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Inhalt
Vorwort
Kohlenstoffhydrate und optische Aktivität
1
1
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
Spiegelbildisomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2
Entdeckung der Spiegelbildisomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2
Enantiomere: Moleküle wie Bild und Spiegelbild . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
Linear polarisiertes Licht . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
Optische Aktivität . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
Zusammenhang zwischen Spiegelbildisomerie und
optischer Aktivität . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
1.6 Racemat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
1.7 Mehrere asymmetrische C-Atome in einem Molekül . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
1.8 Fischer-Projektionsformeln . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
2
2.1
2.2
2.3
2.4
2.5
Kohlenstoffhydrate als Bau- und Betriebsstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Definition und Einteilung der Kohlenstoffhydrate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Monosaccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Glycoside . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Disaccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Polysaccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
20
20
22
41
44
54
Zusammenfassung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
Proteine
67
1
Chemische Zusammensetzung der Proteine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
2
2.1
2.2
2.3
2.4
2.5
2.6
Aminosäuren – Bausteine der Proteine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Funktionelle Gruppen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Bedeutung der L-α-Aminosäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Physikalisch-chemische Eigenschaften von Aminosäuren . . . . . . . . . .
Isoelektrischer Punkt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Titrationskurve einer Aminosäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Nachweis von Aminosäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
69
69
71
76
81
84
87
Fortsetzung siehe nächste Seite
3
3.1
3.2
3.3
3.4
3.5
3.6
3.7
3.8
3.9
3.10
3.11
Proteine als Bau- und Betriebsstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Einteilung der Peptide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Zeichnerische Darstellung und Benennung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Die Peptidbindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Primärstruktur: Aminosäuresequenz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Sekundärstruktur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Tertiärstruktur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Quartärstruktur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Denaturierung von Proteinen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Proteinhydrolyse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Nachweisreaktionen auf Proteine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Bedeutung der Proteine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
89
89
91
93
98
99
103
106
108
110
110
111
Zusammenfassung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
Nukleinsäuren
121
1
1.1
1.2
1.3
Von der klassischen zur molekularen Genetik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Die Anfänge . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Die Chromosomen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
DNA – Träger der Erbinformation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
122
122
124
126
2
Vorkommen und Bedeutung der Nukleinsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128
3
3.1
3.2
3.3
3.4
Struktur und Chemie der Nukleinsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Bausteine der Nukleinsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Struktur der Nukleinsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Denaturierung und Hybridisierung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Mutationen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
4
Replikation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 149
5
5.1
5.2
5.3
Proteinbiosynthese . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Die Transkription . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Der genetische Code und Rastermutationen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Die Translation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
152
153
155
160
6
6.1
6.2
6.3
6.4
6.5
Grundlagen der Gentechnik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Aus dem Werkzeugkoffer der Gentechnologie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Genklonierung und Identifizierung der Hybridplasmide . . . . . . . . . . . .
Die Genbank . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Die Polymerase-Kettenreaktion (PCR) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Der genetische Fingerabdruck . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
165
165
169
170
172
175
130
130
137
143
145
Zusammenfassung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 178
Fette und fette Öle
181
1
Einordnung der Fette . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182
2
2.1
2.2
2.3
2.4
Zusammensetzung und physikalische Eigenschaften . . . . . . . . . . . . .
Aufbau von Fetten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Dichte und Aggregatzustand . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Schmelzverhalten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Löslichkeit . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
183
183
187
188
189
3
3.1
3.2
3.3
3.4
3.5
Chemische Eigenschaften der Fette . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Brennbarkeit . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Hydrolyse und Verseifung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Charakterisierung von Fetten: Verseifungs- und Iodzahl . . . . . . . . . . . .
Fetthärtung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Unerwünschte Veränderungen von Fetten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
190
190
191
194
197
198
4
Fett- und Ölgewinnung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 200
5
5.1
5.2
5.3
Bedeutung der Fette . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Fette und Ernährung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Fettsäureanionen als Emulgatoren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Fette als nachwachsende Rohstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
201
201
202
204
Zusammenfassung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206
Stichwortverzeichnis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 207
Autor: Klaus Schneiderhan