4 Lebensgrundbausteine – Organik, die Grundlage der - Medi

4.1 Aminosäuren
4
Lebensgrundbausteine – ­Organik, die
Grundlage der Biochemie
Fragen in den letzten 10 Examen: 20
Die Grenzen zwischen der organischen Chemie
und der Biochemie sind fließend. Das folgende
Kapitel überschneidet sich daher zum Großteil
mit Themen der Biochemie, aber was du hier
an Zeit investierst, sparst du später. Es folgt
also eine Einführung in die Chemie der Zucker,
Aminosäuren, Fette und Nukleinsäuren. Ausführlich werden diese Themengebiete in den
jeweiligen Biochemieskripten behandelt.
4.1
Aminosäuren
Aminosäuren sind eigentlich Aminocarbonsäuren, d. h. Carbonsäuren, bei denen an der
Alkylkette eine Aminogruppe substituiert ist.
Unterschieden werden α-, β-, γ- usw. Aminocarbonsäuren, je nachdem, an welchem CAtom die Aminogruppe hängt.
Uns Mediziner interessieren davon besonders
die α-Aminocarbonsäuren oder eben kurz: die
Aminosäuren (AS).
O
OH
C
α
H
=
H2N
C
α
H
COO–
H 3N +
C
H
CH2
R
R
4
Übrigens ...
–– Die nicht-proteinogene Aminosäure Dihydroxyphenylalanin – besser
bekannt unter dem Namen L-DOPA
– wird im Körper aus Tyrosin hergestellt und als Medikament bei Morbus Parkinson verabreicht.
COOH
C
H2 N
Es gibt 20 Aminosäuren, die die Bausteine aller Proteine höherer Lebewesen sind. Man
nennt sie daher proteinogene
Aminosäuren.
So unangenehm es auch sein
mag, du musst die­se 20 Aminosäuren erkennen, aufzeichnen
können und wissen, welche
basisch, welche sauer, welche schwefelhaltig usw. sind. Von den 20 proteinogenen Aminosäuren sind acht essenziell, das bedeutet,
dass der Körper sie nicht selbst aufbauen
kann.
Auf der nächsten Seite findest du alle 20 proteinogenen AS im Überblick.
Abb. 95: Aminosäure Grundstruktur
medi-learn.de/6-ch2-95­
HO
Da das α-C-Atom ein Chiralitätszentrum (stereogenes Zentrum) ist, werden in der Fischerprojektion D- und L-Aminosäuren unterschieden: steht die Aminogruppe am α-C-Atom
links, so ist es eine L-Aminosäure, steht sie
rechts, ist es eine D-Aminosäure.
Übrigens ...
Die meisten in der Natur vorkommenden AS gehören zur L-Reihe.
www.medi-learn.de
OH
Abb. 96: Dihydroxyphenylalanin (L-DOPA)
medi-learn.de/6-ch2-96­
–– Das Histidin enthält einen Imidazolring und damit – als einzige der proteinogenen Aminosäuren – einen Heterozyklus mit zwei
­Heteroatomen.
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