. oder aromatisch~~ Reihe,
in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein oder mehrere
Hydroxyl-Gruppen ersetzt sind.
111
Nomenklatur nach IUPAC: Die Nomenklatur wird angeschni tten (8_ ihang3)
Physikalische Eigenschaften:
V ~: An einer Reihe von Reagenzglasversuchen wird die Löslichkeit von
verschiedenen Alkoholen in ddv , Solventien untersucht (s.1 jAnhang4).
Das Löslichke1tsverhalten sowie die Änderung des Sdp. (e.Anhang 4) wird
durch die Struktur der Alkohole erklärt. Die Hydroxylgruppe islt stark
polar. Sie ist in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen einzuge1hrn.
So lösen sich Alkohole mit relativ hohen Hydroxylanteil gut in Wasser,
die WasserstoffbrUckenbindung verleiht dem MolekUl eine "pseud,o[ höhere"
Molekülmasse, was besonders durch den hohen Sdp. der mehrwertigrn
Alkohole verdeutlicht wird (Anhang 4,5).
Bei langkettigen Alkoholen überwiegt der unpolare Kohlenwassersto~est,
die Löslichkeit in polaren Solventien nimmt ab. Der Sdp. steigtl mit
der Zunahme der Molmasse. Der unpolare Teil kann sich nah an andere
unpolare Solventien anlagern. Die van der Waals-Kräfte können wirken.
Die Löslichkeit in Fetten und Ölen nimmt zu_
Techn. Darstellung von Alkohol (s. Anhang 5)
Chem. Reaktionen der Alkohole
a) Spaltung der R-DH Bindung: Mittels der Lucas-Probe wird diel ~ter­
schiedliche Reaktivität verschiedener Alkohole zur Alkylhalogenidbildung gezeigt.Prim.,sek. oder tert. Alkohole lassen sich mit fieser
Probe unterscheiden (bei nicht mehr als 6 C- Atome im Molekül)
V 5: In eine 50 ml konz.HCl- Lösung wird unter Rühren 30--g Zn~12 bei
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4.
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6.
7.
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ca. 0 C zugegeben (Lucas- Reagenz) Reagen:eläsern mit ,I
ZU den mit jeweils ca. 20 ml aufgefülltenrprim., sek. bzw. tert.
Alkohol wird je 7 ml Lucas-Reagenz gegebe~. Bei prim. Alkoholen
findet keine Umsetzung statt, eine schnelle Reaktion erke t man
bei den tert. Alkoholen (s. Anhang 6).
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~
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7.
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Spaltung der RO-H Bindung: Amphoteres Verhalten von Alkoholen
In Versuch 3 ging der Alkohol bei der Bestimmung der Strukturformel
eine Redoxreaktion ein (Anhang 7). Das Anion bildet mit W~~ser
wieder einen Alkohol. Bei dieser Hydrolyse handelt es sich lum eine
Säure- Base-Reaktioa (nach Brönstedt) (Anhang 7).
I
V 6: In ein 1 1 Becherglas mit Ethanol vied ca. 1 g Na sowie
10 Tltpfen Phenolphtalein gegeben. Beim Zutropfen von H2!O
färbt sich die Lösung rot (saure Form des Indikators).1
Ethanol ist also eine schwache Säure des Ethanolat-anions.
-~ Metallalkoholate sind Salze schsacher . Säuren und stelli~ selbst
starke Basen dar.
I
b2)Eeterbildung: Ester sind Verbindungen von Alkoholen mi t organ.;. 1 '.
ischen - oder mineralischen Säuren. Carbonsäuren reagieren !~it dem
dreiwertigen Alkohol Glycerin zu den Carbonsäureestern ode~ auch
Fetten.
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V 7: In ein Reagenzglas wir~ca. 20 ml Acetanhydrid 20 ml E~hanol
gegeben und kräftig geschüttelt.sowie leicht erwärmt. Am
charakteristischen Geruch wird der entstandene ESSig1äl'ureethYI~
ester identifiziert (s. Anlage 7).
I
8. Alkohol als Reduktionsmittel: Alkohol verbrennt nach dem Ent&ünden
an der Luft (Demonstrationsversuch, Anlage 8). Der Alkoholtest der
I
Polizei (Blasröhrchentest) beruht aufder reduzierenden Wir ng vom
Alkohol, wobei er selbst zum Aldehyd oxidiert wird.
V 8: Aufbau: ~
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Glasrohr gefUllt mit einer salzsauren Lösung von Kaliumdichromat.
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Alkoholdämpfe werden mit Hilfe der Wasserstrahlpumpe qureh ~
das Glasrohr geleitet. Dabei reduziert der Alkohol die dunkelgelbe Lösung des Cr+VI zum grUnen Cr+111 (11"'''1'
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9. literaturverzeichnis
rr
1. Arndt, Halberstadt, Grundzüge der Chemie, Diesterweg
Frankfurt 1974
11e ,
I
2.Bukatsch/ Glockner Hrsg., Experimentelle Schulchemie,
Organische Chemie, Aulis Verlag Deubner & Co KG, Kölnl 974
3. Christen, Einführung in die Chemie, Diesterweg Salle,
Frankfurt i974
'I
4. Christen, Grundlagen der organischen Chemie, SauerländerDiesterweg Balle, Frankfurt 1977
I
5. M. Just, A. Hradetzky, Chemische Schulexperimente, Verlag
Barri Deutsch, Thun Frankfurt Main 1978
6. Keune/ Kuhnert, Chemische S.ChUlverSUChe Teil 4, VOlkrrd
I
I
I
Wissen, Volkseigener Verlag,Berlin 1972
11
I
7. LUtje, Gall, Reuber, Lehrbuch der Chemie, Diesterweg ralle,
Frankfurt 1973
I
8. Morrison/
Bo~,
I
Lehrbuch der Organischen Chemie, Verlag Chemie,
Weinheim 1974
9. Ernst otto, Organische Chemie in Kurzversuchen Bd. 17, IFraxis
Schriftenreihe Chemie, Aulis Verlag Deubner , Co KG,Köln 1975
10. Stpf/ Hradetzky, Chemische Schulversuche Bd. 3, Organische
Chemie, Verlag Harr! Deuts~h Thun,Frankfurt 1975
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