Verfahren zur Reinigung von Polyphenylenoxiden, die nach
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European Patent Office 0 Veröffentlichungsnummer: Office europeen des brevets © EUROPAISCHE © Anmeldenummer: 84108106.0 0 1 37 139 A1 PATENTANMELDUNG © Int. Cl.4: C 08 G 6 5 / 4 6 © Anmeldetag: 11.07.84 © Priorität: 08.09.83 DE 3332377 © Veröffentlichungstag der Anmeldung: 17.04.85 Patentblatt 85/16 © Benannte Vertragsstaaten: AT BE DE FR GB IT NL SE ©Anmelder: CHEMISCHE WERKE HÜLS AG - RSP Patente / PB 15 - Postfach 13 20 D-4370 Marl 1(DE) 72) Erfinder: Bartmann, Martin, Dr. Burgstrasse 35 D-4350 Recklinghausen(DE) [72) Erfinder: Bax, Hanns-Jörg Dr. Lipper Weg 193 D-4370 Mari(DE) Erfinder: Burzin, Klaus, Dr. Wellerfeldweg 164 D-4370 Marl(DE) [72) Erfinder: Ribbing, Wilfried, Dr. Heesternweg 20 D-4270 Dorsten 12(DE) Erfinder: Sridhar, Srinivasan, Dr. Lehmbecker Pfad 52 D-4370 Marl(DE) © Verfahren zur Reinigung von Polyphenylenoxiden, die nach Abstoppung der kupferaminkatalysierten Polykondensation von diorthosubstituierten Phenolen erhalten werden. © Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von Polyphenylenoxiden, die nach Abstoppung der kupferaminkatalysierten Polykondensation von diorthosubstituierten Phenolen erhalten werden, wobei die Reaktionsmischung bei einer Temperatur von 60 bis 150 °C einer Reaktionsextraktion mit Wasser oder Wasserdampf unterworfen wird. Besonders günstig ist es, von einer mit Wasser und Kohlendioxid gestoppten Lösung des Polyphenylenoxids in einem Gemisch Toluol/Wasser auszugehen und die Reaktionsextraktion in Gegenwart eines Alkanolamins und eines Stabilisators durchzuführen. 0) CO IN CO Q. Iii Croydon Printing Company Ltd. Polyphenylenoxide und sind werden bekannt. Im 3 306 874 industriellen in Gegenwart Gasmischungen gekuppelt des werden. Reinigung PPO erforderlich. Das Abstoppen den jeweiligen entweder des der und die Isolierung des Polymeren erfolgen. In Maßnahmen neben Beendigung eine auch Katalysators oder Fällen sind folgende: von wäßrigen 2. Zugabe von Laugen 3. Zugabe von Komplexbildnern 4. Zugabe von polaren Polymeren bewirken des diese Polykondensation Reinigung Zugabe durch Abtrennen unvollständige Methoden von zweckmäßigerweise durch der des abhängig Katalysators, einzelnen 1. des kann - Polykondensation Inaktivierung wichtigsten Verfahrens- Polykondensation, des Die Erhalt zum der Abtrennen wenn enthaltenden bis drei sind Phenole Abstoppen Polymeren der den oxidativ Reaktion Reaktionsbedingungen - durch in Verfahren Sauerstoff Endproduktes das die bzw. der Vom Ende nämlich die sich Kupferamin-Komplexe pulverförmigen schritte, sowie beschrieben. 875 Sauerstoff durch "Spezial- diorthosubstituierte denen von Herstellung Bühler 1978) haben Bereich bei durchgesetzt, in Berlin, 3 306 und ihrer zu B. z. (Akademieverlag, plaste" US-PSS Sie Verfahren des Polymeren. Säuren für Kupferionen Lösungsmitteln zur Abtrennung Die wäßriger Zugabe die erheblich und ist (vgl. DE-OSS22 Das Arbeiten im und 21 46 bei gegebenenfalls stellt 372), 05 zwar beispiels(DE-OS Temperatur aber 8). Säurestrom eine verfahrensmäßig um d i e Ver- erhebliche gleichfalls Alkalimetallhydroxide, Mengen 1 bis Zeilen 4, Säure unbefriedigend wäßrigen erhöhter erfordert dar, besserung einem der an Extraktionsapparatur, zu Gegenstrom Amins Seite 552, einer in Verbrauch des Abtrennung am Abstoppen zum der obwohl sein, Polykondensation weise Verfahren angewandte häufigsten das dürfte Säürelösungen Amine zurückzu- gewinnen. der Nach dem Verfahren wird der PPO-Reaktionsansatz, ist In der 15 Reaktionsansatz setzt da es Hilfe 5, und 50 %ige eine (vgl. DE-PS DE-OS 26 40 wesentliche Nachteil sierungsmitteln Polymeren. daß Polyphenylenoxide und je mehr hat 683, 70 Es 64 aller wurde dem zugedurchsetzen kann des 319 so dem der mit beobachtete (vgl. sie Ende 3 bis Einzelheiten die schneller ist, Zeilen 15, Verfahren, Katalysator erreicht entnehmen. zu der der Kupfers festgestellt zwischen PPO- Polymerisation Spalte ist um Temperatur Zeit daß nicht Experimentelle 23 A zeigt. Beispiel sich die Poly- 130). 30 arbeiten, des die 24 147). DE-OS vom Natriumhydroxidlösung Abtrennung 15 der höher wie Chelatisierungsmitteln und Amins des beschrieben, zuverlässig sind ferner je wird Verfahren DE-PS von inaktiviert werden 683 Lösemittel abgestoppt CO2/Wasser Abtrennung 70 nicht (vgl. abbricht mit 552 Kupferamin-Kataly- aromatischen unbefriedigend, Dieses wird. können, Mit Die indessen DE-PS einem Behandlung aufgearbeitet. meren in Polymere durch enthält, und das und sator den der 46 22 DE-OS zurückgezogenen Der ChelatiAbbau DE-OS abgebaut Reaktion 54 werden, unterworfen der 27 sind, und 887), der des Isolierung das der nimmt weise mittlere weise durch Auch wie einer 24 60 Es wurde 54 27 Einsatz der sich für Maß 50 °C üblicher- selten sogar um dl/g O,2 887). in dem dieser Chelatisierungsmittel, der Verfahren Abbau den vorgeschlagen, ein Polymereinheiten spezieller Polyamine läßt 323, nicht 0,1, Beispiels- von Temperatur (DE-OS den B. z. als ab Stunde pro der Molekulargewicht um m e h r der Viskositätsindex, bei darstellt, verstreicht. Polymeren nicht DE-OS vermeiden. neben Polymerlösungen dem Chelatisierungsmittel weitere Stabilisierungsmittel, wie Phenole und B. z. zweiwertige 54 (vgl. DE-OS 27 DE-OS 27 937), 55 nicht indessen in Mit die von Lösungen, im sogenannten Lösemittel Mengen die (vgl. 27 52 867) und ist Lösemitteln werden die Polymeren zu das benötigt. DE-OS DE-OSS und Doch 26 16 (siehe daß wäßrigen kann die PPO- ausgefällt Diphenochinon können bereits und einen geringe dessen verbleiben, Abbau 746). B. z. 477, 32 25 gemeinsam, DE-PSS 12 65 410, 478, 26 55 161 32 25 erhebliche aufgearbeitet Man zieht es nach einem sogenannten gewinnen, deren Polymer Polymeren eingesetzt, müssen. verfahren und beeinflussen Fällungsverfahren 683 Zusatzstoffe die "Antilösemitteln", beim katalysieren 70 oder Katalysatorreste negativ 15 man vermögen Polyphenylenoxide Ketonen gestoppt Farbqualität Alle der zurückbleiben. Kupfer, Lösungen erschwert. Alkoholen, während da (vgl. Amine Konzentrationen Isolierung Polykondensation werden, Diese befriedigen, zusätzlich Hilfe aromatische zuzusetzen. zu wird dadurch oder beträchtlichen teilweise Außerdem 887) Reduktionsmittel daher in beispielsweise und der Mengen und an redestilliert Praxis vor, Direktisolationsdurch Dampfab- scheidung, die Für andere daß werden der Verbesserung z. denen B. Phenols oder die mit eine Reihe von 24 wäßrigen Lösung. Ziel der Ein die einem Es der die Phenolen verbundene zugesetzten haben sich daher auch zur werden demnach, Reinigung dem das von Poly- lästige kann. vorliegenden des es war bestand Anmeldung soweit Kupferamin-Katalysators erhaltene unmittelbar PPO-Lösung unterworfen kann. wurde jetzt überraschend die abgestoppte von 60 bis 150 Wasserdampf wäßrigen Phase beobachtet. chemischen reduzieren Reaktionsmischung C einer Offenbar Reaktion "Reaktionsextraktion" bei kann, einer Gleichzeitig Anreicherung wird die begleitet, gewählt des den man Reaktionaextraktion unterwirft. keine daß gefunden, deutlich Diphenochinongehalt oder Mengenbedarf Direktisolationsverfahren sogenannten werden 2wertigen milden hohe der von lehrt So eines eines Aufwand mit finden, Reste daß abzutrennen, werden. 2wertigen Anmeldung Verfahren Ziel auch darin, zur Polyphenylenoxiden, der Verfahren entfernt weiteres 323). Verfahren und ist zeitlichen zu Diphenochinon 60 Verwendung abbaubaren vorliegenden phenylenoxiden und können. verbessertes ein die Ungünstig Diese Voraus- quantitativ 24 eingesetzt Reaktionsgemisches durchsetzen nicht von Benzochinons großem des 130 30 schwer Trennung möglichst DE-OS eines biologisch und vorher Farbqualität DE-PS aber Kupferaminkatalysators (vgl. Reduktionsmittels. an des Reduktionsmittel die ist müssen schließlich gibt bei Reste die Heißwasserzerkrümelung. Verfahren Verunreinigungen abgetrennt Es dieser Anwendung setzung, oder Sprühtrocknung wenn man Temperatur mit wird Wasser in der Diphenochinons Extraktion von einer wir den Begriff wofür haben. Eine bevorzugte besteht fahrens Gegenwart eines Weine es die ist werden Es Verfahren kann Gebrauch auch aber zusetzen. bei bis °C 150 zwischen 1 und 5 : setzt 10 auf bis 100 Anschließend Prinzip stoppten ansätze, Minuten können bei wird. 10, Besonders die Variante vorzugs- bei alle in der Zusatz abgestoppt soll im wäßrigen die in hält Phase zu Phase von liegt zwischen Fahrweise angegebene einer es dieser nach bis Temperatur bevorzugten °C u n d Kontakt Volumenverhältnis zur Gemisch geeignet durch oder im vorzugsweise einer beide einer Das Menge Extraktions- über einen Zeitraum Temperatur. problemlos bekannten getrennt. Verfahren abge- kupferaminkatalysierter Reaktionsmischungen Komplexbildnern elegante 90 werden Man vorzugsweise Alkanolamins, 1 : das bis Polykondensationen werden. Überdruck Reaktionsmischung 70 Wasser kritisch. gegebenenfalls enthält, Nach erwärmt zu, kolonne 1. : der man Wasser Im eines 1 und 1 die Phase, Reaktionsphase 10 : heißes Reaktionsmischung gehalten organischen nicht ist leichtem die wäßrigen einleiten. Reaktionsmischung arbeiten. Triethanolamins, der von bei daß ist, 2 Gewichtsprozent 60 die erfindungs- Beispielsweise Reaktionsmischung Normaldruck einer des aufgearbeitet dem von machen. zu Druckbereich Der Wesentlich mit in der beispielsweise weise Möglichkeiten, Wasserdampf man kann erhalten, zu Direktisolationsverfahren verschiedene gemäßen Man PPO-Lösungen diese können. gibt kann möglich, in Auf durchzuführen. Alkanolamins Ver- erfindungsgemKßen Reaktinneextraktion die darin, einem nach des Ausführung beschriebenen sind von jedoch wäßrigen werden. folgenden Eine Weise die gereinigt Reaktions- Säuren oder besonders beschrieben werden: Danach geht man diorthoaubatituiertes in phenol, in einem einem bis 7,5 siert wird, kein einem weiteren einem aus 8 C-Atomen 4 C-Atomen, 1 bis Volumenverhältnis polymeri- Einschränkung ausfallen soll. in beispielsweise der 864.8 13 Herstellung zur im der wird P 33 Patentanmeldung mit ein 2,6-Dimethyl- aus 6 bis mit PolYmeres Verfahren solches mit dem gegebenenfalls Alkohol 50 50 : daß "Verfahren und Toluol/Methanol, vorzugsweise 92,5 : Katalysators Lösemittelgemisch aliphatischen bei aus, vorzugsweise Kohlenwasserstoff aromatischen Ein eines Morpholin Kupfer-II-aalz, und Phenol, Gegenwart Aktivatoren PPO-Anaatz einem von von Polyphenylenoxiden" beschrieben. Dieser wird Reaktionsansatz mit sodann und Wasser CO2 behandelt. Es wurde überraschend des Extraktionsgrad Seite konnte. extraktion die mit unmittelbar wäßrige gleichen Vorteil bei funktion Bricht die so kann wird, nämlich eine bis 98 % auf diese Weise (DE-OS 22 Weise der nachfolgenden bei der 46 der 552, werden gesteigert diese erhaltene Reaktions- enthält und zu C02 vorzugs- das enthalten, Verbindung eine Hydroxyl- man bei mit C02 mit und dadurch und Anwendung bis zu eine Triethanolamin vorzugsweise Polykondensation Reaktionsmischung beobachtet mit später der Reaktionsextraktion verwendet wenigstens die Abstoppung 2 Gewichtsprozent, Alkanolamins, aliphatische die man die Phase, des Atomen, eine 80 % ca. auf auf zugänglich. eingesetzt weise von 10) ist Gleichzeitig Reaktionslösung Auch Amins 8 bis Zeilen 10, daß gefunden, Wasser der ab, daß wird, 12 C- Aminoist. man behandelt, Reaktionsextraktion einen einem mit der (vgl. J. Vol. 1367 19, dem ist. (1981), extraktion in daß ist, die Gegenwart des erwartet Chemistry Edition, in Chinone und Wärme der jetzt Fällen diesen gefunden, die Reaktions- Stabilisators eines das dementsprechend wurde Es in Polymerlösung, hätte Fachmann Polymer ansteigt. vorteilhaft es Der reagieren Polymeren der Molekulargewichtes Science, Molekulargewicht daß des Rückgang Polymer in Chinongehaltes verbunden Polymeren mit des Rückgang durchzu- führen. Geeignete Stabilisatoren Säuren und 1. hypophosphorige 2. Alkali- 3. aliphatische und mit C-Atomen, 4. und 1 bis 10 aromatische die und wie Mercaptoethanol B. z. stoff, 6 und den C-Atomen der R2 unabhängig Phenylrest stehen für durch substituiert und sein können, Thiophenol, oder voneinander einen für Acylrest Wassermit können, Methyl, -CH2-CH2-COOR4 Mercaptane Formel 2,6-Di-tert.-butylphenole wobei R Salze, gegebenenfalls Aminogruppen Hydrazinderivate R1 ihre Erdalkalidithionite, Hydroxyl- wpbei 6. umfassen steht der Formel Ethyl,oder und R4 e i n den Rest gegebenenfalls bis zu phenolen verestert hier den einer mit der 1. entfällt einer 2. Die bevorzugt eingesetzt. die und aufgeführte effektiven trotzdem und 9). Reaktionsextraktion nachfolgenden nach dem überlegen: die zu 8 zu Beispiel Yerfahrensauaführungen Technik Lösemittel (vgl. Verfahren bis Di-tert.-butyl- kann schonenden bekannten Stand Es sein vorgestellte Abstoppung weiteren werden Butylphenole Kombination ist mit ist, Die Das der C-Atomen mit Alkylrest hydroxylgruppenhaltiger größere Notwendigkeit, Mengen polarer redestillieren. der Aufarbeitung ist Amincarbonate überaus einfache 3. Es 4. Die ppm stoff. das wird, in 100 Chinon ist farblos und Selbstverständlich auch kann durch die z. man sich der Chinon-Gehalt (s. Beispiel 2). Das nach vorliegenden Methanol, für dem phenylenoxid Copolymer in wärmestabiler durch und unter Sprühtrocknung weniger Regel 100 den diese findet erhaltene Zugabe wie B. werden. ppm als Aminstick- Verarbeitungs- stabil. bedingungen oxidlösung ppm der nach aufgearbeitet beispielsweise enthält Kupfer, Es können Polyphenylenoxidlösungen Polymere, auf. Phasentrennprobleme Direktisolationsverfahren erhalten 10 langwierigen erhaltenen einem Das keine treten eines aufgearbeitet an noch sich Formteile polaren werden. aufwendigere weiter reduziert Verfahren entweder Polyblends Polyphenylen- zur als Entscheidet Route, Herstellung so kann werden erhältliche solches Verwendung. Lösemittels, oder Polyals besonders 1 Beispiel löst Man in 30 3 g CuCl2 . und g Morpholin 3 1-Rührreaktor Anschließend 30 man in kondensation Rühren eines unter Luftstroms weitere man einen 270 Zeitraum g der Minuten nach stoppt man 425 H20, ml (200 1/h), die U/min) 1/h. Minuten der trennt organische ethanolamin 30 Phasentrennung exotherme Die zu. zwischen Beendigung die 10 Nach 2 g Triethanolamin Anschließend lierte (750 30 und Lösung startet über 35 °C der gehalten. Dimethylphenolzugabe durch und Zugabe von Einleiten von Reaktion abgeklungen kocht und Phase mit 425 Wasser man Poly- tropft Temperatur Phasen isoliert die Minuten die unter von Einleiten durch man Minuten einem g Methanol. 207 %igen und hinzu Polykondensation bis und 50 in Lösung Dimethylphenol-Lösung wird Reaktionsmischung 60 30 von einer Toluol 200 von diese g Toluol g 2,6-Dimethylphenol g Morpholiniumbromid 7,5 vermischt 1 300 mit gibt und 2H20 ml Rückfluß. das die und Nach CO2 ist. iso- 2 g Tri- erneuter Polyphenylenoxid durch Sprühtrocknen. Beispiel Wie Beispiel trocknet, der 2 nach Phase 1, jedoch sondern der durch wird das Zugabe Reaktionsextraktion gefällt. Polymere von 1 300 nicht sprühge- g Methanol isolierten zu organischen Beispiel 3 Wie in ein Beispiel einem führt man Reaktionaextraktion 120 °C durch, wobei wird. beobachtet 3 bar von die bei Autoklaven gerührten Druckaufbau Beispiel Wie jedoch 1, 4 1, Beispiel jedoch mit kondensation erfolgt H20 CO2 und der ohne Abbruch Zugabe der von Poly- Triethanol- amin. Beispiel Wie 5 Beispiel 1, Diethanolamin jedoch anstelle unter des Verwendung von Triethanolamins 2 g bei der Reaktionsextraktion. 6 Beispiel Wie Beispiel bereits zugabe 45 ab. 1, jedoch Minuten Zu der stoppt nach danach der man letzten isolierten die Polykondensation DimethylphenolPolymerlösung 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol 3 g gibt-man anschließend, wie isoliert man 1 beschrieben, in Beispiel durch. Reaktionaextraktion schließlich und Den führt die Polyphenylenether durch von Zugabe 1 300 g Methanol. 7 Beispiel Wie 45 Beispiel Zusatz man stoppt letzten 200 von gibt trennung jedoch nach der Minuten durch 1, zu 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol wie in durch. durch Den Wie Polyphenylenether Zugabe Beispiel von 1 300 2,6-Dimethylphenol Essigsäure. Phasen- Polymerlösung und die Nach führt anschließend, Reaktionsextraktion isoliert man schließlich g Methanol. 8 Beispiel anstelle 1 beschrieben, Polykondensation von isolierten 3 g Beispiel die Zugabe %iger g 50 der man des 6, jedoch mit 3 g hypophosphorige Di-tert.-butylkresols. Säure Beispiel 9 Wie Beispiel aus vier 6, jedoch Äquivalenten setzt der 1010 der Di-tert.-butylkresol Beispiel Wie Wie Esters Pentaerythrit anstelle von ein. 10 Beispiel Beispiel mit Ciba-Geigy) Fa. 3 g des ß-(3,5-Di-tert.-butyl- 4-hydroxyphenyl)-propionsäure (IRGANOX® man 6 mit 3 g 6 mit 3 g Mercaptoethanol. 2,4-Dichlor-5-methylthiophenol. 11 Beispiel Vergleichabeispiel Wie Beispiel 1, A jedoch wurde die Reaktionsextraktion ausgelassen. Vergleichsbeispiel Wie bei B Beispiel 1, j e d o c h w i r d Die 30 °C d u r c h g e f ü h r t . H20-Triethanolamin) vergrößerten 5 000 ist nur die Reaktionsextraktion Phasentrennung durch Schwerkraftfeldes zu Verwendung erreichen (PPO-Toluol/ eines (Zentrifuge: U/min). Vergleichsbeispiel Wie Beispiel bei der 1, C jedoch ohne Reaktionsextraktion. Zusatz von Triethanolamin Der in den DIN 53 728, d. h. J-Wert angegebene Beispielen Hilfe mit der wurde Gleichung J = analog (η ηo- 1) zur 1c bestimmt. η - dynamische durch bei Viskosität Auflösen 25 °C %igen Reaktionsproduktes Viskosität dynamische c - Konzentration g/ml 0,5 die Lösung, in des von Chloroform Reaktionsproduktes bei in man Chloroform erhält η. - in des einer 25 °C Chloroform 1. Verfahren nach Reinigung zur kondensation halten 3. Polyphenylenoxiden, kupferaminkatalysierten diorthosubstituierten von die Poly- Phenolen er- werden, dadurch gekennzeichnet, daß man die von 60 Wasser 2. der Abstoppung von 150 C bis oder Verfahren einer Anspruch daß man die von 70 nach Anspruch gekennzeichnet, daß wäßrige eines prozent einer Temperatur durchführt. dadurch die bei Reaktionsextraktion °C mit 1, gekennzeichnet, 90 Temperatur unterwirft. dadurch bis einer Reaktionsextraktion Wasserdampf nach Verfahren bei Reaktionsmischung Phase 1 oder 2, zusätzlich Alkanolamins mit bis bis 2 Gewichts- zu zu 12 C-Atomen enthält. 4. 5. Verfahren nach Anspruch dadurch gekennzeichnet, daß als man Alkanolamin nach Verfahren den Triethanolamin 1 bis Ansprüchen dadurch gekennzeichnet, daß die man 3, Reaktionsextraktion Stabilisators durchführt, der Verbindungsklassen angehört: 1. hypophosphorige Säure 2. Alkali- und und 4, in Gegenwart einer ihre einsetzt. der Salze, Erdalkalidithionite, eines folgenden 3. 10 1 bis und wie können, z1 B. den bis zu R3 Methyl, -CH2-CH2-COOR4 steht 6. Verfahren nach Ethyl und einen können der für Acylrest und Formel oder R4 ein Alkylrest den Rest gegebenenfalls mit bis zu ist. Anspruch dadurch gekennzeichnet, daß ein man uder stehen hydroxylgruppenhaltiger 8 C-Atomen Thiophenol, voneinander Phenylrest 6 C-Atomen für und sein Formel 2,6-Di-tert.-butylphenole wobei durch substituiert Mercaptoethanol der mit Mercaptane gegebenenfalls R2 u n a b h ä n g i g R1 und Wasserstoff, mit die Aminogruppen Hydrazinderivate wobei 5. aromatische C-Atomen, Hydroxyl- 4. und aliphatische 5, 2,6-Di-tert.-butylphenol gemäß 5. einsetzt. 7. Verfahren nach den Ansprüchen dadurch gekennzeichnet, daß man von einer 7.1 die als Aminbestandteil Morpholin 1 bis Reaktionsmischung enthält, des 6, ausgeht, Katalysators 7.2 bei als der Lösemittel 7.3 50 wobei t man und Wasser 8. 50 nach Verfahren die Anspruch daß zum Abstoppen die nach den der 92,5 7,5 daß als Reaktion in eine Mengen bis einsetzt. Lösung zu insbesondere 1 bis diorthosubstituiertes 2,6-Dimethylphenol mit stoppt. Ansprüchen gekennzeichnet, man und Hehandlung Alkanolamin, dadurch mit Toluol enthält. Triethanolamin, Verfahren ein 8 C- 7, zusätzlich 2 Gewichtsprozent 6 bis und durch Kohlendioxid gekennzeichnet, man wird Reaktion dadurch verwendet, 9. vorzugsweise verwendet einem aus Alkohol Völumenverhältnis im Methanol, mit aliphatischen 4 C-Atomen, 1 bis bis einem und Gemisch Kohlenwasserstoff aromatischen Atomen ein 8, Phenol
