Was sind Aminosäuren? Aminosäuren ● sind eine Klasse organischer Verbindungen mit mindestens einer Carboxygruppe (–COOH) und einer Aminogruppe (–NH2). ● Aminosäuren sind die Bausteine der Proteine. Bisher sind 22 proteinogene Aminosäuren bekannt, das Spektrum der Klasse der Aminosäuren geht aber weit über diese hinaus. ● So sind bisher 250 nicht­proteinogene natürlich vorkommende Aminosäuren bekannt, ● die biologische Funktionen haben. Die Anzahl der synthetisch erzeugten und die der theoretisch möglichen Aminosäuren ist noch erheblich größer. ● Aminosäuren konnten auch auf Kometen und Meteoriten nachgewiesen werden. Soweit zu Definition. Was bedeutet das? ● sind eine Klasse organischer Verbindungen mit mindestens einer Carboxygruppe (–COOH) und einer Aminogruppe (–NH2). Alle Aminosäuren haben die gleiche Ausgangsstruktur. Sie unterscheiden sich NUR darin, wie die grün eingeringelte Restgruppe aussieht ● Bisher sind 22 proteinogene Aminosäuren bekannt, das Spektrum der Klasse der Aminosäuren geht aber weit über diese hinaus. Proteinogene Aminosäuren sind solche, die in der Natur in zu Proteinen zusammengebaut werden können. Man kann sie nach verschiedenen Kriterien sortieren ­ am häufigsten wird zwischen hydrophoben und hydrophilen AS unterschieden, da das biologisch besonders relevant ist. Theoretisch kann als ­R ja alles vorkommen, praktisch ist es aber nicht so. ● Aminosäuren sind die Bausteine der Proteine. Jedes Protein ist eigentlich eine lange Aminosäurenkette. je nachdem, welche Aminosäuren in der sogenannten “Primärstruktur” (=Reihenfolge der Aminosäuren in der Kette) vorhanden sind, kann das Protein unterschiedliche “Sekundärstrukturen” ausbilden. ● So sind bisher 250 nicht­proteinogene natürlich vorkommende Aminosäuren bekannt, die biologische Funktionen haben. Die Anzahl der synthetisch erzeugten und die der theoretisch möglichen Aminosäuren ist noch erheblich größer. Histamin (entsteht aus der proteinogenen Aminosäure Histidin) ist zB an allergischen Reaktionen beteiligt von den meisten der 250 vorkommenden AS kennt man die genaue Funktion noch nicht. ● Aminosäuren konnten auch auf Kometen und Meteoriten nachgewiesen werden. Der NASA­Sonde "Stardust" gelang es im Januar 2004 die achirale Aminosäure Glycin aus dem Schweif des Kometen Wild 2 einzufangen. Der Nachweis, dass die Aminosäure tatsächlich "außerirdisch" war und keine nachträgliche irdische Verschmutzung der Probe, gelang über eine 13C­Isotopenanalyse: Das Wild­2­Glycin hatte einen deutlich höheren 13C­Anteil als irdische Vergleichsproben Der im Sudan gefundene Meteorit des Asteroiden 2008 TC3 enthielt sogar 19 verschiedene Aminosäuren in Konzentrationen von 0,5 bis 149 ppb. Im Gegensatz zu irdischen Aminosäuren, die fast ausschließlich als L­Enantiomer vorkommen, wies 2008 TC3 Racemate auf, also auch die auf der Erde nicht natürlichen D­Spiegelbilder.